bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile | 6343-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• 英文别名: (1R,4S)-bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
• CAS: 6343-21-1
• 化学式: C₁₁H₆N₄
• 分子量: 194.195
• InChiKey: OTRJLHGHUSIRSP-DTORHVGOSA-N

物化性质

• 熔点：
  215-220 °C
• 沸点：
  544.4±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.35±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  95.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 exo-cis-2,3-Dibrom-5,5,6,6-tetracyanonorbornan
  参考文献：
  名称：

  Fluorinated bicyclics. I. exo-cis-Bromination of fluorinated norbornenes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00951a013
• 作为产物：
  描述：

  以 乙腈 为溶剂， 生成 bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitrile
  参考文献：
  名称：

  为什么等极性逆Diels-Alder反应中环加合物分解的活化体积为负？

  摘要：

  在14种溶剂中测定了蒽与四氰基乙烯的Diels-Alder环加成反应的速率常数，反应物和加合物的溶液焓，溶液中的反应焓，正向和逆向Diels-Alder反应的活化焓和熵。研究了温度和压力对由9-氯蒽和四氰基乙烯形成的加合物分解速率的影响。由于可以将电致伸缩效应排除在等极性Diels–Alder反应的考虑之外，因此，溶剂分子渗透到大型空间支链结构的可能性不同，可能导致RetroDiels–Alder反应中活化体积的负值过渡态和加合物。©2009 Wiley Periodicals，Inc.国际化学杂志Kinet 42：117–125，2010

  DOI：

  10.1002/kin.20462

文献信息

• Mechanochemical Grinding Diels–Alder Reaction: Highly Efficient and Rapid Access to Bi-, Tri-, and Tetracyclic Systems
  作者：Rama Peddinti、Jyoti Agarwal、Rashmi Rani

  DOI：10.1055/s-0036-1558970

  日期：2017.7

  Grinding of various electron-deficient dienophiles with diverse dienes in a pestle and mortar for 1–15 minutes afforded the corresponding Diels–Alder adducts in quantitative yields under catalyst-free and solvent-free conditions, without the necessity for any purification steps.

  在无催化剂和无溶剂的条件下，在研杵和研钵中用不同的二烯研磨各种缺电子的亲二烯体 1-15 分钟，得到相应的 Diels-Alder 加合物，在无催化剂和无溶剂的条件下，无需任何纯化步骤。
• Energy and volume activation parameters of the retro-Diels—Alder reaction in different solvents
  作者：V. D. Kiselev、E. A. Kashaeva、A. V. Bolotov、I. I. Shakirova、A. I. Konovalov

  DOI：10.1007/s11172-009-0003-9

  日期：2009.1

  Diels—Alder reaction were studied. The rate constants (298.2 K) and the enthalpies, entropies, and volumes of activation were determined for the retro-Diels—Alder reaction in different solvents. The data obtained confirm a possible decrease in the molar volume of the solvated adduct upon partial bond cleavage on the way to the transition state. The reversal of the sign in front of the activation volume

  研究了温度和压力对由 9-氯蒽和四氰乙烯通过 Diels-Alder 反应获得的加合物的衰减速率的影响。测定了不同溶剂中逆狄尔斯-阿尔德反应的速率常数 (298.2 K) 和焓、熵和活化体积。获得的数据证实了溶剂化加合物的摩尔体积可能会在部分键断裂到过渡态的过程中减少。激活体积前的符号反转不能表示反应机制发生了变化。
• Stereoselective electrochemically induced cyclization of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitriles to 3-amino-1,1-dimethoxy-4,7-dihydro-1H-4,7-methanoisoindole-3a,7a-dicarbonitriles
  作者：A. N. Vereshchagin、M. N. Elinson、E. O. Dorofeeva、M. P. Egorov

  DOI：10.1007/s11172-014-0439-4

  日期：2014.2

  Electrolysis of bicyclo[2.2.1]hept-5-ene-2,2,3,3-tetracarbonitriles in methanol in an undivided cell in the presence of NaOAc leads to potentially pharmacologically active 3-amino-1,1-dimethoxy-4,7-dihydro-1H-4,7-methanoisoindole-3a,7a-dicarbonitriles containing a pyrroline fragment; the yield on compound were 80–88% and on current 800–880%.

  在 NaOAc 存在下，在未分割的细胞中电解双环[2.2.1]庚-5-烯-2,2,3,3-四甲腈，产生具有潜在药理学活性的 3-氨基-1,1-二甲氧基-4 [0090] 含有吡咯啉片段的，7-二氢-1H-4,7-甲异吲哚-3a,7a-二甲腈；化合物的产率为 80-88%，当前的产率为 800-880%。
• Reaktion von trans-1-arylbutadienen und 1,1-diarylbutadienen mit tetracyanethylen (TCNE) und 2,2-bis(trifluormethyl)ethylen-1,1-dicarbonitril (BTF): kinetische studie
  作者：J. Drexler、R. Lindermayer、M.A. Hassan、J. Sauer

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)98836-1

  日期：1985.1