4-hydroxy-3-pentylnaphthalene-1,2-dione | 41245-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-hydroxy-3-pentylnaphthalene-1,2-dione
• 英文别名: 2-hydroxy-3-n-pentyl-1,4-naphthoquinone；2-hydroxy-3-pentylnaphthalene-1,4-dione；2-hydroxy-3-pentyl-[1,4]naphthoquinone；2-Hydroxy-3-pentyl-[1,4]naphthochinon
• CAS: 41245-53-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O₃
• 分子量: 244.29
• InChiKey: FCWFBFYSMWWNCB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  389.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.205±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  54.37
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-hydroxy-3-pentylnaphthalene-1,2-dione 在 盐酸羟胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以97%的产率得到2-hydroxy-3-pentyl-[1,4]naphthoquinone-1-oxime
  参考文献：
  名称：

  面向抗癌药物：具有生物活性萘醌衍生的配体系统的钌（ii）-芳烃配合物†

  摘要：

  具有生物活性配体的抗癌活性金属络合物具有与一种以上生物靶标相互作用的潜力，这可能有助于克服肿瘤对小分子药物的获得性和/或固有抗性。在本文中，我们提出的2-羟基- [1,4] -naphthoquinone衍生的配体以及它们与钌配位的制剂II（η 6 - p-cymene）Cl部分。X射线衍射分析证实，肟衍生物的合成导致令人惊讶的亚硝基-萘配合物的形成。该化合物在水溶液中显示稳定，但与谷胱甘肽和抗坏血酸反应而不是还原。脉冲辐射分解的单电子还原显示了萘醌和亚硝基-萘配合物的不同行为，在体外抗癌试验中也观察到了这一现象。

  DOI：

  10.1039/c6dt01110a
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 4-hydroxy-3-pentylnaphthalene-1,2-dione
  参考文献：
  名称：

  On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01298a030

文献信息

• Organocatalytic Asymmetric Formal [3+2] Cycloaddition as a Versatile Platform to Access Methanobenzo[7]annulenes
  作者：Dhevalapally B. Ramachary、Mohammed Anif Pasha、Guguloth Thirupathi

  DOI：10.1002/anie.201706557

  日期：2017.10.9

  and structurally important methanobenzo[7]annulenes were synthesized in very good yields with excellent enantio‐ and diastereoselectivities through an unprecedented organocatalytic formal [3+2] cycloaddition from readily available 2‐alkyl‐3‐hydroxynaphthalene‐1,4‐diones and alkyl vinyl ketones.

  药学上和结构上重要的甲氧基苯并[7]环戊烯可通过空前的2-烷基-3-羟基萘-1,4-二酮和烷基的空前的有机催化形式[3 + 2]环加成反应以良好的对映异构和非对映选择性很好地合成。乙烯基酮。
• Synthesis and structure elucidation of oxidative coupling products of 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones
  作者：A. Ya. Yakubovskaya、T. Yu. Kochergina、V. A. Denisenko、D. V. Berdyshev、V. P. Glazunov、V. Ph. Anufriev

  DOI：10.1007/s11172-006-0252-9

  日期：2006.2

  2,3-Dihydro-3-O-(1,4-naphthoquinon-2-yl)-2-oxo-1,4-naphthoquinones are the products of oxidative coupling of substituted 2-hydroxy-1,4-naphthoquinones (regardless of the presence of peri-hydroxy groups in their structures) under the action of lead dioxide.

  2,3-二氢-3-O-(1,4-萘醌-2-基)-2-氧代-1,4-萘醌是取代的 2-羟基-1,4-萘醌（无论其结构中是否存在过羟基）在二氧化铅作用下氧化偶联的产物。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• On the Oxidation of 2-Hydroxy-1,4-naphthoquinone Derivatives with Alkaline Potassium Permanganate^1,2
  作者：Samuel C. Hooker

  DOI：10.1021/ja01298a030

  日期：1936.7
• Towards targeting anticancer drugs: ruthenium(<scp>ii</scp>)–arene complexes with biologically active naphthoquinone-derived ligand systems
  作者：Mario Kubanik、Wolfgang Kandioller、Kunwoo Kim、Robert F. Anderson、Erik Klapproth、Michael A. Jakupec、Alexander Roller、Tilo Söhnel、Bernhard K. Keppler、Christian G. Hartinger

  DOI：10.1039/c6dt01110a

  日期：——

  2-hydroxy-[1,4]-naphthoquinone-derived ligands and their coordination to a RuII(η6-p-cymene)Cl moiety. The synthesis of oxime derivatives resulted in the surprising formation of nitroso-naphthalene complexes, as confirmed by X-ray diffraction analysis. The compounds were shown to be stable in aqueous solution but reacted with glutathione and ascorbic acid rather than undergoing reduction. One-electron reduction

  具有生物活性配体的抗癌活性金属络合物具有与一种以上生物靶标相互作用的潜力，这可能有助于克服肿瘤对小分子药物的获得性和/或固有抗性。在本文中，我们提出的2-羟基- [1,4] -naphthoquinone衍生的配体以及它们与钌配位的制剂II（η 6 - p-cymene）Cl部分。X射线衍射分析证实，肟衍生物的合成导致令人惊讶的亚硝基-萘配合物的形成。该化合物在水溶液中显示稳定，但与谷胱甘肽和抗坏血酸反应而不是还原。脉冲辐射分解的单电子还原显示了萘醌和亚硝基-萘配合物的不同行为，在体外抗癌试验中也观察到了这一现象。