6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)萘-2-醇 | 269410-21-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)萘-2-醇
• 中文别名: 6-羟基萘-2-硼酸频呐醇酯；6-羟基萘-2-硼酸频哪醇酯
• 英文名称: 6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 6-hydroxynaphthalene-2-boronic acid pinacol ester
• CAS: 269410-21-1
• 化学式: C₁₆H₁₉BO₃
• 分子量: 270.136
• InChiKey: FEOQRVDXBOSJLZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  429.4±18.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2934999090
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335
• 储存条件：
  存放在室温、干燥且密封的环境中。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)萘-2-醇 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 6-(4,5,6,7,8,9-hexahydrothieno[2,3-b]thionin-2-yl)naphthalen-2-yl trifluoromethanesulfonate
  参考文献：
  名称：

  基于中等尺寸含硫环不对称氧化的 π 电子系统后期修饰

  摘要：

  为了后期将手性引入π电子体系的取代基，实现了含硫九元杂环的不对称氧化。硫原子的氧化显着影响了所得 π 电子系统的相变行为和结晶度。

  DOI：

  10.1039/d1cc06996a
• 作为产物：
  描述：

  6-溴-2-萘酚 、 异丙醇频哪醇硼酸酯 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以25%的产率得到6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)萘-2-醇
  参考文献：
  名称：

  圆二色光谱法基于荧光相的手性分析

  摘要：

  设计并合成了一种由水杨醛衍生物制成的高度氟化的分子探针，用于检测氟相中的手性胺。当在含氟溶剂（全氟己基乙醇）中用各种手性胺处理时，该探针在大于 400 nm 的波长处显示出强烈的 CD 信号，这已被用于确定手性胺、氨基醇和氨基酸的对映体组成。这是在氟相中进行的手性化合物的 CD 识别的第一个例子。该方法可以大大减少对不对称反应和催化过程的直接测定的不希望有的干扰。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201601643
• 作为试剂：
  描述：

  、 3-(4-溴苯基)-2-丙炔-1-醇 、 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)萘-2-醇 、 乙酸乙酯 、 盐酸 在 双三苯基磷二氯化钯 6-(4,4,5,5-四甲基-1,3,2-二噁硼烷-2-基)萘-2-醇 、 Sodium sulfate-III 、 silica gel 、 toluene-ethyl acetate 、 crude product 作用下， 以 水 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以giving 6-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]naphthalen-2-ol as a colourless solid的产率得到6-[4-(3-hydroxyprop-1-ynyl)phenyl]naphthalene-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Polymerizable compounds and their use in liquid-crystal displays

  摘要：

  本发明涉及可聚合化合物、其制备过程和中间体以及其在光学、电光和电子方面的用途，特别是在液晶（LC）介质和LC显示器中，尤其是在PS（“聚合物持续”）或PSA（“聚合物持续定向”）类型的LC显示器中的应用。

  公开号：

  US08940184B2

文献信息

• HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS AND USES THEREOF IN PREPARATION OF DRUGS
  申请人：CHANGZHOU YINSHENG PHARMACEUTICAL CO., LTD.

  公开号：US20170253614A1

  公开（公告）日：2017-09-07

  A series of hepatitis C virus (HCV) inhibitors and compositions and applications thereof in the preparation of drugs for treating chronic HCV infection. Especially, a series of compounds that are used as NS5A inhibitors, and compositions and uses thereof in the preparations of drugs.

  一系列丙型肝炎病毒（HCV）抑制剂及其组合物，以及在制备用于治疗慢性HCV感染的药物时的应用。特别是一系列用作NS5A抑制剂的化合物，以及在药物制剂中的组合物和用途。
• Modular Synthesis of Di- and Trisubstituted Imidazoles from Ketones and Aldehydes: A Route to Kinase Inhibitors
  作者：Ian de Toledo、Thiago A. Grigolo、James M. Bennett、Jonathan M. Elkins、Ronaldo A. Pilli

  DOI：10.1021/acs.joc.9b01844

  日期：2019.11.1

  A one-pot and modular approach to the synthesis of 2,4(5)-disubstituted imidazoles was developed based on ketone oxidation, employing catalytic HBr and DMSO, followed by imidazole condensation with aldehydes. This methodology afforded twenty-nine disubstituted NH-imidazoles (23%-85% yield). A three-step synthesis of 20 kinase inhibitors was achieved by employing this oxidation-condensation protocol

  基于酮氧化，采用催化HBr和DMSO，然后通过咪唑与醛的缩合反应，开发了一种单罐模块化方法，用于合成2,4（5）-二取代的咪唑。该方法提供了二十九个二取代的NH-咪唑（23％-85％的产率）。通过采用这种氧化-缩合方案，然后在咪唑环中进行溴化和Suzuki偶联，得到三取代的NH-咪唑（23％-69％，三步法），实现了三步合成20种激酶抑制剂的过程。该方法还用于合成已知抑制剂GSK3037619A。
• INHIBITORS OF FATTY ACID AMIDE HYDROLASE
  申请人：INFINITY PHARMACEUTICALS, INC.

  公开号：US20150368278A1

  公开（公告）日：2015-12-24

  The present invention provides compounds, and pharmaceutically acceptable compositions thereof, encompassed by any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof. The present invention also provides methods for treating an FAAH mediated disease, disorder or condition by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof. Additionally, the present invention provides methods for inhibiting FAAH by administering a therapeutically effective amount of a compound or composition comprising a compound of any of formulae (I), (II), (III), (IV), (V), or (VI), or subgenera thereof, to a patient in need thereof.

  本发明提供了由任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物及其药学上可接受的组合物所包含的范围，或其亚属所包含的范围。本发明还提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来治疗FAAH介导的疾病、紊乱或症状的方法。此外，本发明提供了通过向需要的患者投与任何公式（I）、（II）、（III）、（IV）、（V）或（VI）中的任何化合物或其组合物的治疗有效量来抑制FAAH的方法。
• 벤즈아졸 유도체 및 이를 포함한 유기전계발광소자
  申请人：Lapto Co., Ltd. 주식회사 랩토(120120213992) Corp. No ▼ 131111-0274298BRN ▼129-86-56546

  公开号：KR102252493B1

  公开（公告）日：2021-05-14

  UV영역의 고에너지 외부광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화함으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 벤즈아졸 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층; 및 캡핑층을 포함하고, 상기 유기물층 또는 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 벤즈아졸 유도체를 포함한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 각 치환기들은 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.)

  UV 영역의 고에너지 외부 광원을 효과적으로 흡수하여 유기 전계 발광 소자 내부의 유기물들의 손상을 최소화함으로써 유기 전계 발광 소자의 실질적인 수명 향상에 기여하는 벤즈아졸 유도체를 제공한다. 본 발명에 따른 유기 전계 발광 소자는, 제1 전극; 제2 전극; 상기 제1 전극과 제2 전극 사이에 배치된 1층 이상의 유기물층; 및 캡핑층을 포함하고, 상기 유기물층 또는 캡핑층은 하기 화학식 1로 표시되는 벤즈아졸 유도체를 포함한다. [화학식 1] (상기 화학식 1에서 각 치환기들은 발명의 상세한 설명에서 정의한 바와 같다.)
• Modular bismacycles for the selective C–H arylation of phenols and naphthols
  作者：Mark Jurrat、Lorenzo Maggi、William Lewis、Liam T. Ball

  DOI：10.1038/s41557-020-0425-4

  日期：2020.3

  expedient and general strategy for the ortho-arylation of phenols and naphthols using readily available boronic acids. Our methodology relies on in situ generation of a uniquely reactive Bi(V) arylating agent from a bench-stable Bi(III) precursor via telescoped B-to-Bi transmetallation and oxidation. By exploiting reactivity that is orthogonal to conventional metal-catalysed manifolds, diverse aryl and heteroaryl

  鉴于 2-羟基联芳基化合物在有机化学、药物化学和材料化学中的重要作用，合成这种常见基序的简明方法非常有价值。在寻求扩展合成化学家在这方面的词典时，我们开发了一种使用现成的硼酸对苯酚和萘酚进行邻位芳基化的权宜之计和通用策略。我们的方法依赖于通过伸缩的 B 到 Bi 转金属和氧化从工作台稳定的 Bi(III) 前体原位生成独特的反应性 Bi(V) 芳基化剂。通过利用与传统金属催化歧管正交的反应性，多种芳基和杂芳基伙伴可以在温和条件下与苯酚和萘酚快速偶联。芳基化后，Bi（III）前体的高产率回收允许其在后续反应中有效地重复使用。对该方法的每个关键步骤的机械询问为其实际应用提供了信息，并提供了对有机铋化合物未充分利用的反应性的基本见解。