4-methyl-6-phenyl-1,2,3-triazine | 77202-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 三嗪类
• 英文名称: 4-methyl-6-phenyl-1,2,3-triazine
• 英文别名: 1,2,3-Triazine, 4-methyl-6-phenyl-；4-methyl-6-phenyltriazine
• CAS: 77202-10-9
• 化学式: C₁₀H₉N₃
• 分子量: 171.202
• InChiKey: BTCRAHXXCWYEHW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  159 °C
• 沸点：
  327.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.136±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-6-phenyl-1,2,3-triazine 生成 4-Methyl-6-phenyl-2,5-dihydro-1,2,3-triazine
  参考文献：
  名称：

  OHSAWA AKIO; ARAI HEINACHIRO; OHNISHI HIDEFUMI; IGETA HIROSHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN., 1980, NO 24, 1182-1183

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-amino-5-methyl-3-phenylpyrazole 在 lead(IV) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到4-methyl-6-phenyl-1,2,3-triazine
  参考文献：
  名称：

  单环1,2,3-三嗪的合成，氧化和还原

  摘要：

  已合成了烷基取代的单环1,2,3-三嗪及其1和2氧化物。三嗪的催化还原（在Pd–C上）提供了它们的2,5-二氢化合物。

  DOI：

  10.1039/c39800001182

文献信息

• Electrooxidation of N-aminopyrazoles.
  作者：Takashi ITOH、Kazuhiro NAGATA、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.38.1524

  日期：——

  N-Aminopyrazoles were oxidized by electrolysis in CH3CN to give 1, 2, 3-triazines and pyrazoles. The ratio of triazine formation increased when pyridine or H2O was added to the solvent. Reaction mechanisms were investigated by the application of electrochemical methods.

  在 CH3CN 中通过电解氧化 N-氨基吡唑可得到 1、2、3-三嗪和吡唑。在溶剂中加入吡啶或 H2O 时，生成三嗪的比例增加。应用电化学方法对反应机理进行了研究。
• Vicarious Nucleophilic Substitution of Pyridines and 1,2,3-Triazines via Their Dicyanomethylide Derivatives.
  作者：Kazuhiro NAGATA、Takashi ITOH、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.41.1644

  日期：——

  Vicarious nucleophilic substitution using chloromethyl phenyl sulfone was applied to pyridinium and 1, 2, 3-triazinium dicyanomethylides to afford corresponding 4-substituted pyiridinium and 5-substituted triazinium dicyanomethylides, respectively. They were readily transformed to 4-phenylsulfonylmethylpyridines and 5-phenylsulfonylmethyltriazines by radical reaction.

  使用氯甲基苯砜对吡啶和 1，2，3-三嗪二氰基甲基化物进行了取代亲核取代，分别得到了相应的 4-取代吡啶和 5-取代三嗪二氰基甲基化物。通过自由基反应，它们很容易转化为 4-苯磺酰甲基吡啶和 5-苯磺酰甲基三嗪。
• The synthesis of 5-substituted 1,2,3-triazines with ketene silyl acetals and ceric ammonium nitrate.
  作者：Takashi ITOH、Yuji MATSUYA、Hiroshi HASEGAWA、Kazuhiro NAGATA、Mamiko OKADA、Akio OHSAWA

  DOI：10.1248/cpb.43.881

  日期：——

  Monocyclic 1, 2, 3-triazines were reacted with ketene silyl acetal or silyl enol ether in the presence of 1-chloroethyl chloroformate to give 5-substituted 2-(1-chloroethoxycarbonyl)-2, 5-dihydrotriazines. These dihydro-adducts were readily oxidized and hydrolyzed with ceric ammonium nitrate in CH3CN/H2O to afford 5-substituted triazines.

  单环1,2,3-三嗪与乙烯酮甲硅烷基缩醛或甲硅烷基烯醇醚在氯甲酸1-氯乙酯存在下反应，得到5-取代的2-(1-氯乙氧基羰基)-2,5-二氢三嗪。这些二氢加合物很容易被硝酸高铈铵在CH3CN/H2O中氧化和水解，得到5-取代的三嗪。
• A new entry to the synthesis of 5-substituted 1,2,3-triazines by reaction with silyl enol ethers and ceric ammonium nitrate
  作者：Takashi Itoh、Y�ji Matsuya、Hiroshi Hasegawa、Kazuhiro Nagata、Mamiko Okada、Akio Ohsawa

  DOI：10.1039/p19960002511

  日期：——

  Monocyclic 1,2,3-triazines have been allowed to react with silyl enol ether or ketene silyl acetal in the presence of 1-chloroethyl chloroformate to give 2-(1-chloroethoxycarbonyl)-5-substituted-2,5-dihydrotriazines in good yields. These dihydro adducts are oxidized by ceric ammonium nitrate in CH3CN–H2O to afford 5-substituted 1,2,3-triazines.

  单环 1,2,3-三嗪在氯甲酸 1-chloroethyl chloroformate 的存在下与硅基酚醚或酮基硅基缩醛反应，可以得到 2-(1-氯乙氧羰基)-5-取代的-2,5-二氢三嗪，收率很高。这些二氢加合物在 CH3CN-H2O 中被硝酸铈铵氧化，得到 5-取代的 1,2,3-三嗪。
• Synthesis of 1,2,3-triazine N-oxides.
  作者：AKIO OHSAWA、HEIHACHIRO ARAI、HIDEFUMI OHNISHI、TERUMITSU KAIHOH、KENTARO YAMAGUCHI、HIROSHI IGETA、YOICHI IITAKA

  DOI：10.1248/cpb.34.109

  日期：——

  N-Oxidation of substituted 1, 2, 3-triazines afforded the 1- and/or 2-oxides. The molecular structure of 4, 5, 6-triphenyl-1, 2, 3-triazine 2-oxide was studied crystallographically.

  对取代的 1, 2, 3-三嗪进行 N-氧化反应可得到 1-和/或 2-氧化物。对 4, 5, 6-三苯基-1, 2, 3-三嗪 2-氧化物的分子结构进行了晶体学研究。