2α,3α-dihydroxy-5α-cholestane | 20312-09-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 2α,3α-dihydroxy-5α-cholestane
• 英文别名: 5α-Cholestan-2α,3α-diol；Cholestane-2α,3α-diol；5α-cholestane-2α,3α-diol；(10S)-2t.3t-Dihydroxy-10r.13c-dimethyl-17c-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-(5tH.8cH.9tH.14tH)-hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；2α.3α-Dihydroxy-10.13-dimethyl-17β-((R)-1.5-dimethyl-hexyl)-5α-gonan；5α-Cholestandiol-(2α.3α)；(2R,3S,5S,8R,9S,10S,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,5,6,7,8,9,11,12,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthrene-2,3-diol
• CAS: 20312-09-8
• 化学式: C₂₇H₄₈O₂
• 分子量: 404.677
• InChiKey: NWQBDOPDVUJEGJ-ZEQHCUNVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2α,3α-dihydroxy-5α-cholestane 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3α-Phenoxycholestan-2-acetate
  参考文献：
  名称：

  Conversion of one hydroxy group in a diol to a phenyl ether with triphenylbismuth diacetate, a new glycol reaction showing strong axial preference in six-membered rings

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00152a007
• 作为产物：
  描述：

  cholest-2-ene 在 甲基磺酰胺 、 potassium carbonate 四氧化锇 、 三乙胺 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 various solvents 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以242 mg的产率得到2α,3α-dihydroxy-5α-cholestane
  参考文献：
  名称：

  类固醇的邻二醇的区域选择性酶酰化

  摘要：

  完整的甾族化合物的2，3-和3，4-邻位二醇的单酰化衍生物是通过区域选择性脂肪酶催化的酯交换反应制备的。取决于羟基的构型，酶对邻二醇具有不同的选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2005.01.104

文献信息

• DISTRIBUTION OF <i>BEMISIA TABACI</i> (HEMIPTERA: ALEYRODIDAE) BIOTYPES IN ITALY
  作者：Stefano Demichelis、Domenico Bosco、Aulo Manino、Daniele Marian、Piero Caciagli

  DOI：10.4039/ent132519-4

  日期：2000.8

  Esterase banding patterns in native polyacrylamide gel electrophoresis, squash silver leaf (SSL) induction, and tomato yellow leaf curl begomovirus-Sardinia (TYLCV-Sar) transmission capability were investigated to evaluate variations among populations of Bemisia tabaci (Gennadius) from Italy and to relate their distribution to their geographic origin. Adults of the B biotype, adults of the Q-like biotype (which is similar to a Spanish biotype), and adults without esterase bands were found. The B biotype has been found in Italy since 1989. Two populations, including mainly B and Q-like biotypes, showed similar TYLCV-Sar transmission efficiency, independent of esterase banding pattern. Only populations from Liguria and Sardinia, which contained almost exclusively B-biotype individuals, were able to induce SSL. We observed that adults of the B biotype are widespread in greenhouses of northern Italy and Sardinia, whereas those of the Q-like biotype are present only in fields of southern Italy. These results suggest that the B biotype of B. tabaci was introduced into Italy likely while trading ornamental plants, whereas the Q-like biotype is native to the Mediterranean region.

  摘要 研究了原生聚丙烯酰胺凝胶电泳中的酯酶条带模式、南瓜银叶（SSL）诱导和番茄黄卷叶病begomovirus-撒丁岛（TYLCV-Sar）传播能力，以评估来自意大利的Bemisia tabaci（Gennadius）种群之间的差异，并将其分布与其地理起源联系起来。研究发现了 B 型生物型成虫、Q 型生物型成虫（类似于西班牙生物型）和无酯酶带的成虫。B 生物型自 1989 年起在意大利发现。两个种群（主要包括 B 型和 Q 型生物型）显示出相似的 TYLCV-Sar 传播效率，与酯酶条带模式无关。只有来自利古里亚（Liguria）和撒丁岛（Sardinia）的种群能够诱发 SSL，这两个种群几乎只包含 B 型生物型个体。我们观察到，B 生物型的成虫广泛存在于意大利北部和撒丁岛的温室中，而 Q 型生物型的成虫只存在于意大利南部的田野中。这些结果表明，B. tabaci 的 B 型生物型很可能是在观赏植物贸易中引入意大利的，而 Q 型生物型则是地中海地区的原生生物。
• Selectivity of Oxidizing Agents toward Axial and Equatorial Hydroxyl Groups
  作者：Miroslav Kaspar、Eva Kudova

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00877

  日期：2022.7.15

  their oxidation selectivities for axial and equatorial hydroxyl moieties using steroidal methyl chenodeoxycholate, methyl deoxycholate, and 4-tert-butylcyclohexanol (cis/trans 1:1 mixture). These compounds were selected for their stable chair conformations. The results of our study demonstrated that, for the oxidation of a scaffold bearing both axial and equatorial hydroxyl groups, nitroxide-radical-based

  总共筛选了 16 种氧化剂，以比较它们使用甾体鹅去氧胆酸甲酯、脱氧胆酸甲酯和 4-叔丁基环己醇（顺式/反式1:1 混合物）对轴向和赤道羟基部分的氧化选择性。选择这些化合物是因为它们具有稳定的椅子构象。我们的研究结果表明，对于带有轴向和赤道羟基的支架的氧化，如果需要氧化赤道羟基，则基于氮氧自由基的试剂应该是首选，Stevens 或 Dess-Martin 试剂应该是轴向羟基优先氧化的首选。
• Reaktionen mit phosphororganischen Verbindungen, 48. Mitt.
  作者：Gottfried Penz、Erich Zbiral

  DOI：10.1007/bf00905072

  日期：——
• Shoppee et al., Journal of the Chemical Society, 1957, p. 3107,3108, 3110
  作者：Shoppee et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of vicinal diols to .alpha.-dicarbonyl compounds by trifluoroacetic anhydride-activated dimethyl sulfoxide
  作者：Catherine M. Amon、Martin G. Banwell、G. Lance Gravatt

  DOI：10.1021/jo00231a005

  日期：1987.10