(E)-2-bromo-5-(2-nitrovinyl)thiophene | 155988-39-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 噻吩类
• 英文名称: (E)-2-bromo-5-(2-nitrovinyl)thiophene
• 英文别名: 2-Bromo-5-[(1E)-2-nitroethenyl]thiophene；2-bromo-5-[(E)-2-nitroethenyl]thiophene
• CAS: 155988-39-9
• 化学式: C₆H₄BrNO₂S
• 分子量: 234.073
• InChiKey: VMIGRGQTEFNKMW-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-2-bromo-5-(2-nitrovinyl)thiophene 在 盐酸 、 sodium borohydrid 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 trifluoroborane diethyl ether 为溶剂， 生成 2-(3,5-二氯苯基)喹啉-4-羧酸
  参考文献：
  名称：

  2-(substituted amino) adenosines as antihypertensives

  摘要：

  本文披露了公式##STR1##中的2-取代腺苷衍生物，其中R代表定义如下的取代氨基团##STR2##；其药学上可接受的酯衍生物，其中游离羟基以药学上可接受的前药酯的形式酯化；以及其药学上可接受的盐；包括所述化合物的药物组合物；其制备方法；及其在哺乳动物中作为治疗有效的腺苷-2（A-2）激动剂的用途。

  公开号：

  US05034381A1
• 作为产物：
  描述：

  2-bromo-5-vinylthiophene 在 silver(I) nitrite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以81%的产率得到(E)-2-bromo-5-(2-nitrovinyl)thiophene
  参考文献：
  名称：

  用 AgNO2 和 TEMPO 高效立体选择性硝化单取代和双取代烯烃

  摘要：

  硝基烯烃是一种常见且用途广泛的试剂。它从烯烃合成通常受到顺式和反式化合物混合物的形成的限制。在这里，我们报告亚硝酸银 (AgNO2) 与 TEMPO 一起可以促进范围广泛的烯烃的区域和立体选择性硝化。这项工作公开了一种新的有效方法，其中从烯烃开始，硝基烷烃自由基形成和随后的转化以立体选择性方式导致所需的硝基烯烃。

  DOI：

  10.1021/ja311942e

文献信息

• [EN] 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA 17?-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE
  申请人：NOVARTIS AG

  公开号：WO2012035078A1

  公开（公告）日：2012-03-22

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R1, R2, R3, R4, R5, R6, A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• 17a-HYDROXYLASE/C17,20-LYASE INHIBITORS
  申请人：Bock Mark Gary

  公开号：US20140045872A1

  公开（公告）日：2014-02-13

  The present invention provides compounds of Formula (I), or a pharmaceutically acceptable salt thereof, where R 1 , R 2 , R 3 , R 4 , R 5 , R 6 , A and n are as defined herein. A deuteriated derivative of the compound of Formula (I) is also provided.

  本发明提供了式（I）的化合物或其药学上可接受的盐，其中R1、R2、R3、R4、R5、R6、A和n如本文所定义。还提供了式（I）化合物的氘代衍生物。
• Visible-Light-Promoted Cross-Coupling of <i>N</i>-Alkylpyridinium Salts and Nitrostyrenes
  作者：Branislav Ferko、Michaela Marčeková、Katarína Ráchel Detková、Jana Doháňošová、Dušan Berkeš、Pavol Jakubec

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c03122

  日期：2021.11.19

  A stereoselective, denitrative cross-coupling of β-nitrostyrenes with N-alkylpyridinium salts for the preparation of functionalized styrenes has been developed. The visible-light-induced reaction proceeds without any catalyst at ambient temperature. Broad in scope and tolerant to multiple functional groups, the moderately yielding transformation is orthogonal to several traditional metal-catalyzed

  β-硝基苯乙烯与N-烷基吡啶盐的立体选择性、反硝化交叉偶联已被开发出来，用于制备官能化苯乙烯。在环境温度下，可见光诱导的反应在没有任何催化剂的情况下进行。范围广泛并能容忍多个官能团，适度产率的转变与几种传统的金属催化交叉偶联正交。
• Chlorination of Conjugated Nitroalkenes with PhICl2 and SO2Cl2 for the Synthesis of α-Chloronitroalkenes
  作者：Andrey A. Tabolin、Anastasia A. Fadeeva、Sema L. Ioffe

  DOI：10.1055/s-0040-1707396

  日期：2020.9

  Chlorination of conjugated nitroalkenes with iodobenzene dichloride or sulfuryl chloride to give target α-chloronitroalkenes in good yields is described. Details of the procedure depend on the donating ability of the nitroalkene substituents. The activity of the described chlorinating agents increases in order ‘PhICl2/Py’ < ‘SO2Cl2’ < ‘SO2Cl2/HCl’ with the former producing the best yields for highly

  描述了用二氯化碘苯或磺酰氯对共轭硝基烯烃进行氯化，以高收率得到目标α-氯硝基烯烃。程序的细节取决于硝基烯烃取代基的给体能力。所描述的氯化剂的活性以'PhICl 2 / Py'<'SO 2 Cl 2 '<'SO 2 Cl 2 / HCl'的顺序增加，前者对于高施主底物产生最好的收率，而对于未活化的底物则产生最好的收率。组。还证明了氯化氢的自催化作用和氯化的化学选择性。
• DNDMH-mediated direct nitration of aryl alkenes
  作者：Lihua Niu、Hao Guo、Fuqiang Jia、Jiayu Shen、Yunxia Wang、Xiangdong Hu

  DOI：10.1039/d3cc06275a

  日期：——

  N-nitro type reagents have been demonstrated as mild nitration tools in recent years. This work presents an exploration of direct nitration of aryl alkenes mediated by DNDMH, a novel N-nitro type reagent developed in our previous study. It exhibits herein a new property of DNDMH as an effective direct nitration reagent for aryl alkenes, through probably the delivery of nitro radicals with the aid of

  近年来， N-硝基型试剂已被证明是温和的硝化工具。这项工作探索了 DNDMH 介导的芳基烯烃的直接硝化，DNDMH 是我们之前研究中开发的一种新型N-硝基型试剂。它在此展示了DNDMH作为芳基烯烃的有效直接硝化试剂的新特性，可能通过在TEMPO和Cu(OAc) 2的帮助下传递硝基。