N,N-Bis(trimethylsilyl)cyclohexylamine | 74023-49-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: N,N-Bis(trimethylsilyl)cyclohexylamine
• 英文别名: bis(trimethylsilyl)cyclohexylamine；N,N-bis(trimethylsilyl)cyclohexanamine
• CAS: 74023-49-7
• 化学式: C₁₂H₂₉NSi₂
• 分子量: 243.54
• InChiKey: OJRGRUJEMUVLAG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  255.0±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.84±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.29
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-Bis(trimethylsilyl)cyclohexylamine 在 potassium graphite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 144.0h， 生成 C₃₀H₃₇N₂P₃
  参考文献：
  名称：

  N，N-双{氯（芳基）-膦基}-胺的选择性还原生成三元，五元，六元和八元环状氮杂膦

  摘要：

  迄今为止，过多λ 3 -P含氮化合物是已知的。它们中的许多在配位化学和均相催化中用作配体。含PN的化合物往往会形成环状部分，就其在过渡金属化学中的配体应用而言，受到较少的关注。因此，已开发出N，N-双{氯（芳基）-膦基}-胺的不同脱卤反应以合成不同的含P-N-P的环状化合物。探索了它们与VI族过渡金属羰基的配位行为。

  DOI：

  10.1002/chem.201605836
• 作为产物：
  描述：

  三甲基溴硅烷 、 cyclohexylamino-trimethyl-silane 在 三乙胺 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 反应 6.0h， 以24%的产率得到N,N-Bis(trimethylsilyl)cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  Schorr, Manfred; Schmitt, Wilfried, Phosphorus, Sulfur and Silicon and the Related Elements, 1992, vol. 68, # 1-4, p. 25 - 36

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Novel method for preparing bis(trimethylsilyl) amines via treatment with trimethylsilylamines and methyl iodide
  作者：Yoshitaka Hamada、Yasushi Yamamoto、Hideaki Shimizu

  DOI：10.1016/0022-328x(95)05821-6

  日期：1996.3

  A convenient method for the synthesis of N,N-bis(trimethylsilyl)alkylamines has been reported. N-(Trimethylsilyl)diethylamine incorporated with a stoichiometric amount of methyl iodide was effective to convert primary amines, especially aromatic amines, and their monotrimethylsilyl derivatives into the corresponding N,N-bis(trimethylsilyl)amine derivatives in high yields. In the case of N-trimethylsilyl

  已经报道了一种方便的合成N，N-双（三甲基甲硅烷基）烷基胺的方法。掺入化学计量的甲基碘的N-（三甲基甲硅烷基）二乙胺可有效地以高收率将伯胺，尤其是芳族胺及其单三甲基甲硅烷基衍生物转化为相应的N，N-双（三甲基甲硅烷基）胺衍生物。在脂族伯胺的N-三甲基甲硅烷基衍生物的情况下，在0.5当量的甲基碘存在下，一半的甲硅烷基胺用作甲硅烷化剂，而另一半的甲硅烷基胺用作甲硅烷基化剂，得到N，N-双（三甲基甲硅烷基）烷基胺，收率高。烯丙基碘，烯丙基溴和苄基溴也有效地促进了甲硅烷基胺的甲硅烷基化活性。
• Amino‐λ³‐iodane‐Enabled Electrophilic Amination of Arylboronic Acid Derivatives
  作者：Kensuke Kiyokawa、Kazuki Kawanaka、Satoshi Minakata

  DOI：10.1002/anie.202319048

  日期：2024.3.18

  Amino-λ3-iodanes enable the electrophilic amination of arylboronic acids and boronates. Iodine(III) reagents with transferable amino groups, including one with an NH2 group, were synthesized and used in the amination, allowing the synthesis of a wide range of primary and secondary (hetero)arylamines.

  氨基-λ 3 -碘能够实现芳基硼酸和硼酸盐的亲电胺化。合成了具有可转移氨基的碘(III)试剂，包括具有NH 2基团的试剂，并将其用于胺化，从而可以合成各种伯和仲（杂）芳基胺。
• Novel transformation of primary, secondary, and tertiary amines to organoselenides with ruthenium catalyst
  作者：Shunichi Murahashi、Tsuneo Yano

  DOI：10.1021/ja00527a055

  日期：1980.3
• MURAHASHI SHUN-ICHI; YANO TSUNEO, J. AMER. CHEM. SOC., 1980, 102, NO 7, 2456-2458
  作者：MURAHASHI SHUN-ICHI、 YANO TSUNEO

  DOI：——

  日期：——
• Selective Reductions of<i>N</i>,<i>N</i>-Bis{chloro(aryl)-phosphino}-amines Yielding Three-, Five-, Six-, and Eight-Membered Cyclic Azaphosphanes
  作者：Martha Höhne、Markus Joksch、Katharina Konieczny、Bernd H. Müller、Anke Spannenberg、Normen Peulecke、Uwe Rosenthal

  DOI：10.1002/chem.201605836

  日期：2017.3.28

  To date, a plethora of λ3‐P nitrogen‐containing compounds is known. A large number of them are used as ligands in coordination chemistry and homogeneous catalysis. PN‐containing compounds tend to build up cyclic moieties, which have received less attention in regard to their application as ligands in transition metal chemistry. Hence, different dehalogenation reactions of N,N‐bischloro(aryl)‐phosphino}‐amines

  迄今为止，过多λ 3 -P含氮化合物是已知的。它们中的许多在配位化学和均相催化中用作配体。含PN的化合物往往会形成环状部分，就其在过渡金属化学中的配体应用而言，受到较少的关注。因此，已开发出N，N-双氯（芳基）-膦基}-胺的不同脱卤反应以合成不同的含P-N-P的环状化合物。探索了它们与VI族过渡金属羰基的配位行为。