6-methyl-2-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)chromone | 1184803-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 6-methyl-2-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)chromone
• 英文别名: 6-Methyl-2-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)chromen-4-one；6-methyl-2-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)chromen-4-one
• CAS: 1184803-35-7
• 化学式: C₁₃H₁₀F₄O₃
• 分子量: 290.214
• InChiKey: GJWMRLQXWCTXBU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-methyl-2-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)chromone 在 硫酸 、 silica gel 作用下， 反应 1.0h， 以69%的产率得到6-methyl-2-(2,2,2-trifluoro-1,1-dihydroxyethyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟乙酰基）色酮的合成及其与1,2-二胺的反应

  摘要：

  通过2-羟基苯乙酮与2-甲氧基四氟丙酸甲酯的克莱森缩合，然后用硫酸介导的反应产物脱保护，以高收率获得2-（三氟乙酰基）色酮。这些化合物在乙酸在甲醇中的存在下与乙二胺反应，以48-61％的产率产生目标2-水杨酰基亚甲基-3-（三氟甲基）-1,2,5,6-四氢吡嗪。以相似的方式，它们与邻苯二胺和2，3-二氨基萘在回流的乙酸中的反应以优异的产率得到了相应的喹喔啉衍生物的酮胺和酮亚胺互变异构体的混合物。吡啶并[2,3- b]的区域异构和互变异构组成还研究了由2-（三氟乙酰基）色酮和2,3-二氨基吡啶制得的]吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.010
• 作为产物：
  描述：

  2-羟基-5-甲基苯乙酮 、 甲基 2-甲氧基四氟丙酸酯 在 lithium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以87%的产率得到6-methyl-2-(1,2,2,2-tetrafluoro-1-methoxyethyl)chromone
  参考文献：
  名称：

  2-（三氟乙酰基）色酮的合成及其与1,2-二胺的反应

  摘要：

  通过2-羟基苯乙酮与2-甲氧基四氟丙酸甲酯的克莱森缩合，然后用硫酸介导的反应产物脱保护，以高收率获得2-（三氟乙酰基）色酮。这些化合物在乙酸在甲醇中的存在下与乙二胺反应，以48-61％的产率产生目标2-水杨酰基亚甲基-3-（三氟甲基）-1,2,5,6-四氢吡嗪。以相似的方式，它们与邻苯二胺和2，3-二氨基萘在回流的乙酸中的反应以优异的产率得到了相应的喹喔啉衍生物的酮胺和酮亚胺互变异构体的混合物。吡啶并[2,3- b]的区域异构和互变异构组成还研究了由2-（三氟乙酰基）色酮和2,3-二氨基吡啶制得的]吡嗪。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.010

文献信息

• Methyl 2-methoxytetrafluoropropionate as a synthetic equivalent of methyl trifluoropyruvate in the Claisen condensation. The first synthesis of 2-(trifluoroacetyl)chromones and 5-aryl-2-hydroxy-2-(trifluoromethyl)furan-3(2H)-ones
  作者：Roman A. Irgashev、Vyacheslav Ya. Sosnovskikh、Nataliya Kalinovich、Olesya Kazakova、Gerd-Volker Röschenthaler

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.06.067

  日期：2009.8

  2-(Trifluoroacetyl)chromones and 5-aryl-2-liydroxy-2-(trifluoromethyl)furan-3(2H)-ones were obtained in good yields via the Claisen condensation of acetophenones with methyl 2-methoxytetrafluoropropionate, followed by sulfuric acid-mediated deprotection of the reaction products. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.