(+/-)-indolizidine 239CD

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚里西啶
• 英文名称: (+/-)-indolizidine 239CD
• 英文别名: 4-[(3R,5R,8aR)-5-propyl-1,2,3,5,6,7,8,8a-octahydroindolizin-3-yl]butan-1-ol
• 化学式: C₁₅H₂₉NO
• 分子量: 239.401
• InChiKey: AUZXYZYSHDCEQZ-RBSFLKMASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  23.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-己烯醛 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 生成 (+/-)-indolizidine 239CD
  参考文献：
  名称：

  Nonstabilized N-Unsubstituted Azomethine Ylides:  A Synthesis of Indolizidine 239CD

  摘要：

  [GRAPHICS]Treatment of a (2-azaallyl)stannane with HF . pyridine generated a nonstabilized N-unsubstituted azomethine ylide, which was found to undergo an efficient and stereoselective dipolar cycloaddition with phenyl vinyl sulfone to produce a trans 2,5-dialkylpyrrolidine that was further transformed into the dendrobatid alkaloid indolizidine 239CD.

  DOI：

  10.1021/ol990677v