2,2,3,3,3-五氟-N-(2-苯基乙基)丙酰胺 | 13230-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 中文名称: 2,2,3,3,3-五氟-N-(2-苯基乙基)丙酰胺
• 英文名称: phenethylamine pentafluoropropionate
• 英文别名: N-(phenethyl)-(pentafluoropropionamide)；N--；N-(Phenethyl)-(pentafluorpropionamid)；N-(Phenaethyl)-(pentafluor-propionamid)；Propanamide, 2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(2-phenylethyl)-；2,2,3,3,3-pentafluoro-N-(2-phenylethyl)propanamide
• CAS: 13230-93-8
• 化学式: C₁₁H₁₀F₅NO
• 分子量: 267.199
• InChiKey: XIRHFOFYDXNUJU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2,3,3,3-五氟-N-(2-苯基乙基)丙酰胺 在 磷酸酐 、 三氯氧磷 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 3,4-Dihydro-1-(pentafluorethyl)-isochinolin
  参考文献：
  名称：

  1(Or 3)-perfluoroalkyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonitriles

  摘要：

  制备具有抗血栓和抗菌活性的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉羧酰肟，其中R为五氟乙基或七氟丙基，通过反应相应的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉碳腈制备，该碳腈是通过从相应的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢异喹啉经过(1-R-或3-三氟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉制备而来的。其中，R为五氟乙基的四氢异喹啉也具有抗菌活性。

  公开号：

  US03956333A1
• 作为产物：
  描述：

  五氟丙酸 、 2-苯乙胺 在 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 2,2,3,3,3-五氟-N-(2-苯基乙基)丙酰胺
  参考文献：
  名称：

  六甲基二硅氮烷作为全氟羧酸的酰化发生剂，在气相色谱/质谱法和计算证实的伯苯基烷基胺的定量衍生中

  摘要：

  注意到使用六甲基二硅氮烷（HMDS）和全氟羧酸（PFCA）对伯苯基烷基胺（PPAA）进行新颖的选择性酰化。HMDS和三氟乙酸，HMDS和五氟丙酸或HMDS和七氟丁酸之类的偶合物触发PPAA的定量酰化反应。通过应用所有偶对衍生化苄基，2-苯基乙基，3-苯基丙基，4-苯基丁基胺及其相关取代形式，来表征工艺的选择性。脂肪胺是不反应的。通过气相色谱/质谱法确定衍生化过程中的鉴定，定量，比例和化学计量。根据试剂的摩尔比，溶剂和施加的温度对反应条件进行了优化。与传统方法相比，新的酰化方法N-甲基-双（三氟乙酰胺）具有许多优点。夫妻提供的衍生物可以直接注入到色谱柱中，避免了物种损失，节省了制备过程中的时间，工作和成本。由于传统试剂由于氮气干燥而过度蒸发，因此三氟酰化物质的损失证明为65％或更少。关于七氟丁酰基物质，它们的损失在25％至5％之间变化。用HMDS和PFCA对获得的统一的巨大响应归因于它们直接

  DOI：

  10.1021/ac503786j

文献信息

• Further studies on a site-specific hydrogen transfer observed in electron capture negative ion chemical ionization mass spectrometry of hydroxyamine pentafluoropropionate derivatives
  作者：G. K.-C. Low、A. M. Duffield

  DOI：10.1002/oms.1210201002

  日期：1985.10

  AbstractFurther studies have demonstrated that the site‐specific hydrogen transfer process involved in the formation of the m/z 145 anion of β‐hydroxyamine pentafluoropropionate (PFP) derivatives observed under electron capture negative ion chemical ionization conditions occurs when the two functional groups are separated by up to five carbon atoms. Deuterium labelling has established that the site specificity, transfer of a hydrogen atom from the carbon adjacent to nitrogen to the OPFP group, is maintained in 4‐amino‐butan‐1‐ol‐N, O‐(PFP)2. The corresponding PFP derivatives of the N‐methylaminoalkanol‐(PFP)2 derivatives lack the m/z 145 species with m/z 163, [OPFP]− being the base anion. Substitution of alkyl groups on the carbon adjacent to oxygen results in a diminution of the ion intensity at m/z 145. with a marked increase in the intensity of m/z 144. The formation of the m/z 145 and 144 anions to proposed to proceed through the intervention of a fluoride ion‐molecule complex as outlined in Scheme 1 with the product ion distribution dependent on which of the two pathways is preferred.
• NAGATA, KATSUMI;HAYASHI, TOKISHI;NARUSE, HIROSHI;IIDA, VOSHIO, ANAL. LETT., 22,(1989) N0, C. 2281-2290
  作者：NAGATA, KATSUMI、HAYASHI, TOKISHI、NARUSE, HIROSHI、IIDA, VOSHIO

  DOI：——

  日期：——
• US3956333A
  申请人：——

  公开号：US3956333A

  公开（公告）日：1976-05-11
• Hexamethyldisilazane as an Acylation Generator for Perfluorocarboxylic Acids in Quantitative Derivatization of Primary Phenylalkyl Amines Confirmed by GC/MS and Computations
  作者：Borbála Molnár、Antal Csámpai、Ibolya Molnár-Perl

  DOI：10.1021/ac503786j

  日期：2015.1.20

  derivatization processes were determined by gas chromatography/mass spectrometry. Reaction conditions were optimized depending on reagents’ molar ratios, solvents, and temperatures applied. The new acylation method, in comparison to the traditional ones, obtained with trifluoroacetic anhydride, heptafluorobutyric anhydride, and N-methyl-bis(trifluoroacetamide), offers numerous advantages. Derivatives

  注意到使用六甲基二硅氮烷（HMDS）和全氟羧酸（PFCA）对伯苯基烷基胺（PPAA）进行新颖的选择性酰化。HMDS和三氟乙酸，HMDS和五氟丙酸或HMDS和七氟丁酸之类的偶合物触发PPAA的定量酰化反应。通过应用所有偶对衍生化苄基，2-苯基乙基，3-苯基丙基，4-苯基丁基胺及其相关取代形式，来表征工艺的选择性。脂肪胺是不反应的。通过气相色谱/质谱法确定衍生化过程中的鉴定，定量，比例和化学计量。根据试剂的摩尔比，溶剂和施加的温度对反应条件进行了优化。与传统方法相比，新的酰化方法N-甲基-双（三氟乙酰胺）具有许多优点。夫妻提供的衍生物可以直接注入到色谱柱中，避免了物种损失，节省了制备过程中的时间，工作和成本。由于传统试剂由于氮气干燥而过度蒸发，因此三氟酰化物质的损失证明为65％或更少。关于七氟丁酰基物质，它们的损失在25％至5％之间变化。用HMDS和PFCA对获得的统一的巨大响应归因于它们直接
• 1(Or 3)-perfluoroalkyl-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonitriles
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US03956333A1

  公开（公告）日：1976-05-11

  (1-R- or 3-trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarboxamidoximes where R is pentafluoroethyl or heptafluoropropyl, having antithrombotic and antibacterial activities, are prepared by reacting the corresponding (1-R- or 3-trifluoromethyl)-3,4-dihydro-2(1H)-isoquinolinecarbonitriles which are prepared from the corresponding (1-R- or 3-trifluoromethyl)-3,4-dihydroisoquinolines via the (1-R- or 3-trifluoromethyl)-1,2,3,4-tetrahydroisoquinolines. Said tetrahydroisoquinoline where R is pentafluoroethyl also has antibacterial activity.

  制备具有抗血栓和抗菌活性的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉羧酰肟，其中R为五氟乙基或七氟丙基，通过反应相应的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢-2(1H)-异喹啉碳腈制备，该碳腈是通过从相应的(1-R-或3-三氟甲基)-3,4-二氢异喹啉经过(1-R-或3-三氟甲基)-1,2,3,4-四氢异喹啉制备而来的。其中，R为五氟乙基的四氢异喹啉也具有抗菌活性。