methyl 4-bromo-5-(3-oxopropyl)furan-2-carboxylate | 851072-13-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: methyl 4-bromo-5-(3-oxopropyl)furan-2-carboxylate
• CAS: 851072-13-4
• 化学式: C₉H₉BrO₄
• 分子量: 261.072
• InChiKey: DWSYVQVRRWOOQJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.509±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  56.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-bromo-5-(3-oxopropyl)furan-2-carboxylate 在 sodium tetrahydroborate 、 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 5-(3-azidopropyl)-4-bromo-furan-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  面向高赤藓生物碱（+/-）-硒代嘧啶的aza-Wittig / pi-呋喃环化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种一锅法，以有效地制备含有束缚的呋喃环的六氢吲哚满酮。呋喃基叠氮化物与Bu 3 P的反应得到亚氨基磷烷，使其与1-甲基-（2-氧代环己基）乙酸反应，得到所需的六氢吲哚酮环系统。用三氟乙酸进一步处理，得到在生物碱（+/-）-硒代嘧啶中发现的四环内酰胺骨架。

  DOI：

  10.1021/ol0501323
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴呋喃-2-羧酸甲酯 、 烯丙醇 在 palladium diacetate 苄基三乙基氯化铵 、 碳酸氢钠 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以73%的产率得到methyl 4-bromo-5-(3-oxopropyl)furan-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  面向高赤藓生物碱（+/-）-硒代嘧啶的aza-Wittig / pi-呋喃环化方法。

  摘要：

  [反应：见正文]开发了一种一锅法，以有效地制备含有束缚的呋喃环的六氢吲哚满酮。呋喃基叠氮化物与Bu 3 P的反应得到亚氨基磷烷，使其与1-甲基-（2-氧代环己基）乙酸反应，得到所需的六氢吲哚酮环系统。用三氟乙酸进一步处理，得到在生物碱（+/-）-硒代嘧啶中发现的四环内酰胺骨架。

  DOI：

  10.1021/ol0501323

文献信息

• Acid-Promoted Cyclization Reactions of Tetrahydroindolinones. Model Studies for Possible Application in a Synthesis of Selaginoidine
  作者：Mickea D. Rose、Michael P. Cassidy、Paitoon Rashatasakhon、Albert Padwa

  DOI：10.1021/jo0619783

  日期：2007.1.1

  [GRAPHIC]The synthesis of various substituted bicyclic lactams by an acid-induced Pictet-Spengler reaction of tetrahydroindolinones bearing tethered heteroaromatic rings is presented. The outcome of the cyclization depends on the position of the furan tether, tether length, nature of the tethered heteroaromatic ring, and the substituent group present on the 5-position of the tethered heteroaryl group. A one-pot procedure was developed to efficiently prepare tetrahydroindolinones containing tethered furan rings. In a typical example, the reaction of furanyl azide 26 with n-Bu3P delivered iminophosphorane 27, which was allowed to react with a 1-alkyl-(2-oxocyclohexyl)acetic acid to provide the desired furanyl-substituted tetrahydroindolinone system 29. Treatment of 29 with trifluoroacetic acid afforded the tetracyclic lactam skeleton 30 found in the alkaloid (+/-)-selaginoidine.