dibutyldi-1-propenylstannane

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机过渡后金属化合物
• 英文名称: dibutyldi-1-propenylstannane
• 英文别名: Dibutyldiprop-1-enyltin；Dibutyl-bis(prop-1-enyl)stannane；dibutyl-bis(prop-1-enyl)stannane
• 化学式: C₁₄H₂₈Sn
• 分子量: 315.086
• InChiKey: IGMCINKIWSIUGI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.85
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-异喹啉硼酸 、 dibutyldi-1-propenylstannane 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 1,4-双(二苯基膦)丁烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以10%的产率得到(E)-1,2,5-trimethylhept-3-ene-1,1,6,6-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Palladium catalysed alkylative dimerization between pronucleophiles and vinyltins

  摘要：

  在催化量的 Pd 2 (dba) 3 -CHCl 3 和 dppb 的存在下，代核物 1 与乙烯基锡 2 反应可以得到相应的乙烯基烷基化二聚产物--1,4-二取代丁烯衍生物 3，收率从好到高。

  DOI：

  10.1039/a703463f
• 作为产物：
  描述：

  1-溴基-1-丙烯 、 二丁基二氯化锡 、 lithium 以 乙醚 为溶剂， 以35%的产率得到dibutyldi-1-propenylstannane
  参考文献：
  名称：

  Niestroj, Michael; Neumann, Wilhelm P.; Thies, Olaf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1131 - 1136

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Tin for Organic Synthesis, 14. Synthesis of Aromatic and α,β‐Unsaturated Aldehydes by a Friedel‐Crafts‐like Electrophilic Destannylation Using 1,1‐Dichloromethyl Methyl Ether
  作者：Michael Niestroj、Wilhelm P. Neumann†

  DOI：10.1002/cber.19961290111

  日期：1996.1

  for the preparation of a variety of aromatic (7a–m), heteroaromatic (7n–r), and α,β-unsaturated aldehydes (8a–f) is described. The reaction of trialkylaryl- (2a–o), heteroaryl- (2p–t), and 1-alkenylstannanes (4a–f and 5a–f) with dichloromethyl methyl ether (1, DCME) in the presence of aluminium trichloride followed by hydrolysis provides the corresponding aldehydes. In the case of arylstannanes the ipso-isomers

  描述了一种温和有效的方法，用于制备各种芳族化合物（7a–m），杂芳族化合物（7n–r）和α，β-不饱和醛（8a–f）。在三氯化铝存在下，三烷基芳基-（2a-o），杂芳基-（2p-t）和1-烯基锡烷（4a-f和5a-f）与二氯甲基甲基醚（1，DCME）反应，然后水解提供相应的醛。在arylstannanes的情况下，本位-异构体通常形成; 所述p -alde-海兹发生作为副产物。1-烯基锡烷的亲电取代为1会以ipso和立体定向方式生成α，β-不饱和醛。苯乙烯基和甲硅烷基的离去能力的比较表明，甲硅烷基取代的化合物6a-c对亲电子试剂1的反应性较低，甚至为零。在甲硅烷基锡烯基烯6c中，只有锡烷基反应，而锡11的功能在产物醛11中保持不受影响。
• Niestroj, Michael; Lube, Andreas; Neumann, Wilhelm P., Chemische Berichte, 1995, vol. 128, # 6, p. 575 - 580
  作者：Niestroj, Michael、Lube, Andreas、Neumann, Wilhelm P.

  DOI：——

  日期：——
• Niestroj, Michael; Neumann, Wilhelm P.; Thies, Olaf, Chemische Berichte, 1994, vol. 127, # 6, p. 1131 - 1136
  作者：Niestroj, Michael、Neumann, Wilhelm P.、Thies, Olaf

  DOI：——

  日期：——
• Palladium catalysed alkylative dimerization between pronucleophiles and vinyltins
  作者：Itaru Nakamura、Naofumi Tsukada、Mohammad Al-Masum、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1039/a703463f

  日期：——

  In the presence of catalytic amounts of Pd 2 (dba) 3 ·CHCl 3 and dppb, the reaction of pronucleophiles 1 with vinyltins 2 gives the corresponding alkylative dimerization products of the vinyl group, 1,4-disubstituted butene derivatives 3, in good to high yields.

  在催化量的 Pd 2 (dba) 3 -CHCl 3 和 dppb 的存在下，代核物 1 与乙烯基锡 2 反应可以得到相应的乙烯基烷基化二聚产物--1,4-二取代丁烯衍生物 3，收率从好到高。