tetradecamethylbicyclo[2.2.2]octasilane | 30314-60-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: tetradecamethylbicyclo[2.2.2]octasilane
• 英文别名: permethylbicyclo[2.2.2]octasilane；Tetradecamethylbicyclo<2.2.2>octasilan；Tetradecamethylbicyclo[2.2.2]octasilan；1,2,2,3,3,4,5,5,6,6,7,7,8,8-Tetradecamethyl-1,2,3,4,5,6,7,8-octasilabicyclo[2.2.2]octane
• CAS: 30314-60-4
• 化学式: C₁₄H₄₂Si₈
• 分子量: 435.171
• InChiKey: QSRBEKKVWOFHRH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.85±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.13
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tetradecamethylbicyclo[2.2.2]octasilane 以 环己烷 为溶剂， 生成 十二甲基环己硅烷
  参考文献：
  名称：

  Cyclic polysilanes. VI. Bicyclic and cage permethylcyclopolysilanes

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00772a030
• 作为产物：
  描述：

  methyltris(trimethylsilyl)silane 在 三氯化铝 、 lithium 、 乙酰氯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 tetradecamethylbicyclo[2.2.2]octasilane
  参考文献：
  名称：

  全甲基双环[2.2.2]辛硅烷的新型合成及桥头功能化

  摘要：

  在氯仿中使用 BCl 3 实现了全甲基双环-[2.2.2] 辛基硅烷 1 的选择性桥头氯化，得到相应的 1-氯-(2a) 和 1,4-二氯双环辛烷 3a。1-氯双环辛烷 2a 抵抗与各种亲核试剂（如苯基锂和氢化铝锂）的反应，但与 KC 8 反应以定量产率提供相应的甲硅烷基钾 2b。

  DOI：

  10.1246/cl.2004.626

文献信息

• Route Si6 revisited
  作者：Roland Fischer、Tina Konopa、Stephan Ully、Judith Baumgartner、Christoph Marschner

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2003.02.002

  日期：2003.11

  functionalization of the cage molecules is demonstrated by the synthesis and derivatization of 1,4-dipotassio-[2.2.2]-bicyclooctasilane. The extraordinary selectivity for the cleavage of trimethylsilyl groups is demonstrated for the case of bis(trimethylsilyl)bis(undecamethylcyclohexasilanyl)silane, where in a molecule which contains 16 silicon–silicon bonds, a trimethylsilyl group is selectively attacked

  从1，4-二硅烷四硅烷开始，可以容易地获得1,1,4,4-四（三甲基甲硅烷基）八甲基环六硅烷。这可用于产生反式-1,4-二potassiocyclohexasilane。与镁的金属转移会导致阴离子硅原子之一的构型正式反转。取决于原料的立体化学构型，水解产生反式或顺式1,4-二氢环六硅烷。1，4-二potassiocyclohexasilane也为合成[2.2.0]，[2.2.1]和[2.2.2]双环低硅烷系统提供了方便的前体。笼形分子进一步功能化的主要可能性是通过1,4-双亚丙基-[2.2.2]-双环辛硅烷的合成和衍生化来证明的。对于双（三甲基甲硅烷基）双（十一碳甲基环六甲硅烷基）硅烷来说，三甲基甲硅烷基的裂解具有非凡的选择性，在含有16个硅-硅键的分子中，三甲基甲硅烷基被选择性地攻击。
• Intramolecular charge-transfer fluorescence of 1-phenyltridecamethylbicyclo[2.2.2]octasilane
  作者：Wataru Setaka、Natsuki Hamada、Chizuko Kabuto、Mitsuo Kira

  DOI：10.1039/b505109f

  日期：——

  1-Phenyltridecamethylbicyclo[2.2.2]octasilane (1) is prepared by the reaction of the corresponding 1-chlorotridecamethylbicyclo[2.2.2]octasilane with phenyllithium in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine and the molecular structure of 1 is determined by X-ray crystallography. Phenyloligosilane 1 shows dual fluorescence even in non-polar hexane though the TICT-like mechanism is not applicable.

  1-苯基十三甲基双环[2.2.2]辛硅烷(1)是由相应的1-氯十三甲基双环[2.2.2]辛硅烷与苯基锂在N,N,N',N'-四甲基乙二胺存在下反应制得，分子结构如下1的值通过X射线晶体学测定。即使在非极性己烷中，苯基低聚硅烷 1 也显示出双荧光，但类似 ​​TICT 的机制不适用。