methyl 4-(methylthio)-6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate | 223911-83-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: methyl 4-(methylthio)-6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
• 英文别名: methyl 4-methylsulfanyl-6-naphthalen-1-yl-2-oxopyran-3-carboxylate
• CAS: 223911-83-9
• 化学式: C₁₈H₁₄O₄S
• 分子量: 326.373
• InChiKey: GOUAHQKOPYWEMP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  514.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.34±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-(methylthio)-6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以86%的产率得到4-methylsulfanyl-6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-1,2-dihydropyridine-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011
• 作为产物：
  描述：

  1-萘乙酮 、 2-[二(甲硫基)亚甲基]-丙二酸二甲酯 在 氢氧化钾 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl 4-(methylthio)-6-(naphthalen-1-yl)-2-oxo-2H-pyran-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  取代基指导的2-氧代酮酸和烟酸甲酯的区域选择性合成

  摘要：

  通过亲核试剂诱导的6-6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯的亲核反应，开发了一种创新的芳基拴链的1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的合成方法使用氰酰胺或芳基idine胺均可获得极佳的收率。此外，在类似的反应条件下，6-芳基-4-甲基硫烷基-2 H-吡喃-2-一-3-羧酸甲酯与乙酸form的反应没有遵循相同的反应过程，并选择性地产生了烟酸甲酯。屈服。通过在PPA中加热，已经实现了6-芳基-4-甲基硫烷基-1,2-二氢-2-氧吡啶-3-羧酸的脱羧。在4-甲基硫烷基取代基3也被氧化成相应的甲磺酰基与间氯过苯甲酸。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.05.011

文献信息

• A regioselective synthesis of aryl substituted arylacetates through ring transformation by ethyl levulinate
  作者：Ramendra Pratap、Vishnu Ji Ram

  DOI：10.1016/j.tetlet.2006.05.071

  日期：2006.7

  A regioselective synthesis of sterically hindered ethyl arylacetates in one step through ring transformation of suitably functionalized 6-aryl-3,4-disubstituted-2H-pyran-2-ones with ethyl levulinate at room temperature in excellent yields is described.

  描述了通过在室温下用乙酰丙酸乙酯对适当官能化的6-芳基-3，4-二取代-2 H-吡喃-2-酮进行适当的环化，以极好的收率在一个步骤中进行的位阻芳基乙酸乙酯的区域选择性合成。
• Carbanion induced synthesis of annulated unsymmetrical biaryls through ring transformation of 2H-pyran-2-oneCentral Drug Research Institute communication no. 6207
  作者：Vishnu Ji Ram、Nidhi Agarwal、Abhishek S. Saxena、Ashoke Sharon、Prakas R. Maulik

  DOI：10.1039/b203544h

  日期：2002.6.7

  An innovative and convenient one-pot synthesis of unsymmetrical macrocyclic biaryls (3, 5 and 8), dibenzo[a,c]cycloheptenes (10), 3,4-dihydro-2(1H)-naphthones (15), tetrahydroisoquinolines (18), dihydro-1H-isothiochromenes (20), benzo[c]thiochromenes (22) and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (24) is described. These compounds are obtained through base-catalyzed ring transformation reactions of suitably functionalized 2H-pyran-2-ones (1,6) by a carbanion, generated from cycloalkanone (2,4,7), benzosuberone (9), cyclohexanedione monoketal (12), 4-piperidone (17), tetrahydrothiopyran-4-one (19), thiochroman-4-one (21) or tetrahydrothiophene-3-one (23).

  创新而便捷地一步合成非对称大环双芳酯（3、5 和 8）、二苯并[a,c]环庚烯（10）、3,4-二氢-2(1H)-萘酮（15）、四氢异喹啉（18）、二氢-1H-异硫代苯（20）、苯并[c]硫代苯（22）和 2,3-二氢-1-苯并[c]环庚烯（22）、本研究描述了通过碱-化学反应获得的四氢异喹啉 (18)、二氢-1H-异硫代苯 (20)、苯并[c]硫代苯 (22) 和 2,3-二氢-1-苯并噻吩 (24)。这些化合物是通过环烷酮（2,4,7）、苯并环戊酮（9）、环己二酮单酮（12）、4-哌啶酮（17）、四氢噻喃-4-酮（19）、硫代苯并二氢吡喃-4-酮（21）或四氢噻吩-3-酮（23）中的一个碳离子对适当官能化的 2H-吡喃-2-酮（1,6）进行碱催化环转化反应而得到的。
• Carbanion-Induced Base-Catalyzed Synthesis of 1<i>H</i>-Isothiochromenes, Benzo[<i>c</i>]thiochromenes, Benzo[<i>c</i>]chromenes, and 1-Benzothiophenes through Ring-Transformation Reactions of 6-Aryl-2<i>H</i>-pyran-2-ones^†
  作者：Vishnu Ji Ram、P. Srivastava、Abhishek S. Saxena

  DOI：10.1021/jo0100648

  日期：2001.8.1

  An innovative approach to the one-pot synthesis of highly functionalized 3,4-dihydro-1H-isothiochromenes (3), 6H-benzo[c]thiochromenes (5, 6), 6H-benzo[c]chromenes (8), and 2,3-dihydro-1-benzothiophenes (10, 11) is delineated from the reaction of a suitably functionalized 6-aryl-3-carbomethoxy-4-methylthio-2H-pyran-2-one (1) and a carbanion generated from tetrahydrothiopyran-4-one, 4-thiochromanone

  一种一锅合成高功能化3,4-二氢-1H-异噻吩酮（3），6H-苯并[c]噻吩酮（5，6），6H-苯并[c]苯酮（8）和由合适的官能化的6-芳基-3-芳基-3-羰基甲氧基-4-甲硫基-2H-吡喃-2-酮（1）与由其生成的碳负离子的反应描述了2,3-二氢-1-苯并噻吩（10，11）四氢噻喃-4-酮，4-噻吩酮，4-苯并吡喃酮和四氢噻吩-3-酮通过环转化反应。
• Substituted 4,5-Dihydro-2H-Benzo[e]Indazole-9-Carboxylates For The Treatment Of Diabetes And Related Disorders
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US20150005357A1

  公开（公告）日：2015-01-01

  The present invention relates to the development of novel substituted 4,5-dihydro-2H-benzo[e]indazole-9-carboxylates, which can be used as therapeutic agents for the treatment and prevention of metabolic disorders, and a process of preparing said novel compounds. More particularly, the present invention relates to substituted 4,5-dihydro-2H-benzo[e]indazole-9-carboxylates and their related compounds, processes for preparing the said compounds and to their use in the treatment of diabetes and related metabolic disorders.

  本发明涉及新型取代的4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑-9-羧酸酯的研发，该化合物可用作治疗和预防代谢性疾病的治疗剂，以及制备该新型化合物的方法。更具体地，本发明涉及取代的4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑-9-羧酸酯及其相关化合物，制备该化合物的方法以及它们在治疗糖尿病和相关代谢性疾病方面的应用。
• Substituted 4,5-dihydro-2H-benzo[e]indazole-9-carboxylates for the treatment of diabetes and related disorders
  申请人：Council of Scientific & Industrial Research

  公开号：US09096539B2

  公开（公告）日：2015-08-04

  The present invention relates to the development of novel substituted 4,5-dihydro-2H-benzo[e]indazole-9-carboxylates, which can be used as therapeutic agents for the treatment and prevention of metabolic disorders, and a process of preparing said novel compounds. More particularly, the present invention relates to substituted 4,5-dihydro-2H-benzo[e]indazole-9-carboxylates and their related compounds, processes for preparing the said compounds and to their use in the treatment of diabetes and related metabolic disorders.

  本发明涉及开发新型取代的4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑-9-羧酸酯，可以用作治疗和预防代谢性疾病的治疗剂，并提供了制备这些新化合物的过程。更具体地，本发明涉及取代的4,5-二氢-2H-苯并[e]吲唑-9-羧酸酯及其相关化合物，制备这些化合物的过程以及它们在治疗糖尿病和相关代谢性疾病中的使用。