(E)-1-methoxy-4-(2-phenylvinyl-1,2-d₂)benzene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (E)-1-methoxy-4-(2-phenylvinyl-1,2-d₂)benzene
• 英文别名: 1-[(E)-1,2-dideuterio-2-phenylethenyl]-4-methoxybenzene
• 化学式: C₁₅H₁₄O
• 分子量: 212.26
• InChiKey: XWYXLYCDZKRCAD-NGFFTCBCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-甲氧基-4-((E)-苯乙烯基)-苯 在 重水 、 potassium ethyl xanthogenate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以81%的产率得到(E)-1-methoxy-4-(2-phenylvinyl-1,2-d₂)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过黄药介导的氢-氘交换反应合成氘 (E)-烯烃

  摘要：

  在此，我们开发了非活化烯烃的可逆氢-氘交换反应。以EtOCS 2 K为介体，通过反复加成和消去反应实现H/D交换反应，证明了普通烯烃和氘化烯烃之间的H/D交换是可逆的。在没有贵金属催化剂和配体的情况下使用最低成本的 D 2 O，实现了广泛的官能团兼容性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02600

文献信息

• Mild, Selective Ru‐Catalyzed Deuteration Using D ₂ O as a Deuterium Source
  作者：Pascal Eisele、Franziska Ullwer、Sven Scholz、Bernd Plietker

  DOI：10.1002/chem.201904927

  日期：2019.12.20

  A method for the selective deuteration of polyfunctional organic molecules using catalytic amounts of [RuCl2 (PPh3 )3 ] and D2 O as a deuterium source is presented. Through variation of additives like CuI, KOH, and various amounts of zinc powder, orthogonal chemoselectivities in the deuteration process are observed. Mechanistic investigation indicates the presence of different, defined Ru-complexes

  提出了一种使用催化量的 [RuCl2 (PPh3 )3 ] 和 D2 O 作为氘源选择性氘化多官能有机分子的方法。通过改变 CuI、KOH 和不同量的锌粉等添加剂，可以观察到氘化过程中的正交化学选择性。机理研究表明在给定的特定条件下存在不同的、确定的 Ru 配合物。
• Reduction of alkynes into 1,2-dideuterioalkenes with hexamethyldisilane and deuterium oxide in the presence of a palladium catalyst
  作者：Eiji Shirakawa、Hidehito Otsuka、Tamio Hayashi

  DOI：10.1039/b512245g

  日期：——

  A combination of hexamethyldisilane and deuterium oxide was found to work as a deuterium transfer reagent for alkynes in the presence of a catalytic amount of a palladium complex to give (E)-1,2-dideuterioalkenes selectively through the corresponding (Z)-isomer.

  发现六甲基二硅烷和重水的组合可以作为烷炔的氘转移试剂，在催化量的铂复合物的存在下，选择性地通过相应的（Z）异构体生成（E）-1,2-二氘烯。
• 一种反式烯烃的氘代方法
  申请人：五邑大学

  公开号：CN113788733A

  公开（公告）日：2021-12-14

  本发明公开了一种反式烯烃的氘代方法，该方法将烯烃化合物和引发剂、氘代试剂以及溶剂反应，制得反式氘代烯烃化合物。本发明以烯烃化合物为原料，无过渡金属催化和配体，在添加引发剂的条件下加热搅拌反应；通过一锅法合成了反式氘代烯烃化合物，除终产物外，不需要对转化过程中的中间体(相关技术中使用的过渡金属催化剂、配体及其产物)进行分离和纯化，一步完成合成，容易实现产业化生产，为工业生产中减少了资金和劳动力投入。
• A Single Terminal [NiII−OH] Catalyst for Direct Julia‐Type Olefination and α‐Alkylation Involving Sulfones and Alcohols
  作者：Prabhakar K. Pandey、Moumita Patra、Prabodh Ranjan、Nilay Kumar Pal、Sanjay Choudhary、Jitendra K. Bera

  DOI：10.1002/chem.202400337

  日期：2024.6.20

  A single terminal [NiII−OH] catalyst is employed for direct Julia-type olefination of alcohols and α-alkylation of sulfones using different reaction conditions. Detailed mechanistic studies, including DFT calculations, are undertaken to gain insight on the reaction pathway.

  使用单末端[Ni II -OH]催化剂，使用不同的反应条件进行醇的直接Julia型烯化和砜的α-烷基化。进行详细的机理研究，包括 DFT 计算，以深入了解反应途径。
• Formate-Mediated Reductive Cross-Coupling of Vinyl Halides and Aryl Iodides: cine-Substitution via Palladium(I) Catalysis
  作者：Catherine G. Santana、Yhin Sarah Teoh、Madeline M. Evarts、Jonathan Z. Shezaf、Michael J. Krische

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c02642

  日期：2024.8.23

  Formate-mediated reductive cross-couplings of vinyl halides with aryl iodides via palladium(I) catalysis occur with highly uncommon cine-substitution. The active dianionic palladium(I) catalyst, [Pd2I4][NBu4]2, is generated in situ from Pd(OAc)2, Bu4NI, and formate. Oxidative addition of aryl iodide followed by dissociation of the dimer provides the monomeric anionic T-shaped arylpalladium(II) species

  甲酸盐介导的乙烯基卤化物与芳基碘化物通过钯 （I） 催化的还原叉偶联以非常罕见的 cine 取代发生。活性二离子钯 （I） 催化剂 [Pd2I4][NBu4]2 由 Pd（OAc）2、Bu4NI 和甲酸盐原位生成。芳基碘化物的氧化加成，然后二聚体解离，产生了单体阴离子 T 形芳钞 （II） 物种 [Pd（Ar）（I）2（NBu4）]，它在乙烯基卤化物碳钯化后通过钯 （IV） 卡宾形成电影取代产物，氘标记实验证实了这一点。