2-(1-imidazolyl)benzofuran | 1613031-49-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 2-(1-imidazolyl)benzofuran
• 英文别名: 1-(1-Benzofuran-2-yl)imidazole
• CAS: 1613031-49-4
• 化学式: C₁₁H₈N₂O
• 分子量: 184.197
• InChiKey: HEHWQBMVCUMFDL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  60 °C
• 沸点：
  345.9±15.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  31
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨醛 在 potassium phosphate 、 copper(l) iodide 、 1,10-菲罗啉 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 26.25h， 生成 2-(1-imidazolyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  铜催化邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和N-杂芳烃合成1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃

  摘要：

  一种有效的合成 1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃的方法是在铜催化的串联反应条件下由邻羟基宝石-(二溴乙烯基)苯和 N-杂芳烃开发的。该方法在制备各种 1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃时表现出广泛的底物范围和高产率。此外，1-(2-苯并呋喃基)-N-杂芳烃也被应用于在钯催化脱氢偶联条件下合成多环苯并呋喃-吲哚-吡啶支架。总体而言，目前的串联方法是通用的，综合优势，避免空气敏感试剂。

  DOI：

  10.1039/d1ob01765a

文献信息

• Synthesis of C,N′-linked bis-heterocycles using a deprotometalation–iodination–N-arylation sequence and evaluation of their antiproliferative activity in melanoma cells
  作者：Madani Hedidi、Ghenia Bentabed-Ababsa、Aïcha Derdour、Thierry Roisnel、Vincent Dorcet、Floris Chevallier、Laurent Picot、Valérie Thiéry、Florence Mongin

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.04.028

  日期：2014.7

  crude iodides were involved in the N-arylation of pyrrole, indole, carbazole, pyrazole, indazole, imidazole and benzimidazole in the presence of Cu (0.2 equiv) and Cs2CO3 (2 equiv), and using acetonitrile as solvent (no other ligand) to provide after 24 h reflux the expected N-arylated azoles in yields ranging from 33% to 81%. Using benzotriazole also led to N-arylation products, but in lower 34%, 39%

  苯并噻吩，苯并呋喃，苯并噻唑和苯并恶唑是使用由ZnCl 2 ·TMEDA（TMEDA =  N，N，N '，N'-四甲基乙二胺，1当量）和2,2,6,6-四甲基哌啶锂制备的锂-锌组合脱金属金属盐的。（LiTMP，3当量）。随后使用碘作为亲电试剂拦截2-金属化衍生物，碘化物的收率分别为81％，82％，67％和42％。与使用ZnCl 2获得的产率相比，这些产率更高（提高了10％）·TMEDA（0.5当量）和LiTMP（1.5当量），但苯并恶唑（少10％）的情况除外。在Cu（0.2当量）和Cs 2 CO 3存在下，粗碘化物参与吡咯，吲哚，咔唑，吡唑，吲唑，咪唑和苯并咪唑的N-芳基化反应（2当量），并使用乙腈作为溶剂（无其他配体），在回流24小时后提供预期的N-芳基化吡咯，产率为33％至81％。使用苯并三唑还可以产生N-芳基化产物，但产率分别较低，分别为34％，39％，36％和6％。对该唑的进一步研究证明了2
• [EN] IMIDAZOLYL PYRIMIDINE DERIVATIVES USEFUL AS IL-8 RECEPTOR MODULATORS<br/>[FR] DERIVES DE D'IMIDAZOLYL PYRIMIDINE UTILISES COMME MODULATEURS DU RECEPTEUR DE IL-8
  申请人：PHARMACOPEIA DRUG DISCOVERY

  公开号：WO2004063192A1

  公开（公告）日：2004-07-29

  The invention relates to compounds of the formula I, wherein R1, R2, R3 and R4 are each independently selected from H, (1-4C)alkyl, (1-4C)alkoxy, trifluoromethyl, trifluoromethoxy, halogen, amino, sulfonamide, cyano, OH and nitro; R5 is H or (1-6C)alkyl; R6 is H, (1-6C)alkyl or (1-6C)alkoxy; R7 is H or (1-6C)alkyl; R8 is (1-6C)alkyl, optionally substituted with (1-6C)alkoxy; R9 is -(CH2)nR10, wherein n is 1, 2 or 3 and R10 is selected from (1-4C)alkoxy, (1-4C)alkylthio, trifluoromethyl, (3-8C)cycloalkyl, phenyl optionally substituted with (1-4C)alkoxy, -NR11R12 and -O(CH2)2NR11R12, wherein one of R11 and R12 is (1-4C)alkoxy, the other being H or (1-4C)alkyl, or R9 is -CH2(2-7C)heterocycloalkyl, provided that when at least one heteroatom in the heterocycloalkyl moiety is nitrogen, the distance between this nitrogen and the nitrogen in 'NHR9' is at least three carbon atoms, or R9 is -(CH2)3(2-7C)heterocycloalkyl or -(CH2)2CHR13R14, wherein R13 and R14 together with the carbon atom to which they are attached, are (2-7C)heterocycloalkyl; and X is O, S or NH; or a pharmaceutically acceptable salt thereof. The compounds of the invention are Il-8 receptor modulators, in particular inhibitors thereof, and can be used for treating or preventing Il-8 receptor mediated disorders, such as atherosclerosis, inflammation, rheumatoid arthritis and related disorders.

  该发明涉及公式I的化合物，其中R1、R2、R3和R4分别独立地选择自H、(1-4C)烷基、(1-4C)烷氧基、三氟甲基、三氟甲氧基、卤素、氨基、磺酰胺基、氰基、羟基和硝基；R5为H或(1-6C)烷基；R6为H、(1-6C)烷基或(1-6C)烷氧基；R7为H或(1-6C)烷基；R8为(1-6C)烷基，可选地取代为(1-6C)烷氧基；R9为-(CH2)nR10，其中n为1、2或3，R10选自(1-4C)烷氧基、(1-4C)烷基硫醚、三氟甲基、(3-8C)环烷基、苯基，可选地取代为(1-4C)烷氧基，-NR11R12和-O(CH2)2NR11R12，其中R11和R12中的一个为(1-4C)烷氧基，另一个为H或(1-4C)烷基，或R9为-CH2(2-7C)杂环烷基，但至少一个杂原子在杂环烷基基团中是氮时，该氮与“NHR9”中的氮之间的距离至少为三个碳原子，或R9为-(CH2)3(2-7C)杂环烷基或-(CH2)2CHR13R14，其中R13和R14与它们连接的碳原子一起，是(2-7C)杂环烷基；X为O、S或NH；或其药学上可接受的盐。该发明的化合物是Il-8受体调节剂，特别是其抑制剂，并可用于治疗或预防Il-8受体介导的疾病，如动脉粥样硬化、炎症、类风湿关节炎及相关疾病。
• (Benzofuran-2-yl)imidazoles having pharmaceutical activity, their salts and relevant production processes
  申请人：A. MENARINI INDUSTRIE FARMACEUTICHE RIUNITE S.R.L.

  公开号：EP0257171B1

  公开（公告）日：1990-08-29
• BROAD SPECTRUM ANTIBACTERIAL COMPOUNDS
  申请人：United States Government As Represented By The Secretary of The United States Army And The U.S. Army Medical Research & Materiel Command

  公开号：EP1945209A2

  公开（公告）日：2008-07-23
• ANTIVIRAL COMPOUNDS AND METHODS OF USING THEREOF
  申请人：The United States Of America, As Represented By The Secretary of the Army, on behalf of the U.S. Army Research Institute of Infectious Diseases

  公开号：EP2120952A2

  公开（公告）日：2009-11-25