4a,9-环氧瑟烷-3b,4,7a,14,15a,16b,20-七醇 | 508-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 中文名称: 4a,9-环氧瑟烷-3b,4,7a,14,15a,16b,20-七醇
• 英文名称: germine
• 英文别名: 4α,9-epoxy-5β-cevane-3β,4β,7α,14,15α,16β,20-heptaol；4α,9-Epoxy-5β-cevan-3β,4β,7α,14,15α,16β,20-heptaol；(3β,4α,7α,15α,16β)-4,9-epoxy-cevane-3,4,7,14,15,16,20-heptol；Germin；(1S,2S,6S,9S,10S,11R,12R,13S,14S,15S,16R,18S,19S,22S,23S,25R)-6,10,19-trimethyl-24-oxa-4-azaheptacyclo[12.12.0.02,11.04,9.015,25.018,23.019,25]hexacosane-10,12,13,14,16,22,23-heptol
• CAS: 508-65-6
• 化学式: C₂₇H₄₃NO₈
• 分子量: 509.64
• InChiKey: RNPABQVCNAUEIY-GUQYYFCISA-N

物化性质

• 熔点：
  221.5-223°
• 比旋光度：
  D25 +4.5° (95% ethanol); D16 +23.1° (c = 1.13 in 10% acetic acid)
• 沸点：
  597.1°C (rough estimate)
• 密度：
  1.1892 (rough estimate)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  154
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4a,9-环氧瑟烷-3b,4,7a,14,15a,16b,20-七醇 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 作用下， 生成 3-methyl-pentane-1,2,3,5-tetracarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Craig; Jacobs, Journal of Biological Chemistry, 1943, vol. 148, p. 57,61

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 alkaline solution 作用下， 生成 4a,9-环氧瑟烷-3b,4,7a,14,15a,16b,20-七醇
  参考文献：
  名称：

  Some Hypotensive Alkaloids from Veratrum album

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01589a033

文献信息

• Neogermine 7,9,14-orthoesters: synthesis and use in the preparation of hypotensive germine 3,7,15-triesters
  作者：Michael J. Green、Robert P. Hatch、Anil K. Saksena

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96515-9

  日期：1985.1

  Reaction of germine with CH3C(OEt)3/-TsOH in DMSO at room temperature gave neogermine 7,9,14-orthoacetate (5). Treatment of germine 3,16-diacetate with CH3C(OEt)3 or triethyl orthoisobutyrate under the same conditions gave the corresponding 7,9,14-orthoacetate () and 7,9,14-orthoisobutyrate respectively. Acid hydrolysis of these compounds led to conversion of the orthoester group to a 15-ester. If

  室温下，二甲基亚砜与DMSO中的CH 3 C（OEt）3 / -TsOH反应，得到新萌发的7,9,14-原乙酸酯（5）。在相同条件下，用CH 3 C（OEt）3或原异丁酸三乙酯处理3,16-二乙酸germ碱，分别得到相应的7,9,14-原乙酸酯（）和7,9,14-原异丁酸酯。这些化合物的酸水解导致原酸酯基团转化为15酯。如果首先将15-OH基团酯化，则酸水解将原酸酯转化为7酯。通过制备已知和新颖的（16，）衍生物，证明了该途径在合成降压生精3,7,15-三酯中的实用性。
• The Alkaloids of Veratrum fimbriatum Gray
  作者：M. W. Klohs、M. D. Draper、F. Keller、S. Koster、W. Malesh、F. J. Petracek

  DOI：10.1021/ja01116a015

  日期：1953.10
• Hypotensive Alkaloids from Veratrum album Protoveratrine A, Protoveratrine B and Germitetrine B^1a
  作者：Harold A. Nash、Robert M. Brooker

  DOI：10.1021/ja01104a047

  日期：1953.4
• The Veratrine Alkaloids. XXXV. Veracevine, the Alkanolamine of Cevadine and Veratridine¹
  作者：S. W. Pelletier、Walter A. Jacobs

  DOI：10.1021/ja01109a060

  日期：1953.7
• Kupchan; Afonso, Journal of the American Pharmaceutical Association (1912), 1959, vol. 48, p. 731,733
  作者：Kupchan、Afonso

  DOI：——

  日期：——