2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one | 15070-92-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrakis(perfluorophenyl)cyclopenta-2,4-dienone；2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopentadienone；tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopenta-2,4-dienone；tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopentadienone；Tetrakis-(pentafluorphenyl)-cyclopentadienon；Tetrakis(pentafluorphenyl)cyclopentadienon；2,3,4,5-tetrakis(2,3,4,5,6-pentafluorophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 15070-92-5
• 化学式: C₂₉F₂₀O
• 分子量: 744.286
• InChiKey: SHTNQHOZUYPPCG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  231.5-232 °C(Solv: dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  592.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.839±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  21

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one 在 四氢呋喃 、 二茂铁 、 溴乙烷 、 aluminum tri-bromide 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 1,2,3,4,5-pentakis(pentafluorophenyl)cyclopentadienide
  参考文献：
  名称：

  室温稳定的抗芳香族环戊二烯基阳离子盐的结构表征和反应性

  摘要：

  环戊二烯基 (Cp) 阳离子的单线态被认为是反芳香系统的真实原型。不幸的是，它们的高固有反应性抑制了它们以盐的形式在固态下的分离，并且受控反应也很少。在这里，我们介绍了室温稳定的 Cp 阳离子盐 [Cp(C 6 F 5 ) 5 ] + [Sb 3 F 16 ] -的合成和固态结构。尽管根据量子化学计算，[Cp(C 6 F 5 ) 5 ] +阳离子的芳香族三重态在气相中是有利的，但阳离子通过 [Sb 3 F 16 ] -或 C 6 F 6进行配位晶格中稳定了固态中存在的反芳香族单线态。计算得出的[Cp(C 6 F 5 ) 5 ] +阳离子的氢化物和氟离子亲和力高于全氟化三苯蒂阳离子[C(C 6 F 5 ) 3 ] +的氢化物和氟离子亲和力。 [Cp(C 6 F 5 ) 5 ] + [Sb 3 F 16 ] −与 CO 的反应，可能会产生相应的羰基络合物，以及自由基 Cp(C 6 F 5 ) 5

  DOI：

  10.1038/s41557-023-01417-5
• 作为产物：
  描述：

  五氟苯基溴化镁 在 CoCl₂ 作用下， 生成 2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  多氟芳烃。第九部分 十氟托伦：合成，性质和用作有机金属配体的用途

  摘要：

  二碘乙炔和五氟苯基溴化镁以良好的收率得到十氟甲苯磺酸（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）。托兰中的三键容易进行催化氢化，添加溴和氧化裂解，但对水合，碘化和羰基化反应相对较弱。十氟甲苯磺酸在4和4'位置与甲醇离子反应，并在用硫加热时，四苯并五氟苯基噻吩的收率很高。甲苯胺与八羰基钴反应生成络合物Co 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5），其化学和光谱性质表明其结构与烃类似物相似；八氟-4,4'-二甲氧基tolan的行为类似。加热十氟托伦的羰基钴络合物溶液，可得到四氟五氟苯基环戊二烯酮（全氟四环酮）。十氟托伦与五羰基铁或十二羰基铁反应生成复合物Fe 2（CO）6（C 6 F 5 ·C⋮C·C 6 F 5）2，以及全氟四环酮。

  DOI：

  10.1039/j19670000747

文献信息

• Synthesis of Nanometer-Sized, Rigid, and Hydrophobic Anions
  作者：David Türp、Manfred Wagner、Volker Enkelmann、Klaus Müllen

  DOI：10.1002/anie.201007070

  日期：2011.5.16

  Size matters: The strategy of divergent dendronization allows for the synthesis of unprecedented large, rigid, and bulky anions (see picture). Their size, density, and chemical nature of surface can be tailored to obtain more hydrophobic, less nucleophilic, and more weakly coordinating anions.

  大小很重要：发散的树突化策略允许合成前所未有的大，刚性和大体积阴离子（参见图片）。可以调整它们的大小，密度和表面化学性质，以获得更多的疏水性，更少的亲核性和更弱的配位阴离子。
• A perfluorous polyphenyl dendritic shell for the protection of a photosensitizing porphyrazine core
  作者：Patricia Löser、Andreas Winzenburg、Rüdiger Faust

  DOI：10.1039/c3cc45442h

  日期：——

  The implementation of thirty-two pentafluorophenyl groups in the periphery of a phthalocyanine analogue results in a photosensitizer with a pronounced resistance towards autophotooxidation. The synthesis relies on the microwave-assisted cycloaddition of terminal alkynes to tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopentadienone, for which a new route was devised.

  在邻苯二甲酸酯类似物的外围实现三十二个五氟苯基团，导致其成为一种对自光氧化具有明显抗性的光敏剂。合成过程依赖于微波辅助的末端炔烃与四（五氟苯基）环戊二烯酮的环加成反应，并为此设计了一条新的合成路线。
• Catalyst system for the polymerization of olefins
  申请人：——

  公开号：US20020058765A1

  公开（公告）日：2002-05-16

  The present invention relates to a metal-free cyclopentadienide compound which, in conjunction with a metallocene, is able to form a catalyst system that can be used for the polymerization of olefins. It is thus possible to dispense with the use of methylaluminoxane (MAO) or boron-containing compounds as co-catalyst and nevertheless achieve a high degree of catalytic activity. The invention relates also to a process for the preparation of the metal-free cyclopentadienide compound and to the use thereof as a catalyst component in the preparation of polyolefins.

  本发明涉及一种无金属环戊二烯基化合物，该化合物与金属茂金属配合物结合，能够形成催化系统，可用于烯烃的聚合。因此，可以不使用甲基铝氧化物（MAO）或含硼化合物作为共催化剂，仍然可以实现高度的催化活性。本发明还涉及一种制备无金属环戊二烯基化合物的方法，并将其用作聚烯烃制备中的催化剂组分。
• Photochemical and thermal reactions of η5-cyclopentadienyltetracarbonylvanadium and bis(pentafluorophenyl)acetylene
  作者：D.F. Foust、M.D. Rausch

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)95258-6

  日期：1982.11

  This diacetylenic complex as well as the perfluorinated organic compounds 2,3,5,6-tetrakis(pentafluorophenyl)-1,4-benzoquinone, 2,3,4,5-tetrakis(pentafluorophenyl)cyclopentadienone and 2,3,4,5,6,7-hexakis(pentafluorophenyl)cycloheptatrienone are also obtained from thermal reactions of (η5-C5H5)V(CO)4 and bis(pentafluorophenyl)acetylene in solution. Photolysis of (η5-C5H5)V(CO)(C6F5CCC6F5)2 in the presence

  （η的光解5 -C 5 H ^ 5）V（CO）4在二一个或二当量（五氟苯基）乙炔产率（η的存在5 -C 5 H ^ 5）V（CO）2（C 6 ˚F 5 CCC 6 ˚F 5）。在此加合物乙炔一个一氧化碳配位体可通过三苯基膦光化学移位以产率（η 5 -C 5 H ^ 5）V（CO）[P（C 6 H ^ 5）3 ]（C 6 ˚F 5 CCC 6 ˚F5）。该复合物也由（η的光解得到5 -C 5 H ^ 5）V（CO）3 P（C 6 H ^ 5）3在二的存在（五氟苯基）乙炔。在真空中，熔融相（η的热分解5 -C 5 H ^ 5）V（CO）2（C 6 ˚F 5 CCC 6 ˚F 5）和双（五氟苯基）乙炔产生（η 5 -C 5 H ^ 5） V（CO）（C 6 ˚F 5 CCC 6 ˚F 5）2。该二炔复合物以及全氟有机化合物2,3,5,6-四（五氟苯基）-1,4-苯醌，2,3,4,5-四（五氟苯基）环戊二烯酮和2
• Synthesis and Electroluminescence of Thieno-[3,4-b]-pyrazine-cored Molecule with Fluorinated Shell
  作者：Di Liu、Qing Li、Renjie Wang

  DOI：10.1071/ch12561

  日期：——

  A thieno-[3,4-b]-pyrazine-based molecule, F-DTP, was designed and synthesized for application as a red emitter in non-doped organic light-emitting diodes. F-DTP was designed with thieno-[3,4-b]-pyrazine as the luminescent core and pentaphenylphenylene (i.e. polyphenyl) groups as side arms. The peripheral phenyls on the polyphenyl arms were replaced by pentafluorophenyl rings to lower the lowest unoccupied

  设计并合成了基于噻吩并[3,4- b ]-吡嗪的分子F-DTP，用作非掺杂有机发光二极管中的红色发射体。F-DTP设计为以噻吩并[3,4- b ]-吡嗪为发光核，五苯基亚苯基（即聚苯基）为侧臂。聚苯基臂上的外围苯基被五氟苯基环取代，以降低最低的未占据分子轨道水平，从而增强F-DTP的电子注入特性。研究了光物理，热和电化学性质。数据传输协议其特征在于113 nm的大斯托克斯位移。庞大的聚苯基在平面发射核上提供位点隔离作用，因此有效抑制了不想要的分子间相互作用。F-DTP用作非掺杂发射极，通过真空蒸镀技术制造有机发光二极管。获得红色电致发光，亮度为1282 cd m –2，亮度效率为0.7 cd A –1。