2-呋喃基二甲基硅烷 | 13271-68-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 中文名称: 2-呋喃基二甲基硅烷
• 英文名称: (2-furyl)di(methyl)silane
• 英文别名: (2-furyl)dimethylsilane；dimethyl(2-furyl)silane；2-(dimethylsilyl)furan；dimethyl 2-furylsilane；furan-2-yl-dimethyl-silane；Dimethyl-(2-furyl)-silan；Furan-2-yl(dimethyl)silane
• CAS: 13271-68-6
• 化学式: C₆H₁₀OSi
• 分子量: 126.23
• InChiKey: FWSYLQNFYUKRPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.97
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  13.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2932190090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-呋喃基二甲基硅烷 以15%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BARTON, TH. J.;GROH, B. L., J. AMER. CHEM. SOC., 1985, 107, N 26, 8297-8299

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(methoxydimethylsilyl)furan 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 正己烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以100%的产率得到2-呋喃基二甲基硅烷
  参考文献：
  名称：

  氢化铝锂在超声下对ivb族元素的卤代，烷氧基和氨基衍生物的异质还原

  摘要：

  通过在超声辐射下在非极性溶剂中使用氢化铝锂将相应的卤素，烷氧基和氨基衍生物异质还原，可以高产率地制备IVB族元素的氢化物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)80173-8

文献信息

• Regiospecific and Stereoselective Syntheses of (±)-Reserpine and (−)-Reserpine
  作者：Gilbert Stork、Peng Cho Tang、Michael Casey、Burton Goodman、Masahiro Toyota

  DOI：10.1021/ja055744x

  日期：2005.11.23

  Full details of three approaches to an entirely regio- and stereoselective synthesis of the well-known target reserpine are described, culminating in a total synthesis which efficiently meets these requirements.

  描述了众所周知的目标利血平的完全区域和立体选择性合成的三种方法的全部细节，最终形成有效满足这些要求的全合成。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed C–Si/Si–H Cross-Metathesis of Hydrosilanes
  作者：Yuanhong Ma、Liang Zhang、Yong Luo、Masayoshi Nishiura、Zhaomin Hou

  DOI：10.1021/jacs.7b08053

  日期：2017.9.13

  The substituent redistribution of hydrosilanes on silicon through C–Si and Si–H bond cleavage and reformation is of great interest and importance, but this transformation is usually difficult to achieve in a selective fashion. By using electron-rich aromatic hydrosilanes, we have achieved for the first time the selective C–Si/Si–H bond homo- and cross-metathesis of a series of hydrosilanes in the presence

  通过C-Si和Si-H键的裂解和重整作用，氢硅烷在硅上的取代基重新分布引起人们极大的兴趣和重要性，但是这种转化通常很难以选择性的方式实现。通过使用富含电子的芳族氢硅烷，我们首次实现了在硼催化剂B（C 6 F 5）存在下一系列氢硅烷的选择性C-Si / Si-H键均位和交叉复分解。3。该方案具有简单的反应条件，高的化学选择性，宽的底物范围和高的功能耐受性，为合成多取代的功能性硅烷提供了一条新途径。
• Reactions of heteroarylhydrosilanes with dichlorocarbene under phase-transfer conditions
  作者：E. Lukevics、R. Sturkovich、Yu. Goldberg、A. Gaukhman

  DOI：10.1016/0022-328x(88)80230-4

  日期：1988.5

  substituents at the silicon atom. Using the competition reactions, the relative rate constants for the reaction of dichlorocarbene insertion into the SiH bond of thienyl- and furyl-silanes (I and IV) were measured. The reactivity of these silanes was found to be greater than had been expected taking as a basis the Taft σ* constants for the substituent at the silicon atom. This is apparently due to the existence

  二甲基（2-噻吩基）-，甲基[二（2-噻吩基）]-，三（2-噻吩基）-和二甲基（2-呋喃基）硅烷（分别为I-IV）与由三氯乙酸钠生成的二氯卡宾的反应在固液相转移条件下，可以提供相应的二氯甲基硅烷，收率为38-66％。噻吩基硅烷的反应性随硅原子上电子接受的噻吩基取代基的数量而降低。使用竞争反应，测量了二氯卡宾插入噻吩基和呋喃基硅烷（I和IV）的SiH键中的相对速率常数。发现这些硅烷的反应性大于以硅原子处的取代基的Taftσ *常数为基础的预期。这显然是由于存在p π - d π杂环π-系统和之间的相互作用d硅的-orbitals。
• New cyclotetrasiloxanes bearing sila-alkyl substituted side chains and their applications as templates for gold nanowires
  作者：Ravi Shankar、Manchal Chaudhary、Kieran C. Molloy、Gabriele Kociok-Köhn

  DOI：10.1039/c3dt50284h

  日期：——

  New sila-alkyl substituted cyclotetrasiloxanes, [RMe2SiCH2CH2(Me)SiO]4 [R = Ph(1), 2-thienyl(2), 2-furyl(3)] have been synthesized by a hydrosilylation reaction between 2,4,6,8-tetramethyl-2,4,6,8-tetravinylcyclotetrasiloxane, (D4Vi) and dimethylphenylsilane/dimethyl-2-thienylsilane/dimethyl-2-furylsilane in the presence of Karstedt's catalyst. X-ray crystallographic studies of 1 and 2 reveal all-trans conformation of the methyl groups bonded to puckered siloxane core and formation of 3D supramolecular assemblies by virtue of intermolecular C–H⋯π interactions. These siloxanes act as potential templates for expeditious one pot synthesis of gold nanowires of varying aspect ratios which are obtained by reduction of HAuCl4·3H2O with triethylsilane (CHCl3, RT). On the other hand, the use of linear polysiloxane, [2-ThMe2SiCH2CH2(Me)SiO]n (4) in lieu of the cyclosiloxane 2 affords predominant formation of polydispersed AuNPs along with a few extended structures. These results suggest that conformational confinement of the appended groups on the cyclosiloxanes, 1–3 plays an important role to impart morphological control of the gold nanowire assemblies.

  通过 2,4,6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基环四硅氧烷 (D4Vi) 和二甲基苯基硅烷/二甲基-2-噻吩基硅烷之间的氢硅化反应，合成了新的硅烷基取代环四硅氧烷 [RMe2SiCH2CH2(Me)SiO]4 [R = Ph(1)，2-噻吩基(2)，2-呋喃基(3)]、6,8-四甲基-2,4,6,8-四乙烯基环四硅氧烷 (D4Vi) 和二甲基苯基硅烷/二甲基-2-噻吩基硅烷/二甲基-2-呋喃基硅烷在卡氏催化剂存在下发生氢化硅烷化反应而合成的。对 1 和 2 的 X 射线晶体学研究表明，甲基全反式构象与皱褶硅氧烷核心结合，并通过分子间 C-H⋯π 相互作用形成三维超分子组装体。这些硅氧烷可作为潜在的模板，通过用三乙基硅烷（CHCl3，RT）还原 HAuCl4-3H2O 来快速合成不同长宽比的金纳米线。另一方面，使用线性聚硅氧烷[2-ThMe2SiCH2CH2(Me)SiO]n (4)代替环硅氧烷 2 主要形成了多分散的 AuNPs 以及一些扩展结构。这些结果表明，环硅氧烷 1-3 上附加基团的构象限制对金纳米线组装的形态控制起着重要作用。
• Lukevits, E.; Dzintara, M., Journal of general chemistry of the USSR, 1984, vol. 54, p. 990 - 994
  作者：Lukevits, E.、Dzintara, M.

  DOI：——

  日期：——