1-diphenylamino-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2,3-dione | 66832-52-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-diphenylamino-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2,3-dione
• 英文别名: 1-(N-phenylanilino)-4,5-dihydrobenzo[g]indole-2,3-dione
• CAS: 66832-52-8
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: RJOTWTCGWGIGPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  165 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  548.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.36±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-diphenylamino-4,5-dihydro-1H-benzo[g]indole-2,3-dione 生成 1~3a~,1~4~,1~5~,1~9b~-tetrahydro-2-aza-1~1~H-3(1,2)-benzena-1(3a,9b)-benzo[g]indolacyclopropaphane-1~2~,1~3~-dione
  参考文献：
  名称：

  Kollenz Gert, Chang He Xi, Heterocycles, 37 (1994) N 3, S 1603-1613

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  N-[(E)-3,4-dihydro-2H-naphthalen-1-ylideneamino]-N-phenylaniline 以85%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  KOLLENZ G., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 2, 249-257

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Reactions of cyclic oxalyl compounds — 38. New isoindigoide dyes from heterocyclic 2,3-diones — Synthesis and thermal rearrangement
  作者：G. Kollenz、G. Penn、R. Theuer、W.M.F. Fabian、H.A. Abd El-Nabi、Xiong Zhang、K. Peters、E.-M. Peters、H.G. von Schnering

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00173-1

  日期：1996.4

  The heterocyclic 2,3-diones 1 and 11 together with Lawesson reagent (LR) afford novel isoindigoide dyes 4 and 12, respectively. 4a can thermally be isomerized into the pyrano[4,3-c]pyrane 6, accompanied by a significant hypsochromic shift which was corroborated by quantum chemical calculations. The phoshporanylidene derivative 13 was obtained via Wittig reaction of 1. All structural assignments were

  杂环2，3-二酮1和11以及Lawesson试剂（LR）分别提供了新型的靛蓝染料4和12。4a可以热异构为吡喃并[4,3-c]吡喃6，伴随着显着的变色转变，这通过量子化学计算得到了证实。通过1的Wittig反应获得了磷丝亚基衍生物13。所有结构分配均基于4a和13的X射线研究。
• Reactions of cyclic oxalyl compounds, 43: Synthesis and thermolysis of fused 1-arylaminopyrrolones
  作者：Gert Kollenz、Ralph Theuer、Karl Peters、Eva-Maria Peters

  DOI：10.1002/jhet.5570380508

  日期：2001.9

  with diphenylketene, thiosemicarbazide or 1,2-diaminobenzene to afford the 3-diphenylmethylene pyrrolones 2, the thiosemicarbazones 4 or the quinoxaline derivatives 5 as well as 6, respectively. Thermolysis of 2b,c,e,f,6b and the pyrrolo-quinoxaline 8 afford the corresponding N-deaminated products 3, 7 and 9. Rearrangements into diazapropellanes following a thermally initiated Fischer - indolization

  使熔融的N-（二）芳基氨基-吡咯-2,3-二酮1与二苯基乙烯酮，硫代氨基脲或1,2-二氨基苯反应，得到3-二苯基亚甲基吡咯烷酮2，硫代半氨基甲酮4或喹喔啉衍生物5以及6，分别。热分解图2b，C，E，F，6B和吡咯并喹喔啉8得到相应Ñ -deaminated制品3,7和9。如最初预期的那样，在热引发的费歇尔-吲哚化反应后不会发生重排成二氮杂丙二酮的情况。
• KOLLENZ G., MONATSH. CHEM. <MOCH-AP>, 1978, 109, NO 2, 249-257
  作者：KOLLENZ G.

  DOI：——

  日期：——
• Kollenz Gert, Chang He Xi, Heterocycles, 37 (1994) N 3, S 1603-1613
  作者：Kollenz Gert, Chang He Xi

  DOI：——

  日期：——
• KOLLENZ G., MONATSH. CHEM., 1978, 109, NO 2, 249-257
  作者：KOLLENZ G.

  DOI：——

  日期：——