1,2-bis(triethylsilyl)ethane | 2295-15-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机盐 - 有机金属盐
• 英文名称: 1,2-bis(triethylsilyl)ethane
• 英文别名: 1,2-Bis-triaethylsilyl-aethan；1,2-Bis-(triaethylsilyl)-aethan；Bis-1,2-triaethylsilyl-aethan；1,2-Bis(triethylsilyl)ethan；triethyl(2-triethylsilylethyl)silane
• CAS: 2295-15-0
• 化学式: C₁₄H₃₄Si₂
• 分子量: 258.595
• InChiKey: DXEUKNLMPJJFRM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -38 °C
• 沸点：
  265-267 °C
• 密度：
  0.8222 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.0
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

安全信息

• 海关编码：
  2931900090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2-bis(triethylsilyl)ethane 在 aluminum (III) chloride 、 乙酰氯 作用下， 以57%的产率得到1,2-bis(chloro(diethyl)silyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of unsymmetrical 1,2-bis(diorganochlorosilyl)ethanes

  摘要：

  Unsymmetrical 1,2-bis(diorganylsilyl)ethanes were synthesized by two procedures. Hydrosilylation of chloro(vinyl)silanes were used to obtain compounds of the general formula ClMe2SiCH2CH2SiRMeCl with different substituents (R = Et, Vin, Ph) on the silicon atom. Chlorodealkylation of 1,2-bis(trialkylsilyl)ethanes gave compounds of the general formula ClAlk(2)SiCH(2)CH(2)SiAlk(2)Cl (Alk = Me, Et, Pr). It is established that the latter reaction provides high yields only with Me- and Et-substituted compounds, whereas Pr-substituted products are formed in poor yields. The mechamism of this reaction based on quantum-chemical calculations is offered.

  DOI：

  10.1134/s1070363208090053
• 作为产物：
  描述：

  1,2-乙炔二基二(三乙基硅烷) 在 H₂ 作用下， 以 not given 为溶剂， 生成 1,2-bis(triethylsilyl)ethane
  参考文献：
  名称：

  Petrov, A. D.; Shchukovskaja, L. L., Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 86, p. 551 - 553

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Silicon(II) Cation Cp*Si:⁺X^–: A New Class of Efficient Catalysts in Organosilicon Chemistry
  作者：Elke Fritz-Langhals

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00260

  日期：2019.11.15

  The catalytic activity of the pentamethylcyclopentadienylsilicon(II) cation Cp*Si:+ was investigated. It was shown that Cp*Si:+ efficiently catalyzes reactions of technical relevance in organosilicon chemistry: Cp*Si:+ proved to be a very efficient nonmetallic catalyst for the hydrosilylation of olefins at low catalyst amounts of <0.01 mol % and for the Piers–Rubinsztajn reaction in order to make controlled

  研究了五甲基环戊二烯基硅（II）阳离子Cp * Si：+的催化活性。结果表明，Cp * Si：+可以有效催化有机硅化学领域中与技术相关的反应：Cp * Si：+被证明是一种非常有效的非金属催化剂，可用于以小于0.01 mol％的低催化剂量对烯烃进行氢化硅烷化以及用于Piers –Rubinsztajn反应，以控制有机硅的拓扑结构。对于硅橡胶的制造而言很重要的氢化硅烷化的热诱导可以通过少量的烷氧基硅烷来实现。
• Dehydrocondensation of trialkylsilanes with acetylene and monosubstituted acetylenes
  作者：M.G. Voronkov、N.I. Ushakova、I.I. Tsykhanskaya、V.B. Pukhnarevich

  DOI：10.1016/0022-328x(84)85131-1

  日期：1984.3

  Trialkylsilanes readily undergo dehydrocondensation with acetylene and substituted acetylenes in the presence of the catalytic systems, H2PtCl6/iodine, lithium iodide or /trialkyliodosilanes, and so the monosubstituted acetylenes HCCR (R = C4H9, C(CH3)3, CH2Cl, C6H5) smoothly afford the corresponding trialkyl(organylethynyl)silanes. In hexane or benzene the yield of the dehydrocondensation products

  在催化体系，H 2 PtCl 6 /碘，碘化锂或/三烷基碘硅烷的存在下，三烷基硅烷很容易与乙炔和取代的乙炔进行脱氢缩合反应，因此单取代的乙炔HCCR（R = C 4 H 9，C（CH 3）3，CH 2 Cl，C 6 H 5）平稳地得到相应的三烷基（有机基乙炔基）硅烷。在己烷或苯中，脱氢缩合产物的产率为90％。三乙基硅烷与乙炔的脱氢产物为双（三乙基磺酰基）乙炔和1，2-双（三乙基甲硅烷基）乙烷。讨论了反应机理。
• Ligands Make the Catalyst: Synthesis of Novel Functionalized Phosphines
  作者：Hansjörg Grützmacher、Christian Meyer、Souâd Boulmaâz、Hartmut Schönberg、Stephan Deblon、JÜRgen Liedtke、Sandra Loss、Michael Wörle

  DOI：10.1080/10426509908546282

  日期：1999.1.1

  Many catalytic active transition metal complexes contain phosphines as ligands which control decisively the activity and selectivity of the catalyst. Therefore synthetic methods which allow the preparation of highly functionalized phosphines are needed to match the increasing demands for higher activity and selectivity in catalytic processes. In this report we introduce a simple general new method

  许多催化活性过渡金属配合物含有膦作为配体，它们决定性地控制催化剂的活性和选择性。因此，需要允许制备高度官能化膦的合成方法来满足催化过程中对更高活性和选择性的日益增长的需求。在本报告中，我们介绍了一种合成膦、胂和锑的简单通用的新方法。这允许例如基于丝氨酸和胸腺嘧啶衍生物（分别为 SerPhos 和 ThymPhos）的膦的制备。
• Gmelin Handbuch der Anorganischen Chemie, Gmelin Handbook: Si: MVol.C, 31, page 96 - 99
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• Petrow; Schtschukowskaja, Doklady Akademii Nauk SSSR, 1952, vol. 86, p. 551
  作者：Petrow、Schtschukowskaja

  DOI：——

  日期：——