1-(benzofuran-2-yl)pentan-1-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 1-(benzofuran-2-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)pentan-1-one
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: HHMUUXHLRRBQOR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)pentan-1-one 、 邻甲氧基苯甲酸 在 zinc(II) trifluoroacetate hydrate 、 copper diacetate 、 palladium diacetate 、 4-甲氧基-四甲基哌啶氧自由基 、 1,3-双(2,6-二异丙苯基)咪唑啉酮-2-亚基 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以53 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  通过双金属 Cu-Pd 催化连续脱氢对脂肪酮进行多重远程 C(sp3)-H 官能化

  摘要：

  使用双金属 Cu-Pd 催化剂体系，以芳基/烯基羧酸为偶联伙伴，在远程位置 γ、δ 或 ε、ze 上脱氢触发多个 C(sp 3 )–H 官能化为脂肪酮的羰基。该反应可以以通常良好的收率和高官能团耐受性获得烯基化异香豆素及其衍生物。双金属Cu-Pd协同催化对脂肪酮的高效连续脱氢的鉴定，克服了脂肪酮中末端未取代烷基链连续脱氢去饱和所带来的长期挑战，对于实现这种双金属Cu-Pd催化脱氢至关重要偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2sc05370e
• 作为产物：
  描述：

  1-(benzofuran-2-yl)cyclopentan-1-ol 在 2,3,5-三甲基吡啶 、 [Ir(2-(2,4-difluorophenyl)-5-(trifluoromethyl)pyridine)₂(5,5'-bis(trifluoromethyl)-2,2'-bipyridyl)](PF₆) 、 苯硫酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以84%的产率得到1-(benzofuran-2-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  通过强 O-H 键的 PCET 活化实现环醇的催化开环

  摘要：

  我们报告了一种新的光催化协议，用于通过 CC 键断裂将环醇氧化还原中性异构化为线性酮。机理研究表明，该反应中的关键烷氧基自由基中间体是通过在不寻常的分子内 PCET 过程中通过醇 OH 键的直接均裂活化而产生的，其中电子传播到邻近的自由基阳离子，同时质子转移到弱的布朗斯台德碱。显示有效的键强度考虑因素可以准确预测使用给定氧化剂/碱基对生成烷氧基自由基的可行性。

  DOI：

  10.1021/jacs.6b06517

文献信息

• Continuous Flow Synthesis of Ketones from Carbon Dioxide and Organolithium or Grignard Reagents
  作者：Jie Wu、Xiaoqing Yang、Zhi He、Xianwen Mao、T. Alan Hatton、Timothy F. Jamison

  DOI：10.1002/anie.201405014

  日期：2014.8.4

  describe an efficient continuous flow synthesis of ketones from CO2 and organolithium or Grignard reagents that exhibits significant advantages over conventional batch conditions in suppressing undesired symmetric ketone and tertiary alcohol byproducts. We observed an unprecedented solvent‐dependence of the organolithium reactivity, the key factor in governing selectivity during the flow process. A facile

  我们描述了由CO 2和有机锂或格氏试剂的有效连续流动合成酮，在抑制不希望的对称酮和叔醇副产物方面，与常规间歇条件相比，它显示出显着优势。我们观察到有机锂反应性的前所未有的溶剂依赖性，这是控制流动过程中选择性的关键因素。还建立了一种通过在线生成有机金属试剂以模块化方式制备酮的简便，可伸缩的三步一流工艺。
• SUBSTITUTED ACETIC ACID ESTERS
  申请人：SOREX (LONDON) LIMITED

  公开号：EP0020391A1

  公开（公告）日：1981-01-07
• [EN] SUBSTITUTED ACETIC ACID ESTERS
  申请人：——

  公开号：WO1980000563A1

  公开（公告）日：1980-04-03

  (EN) Substituted acetic acid esters of the formula (FORMULA) where G is a group of the formula (FORMULA) where X is 0, S, NH or CH2 and W is 0 or CH2; R1 and R2 are each H, halogen, aralkyl, aryl, lower alkyl, alkoxy or alkenyl, or together are a methylenedioxy; R3 is H, halogen, lower alkyl or lower alkoxy; R4 is lower alkyl, alkenyl, alkynyl or alkoxy, cyano, halogen substituted lower alkyl or alkenyl, or C3 to C5 alicyclic; and R5 is the residue of an alcohol selected from alcohols known in synthetic pyrethroids and is preferably a group of the formula: (FORMULA) and their synthesis and activity and use as pesticides in particular in the control of arthropods are described. These compounds are highly potent and are less phytotoxic and more photostable than pesticides of the prior art. (FR) Ester d"acide acetique substitue de formule (FORMULE) dans laquelle G est un groupe de formule (FORMULE) dans laquelle X represente O, S, NH ou CH2 et W represente O ou CH2; R1 et R2 representent chacun H, halogene, aralkyl, aryle, alkyle inferieur, alkoxy, alkenyle, ou ensemble forment un groupe methylenedioxy; R3 represente H, halogene, alkyle inferieur ou alkoxy inferieur; R4 represente un alkyle inferieur, alkenyle, alkynyle ou alkoxy, cyano ou un alkyle ou alkenyle inferieur substitue par un halogene ou un alicyclique de C3 a C5; et R5 represente le reste d"un alcool choisi parmi les alcools connus dans les pyrethroides de synthese et est de preference un groupe de formule (FORMULE) ainsi que leur synthese et leur activite et utilisation en tant que pesticides, en particulier pour le controle des anthropodes. Ces composes sont hautement actifs et sont moins phytotoxiques et plus photostables que les pesticides de la technique anterieure.