(E)-tert-butyl((6-iodohex-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane | 1610935-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (E)-tert-butyl((6-iodohex-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
• 英文别名: (E)-6-iodohex-3-en-1-ol tert-butyldimethylsilyl ether；tert-butyl-[(E)-6-iodohex-3-enoxy]-dimethylsilane
• CAS: 1610935-53-9
• 化学式: C₁₂H₂₅IOSi
• 分子量: 340.32
• InChiKey: CIEXYPQFVMQQBP-VOTSOKGWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.78
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl((6-iodohex-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane 在 正丁基锂 、 二异丁基氢化铝 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 55.41h， 生成 (2E,5E)-8-(5-((Z)-4-((tert-butyldiphenylsilyl)oxy)but-2-en-1-yl)furan-2-yl)octa-2,5-dien-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen-Mediated Synthesis of Bis-spiroketals Found in Azaspiracids

  摘要：

  Conversion of a simple furan into the ABCD-ring skeleton of the azaspiracids via a singlet oxygen-initiated one-pot process has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol501301w
• 作为产物：
  描述：

  (3E)-3-己烯-1,6-二醇 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 碘 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (E)-tert-butyl((6-iodohex-3-en-1-yl)oxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  Singlet Oxygen-Mediated Synthesis of Bis-spiroketals Found in Azaspiracids

  摘要：

  Conversion of a simple furan into the ABCD-ring skeleton of the azaspiracids via a singlet oxygen-initiated one-pot process has been accomplished.

  DOI：

  10.1021/ol501301w

文献信息

• 8π Electrocyclic Reaction of Phosphonate Derivatives: Access to Seven-Membered Cross-Conjugated Cyclic Trienes
  作者：Hiroki Saito、Ranmaru Kato、Kazutada Ikeuchi、Takahiro Suzuki、Keiji Tanino

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03815

  日期：2021.12.17

  An anionic 8π electrocyclic reaction of 4-(diethoxyphosphoryl)-1,3,6-heptatriene derivatives was developed. Under the influence of a base, the substrate underwent deprotonation at the C5 position followed by the 8π electrocyclization of the resulting heptatrienyl anion. The subsequent Horner–Wadsworth–Emmons reaction in one pot, following the addition of an aldehyde, resulted in the production of the

  开发了 4-（二乙氧基磷酰基）-1,3,6-庚三烯衍生物的阴离子 8π 电环反应。在碱的影响下，底物在 C5 位置进行去质子化，然后对所得庚三烯阴离子进行 8π 电环化。在加入醛后，随后在一个锅中进行 Horner-Wadsworth-Emmons 反应，生成 3-亚烷基-1,4-环庚二烯衍生物。电环反应以立体定向的方式进行，导致两个相邻立体中心的立体控制形成。