5-chloro-2-N,N-dimethylaminopyrimidine | 81568-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 5-chloro-2-N,N-dimethylaminopyrimidine
• 英文别名: 5-chloro-N,N-dimethylpyrimidin-2-amine；5-Chloro-2-dimethylaminopyrimidine
• CAS: 81568-09-4
• 化学式: C₆H₈ClN₃
• 分子量: 157.603
• InChiKey: NAMGQSSLAIYNCN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  78-80 °C
• 沸点：
  248.9±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  29
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-二甲氨基嘧啶 在 碘苯二乙酸 、 乙酰氯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以57%的产率得到5-chloro-2-N,N-dimethylaminopyrimidine
  参考文献：
  名称：

  （杂）芳烃通过瞬态，非对称碘代烷的位点选择性CH功能化。

  摘要：

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2018.11.007

文献信息

• Room‐Temperature Dialkylamination of Chloroheteroarenes Using a Cu(II)/PTABS Catalytic System
  作者：Harshita Shet、Manisha Patel、Jyoti M. Waikar、Pavan M. More、Yogesh S. Sanghvi、Anant R. Kapdi

  DOI：10.1002/asia.202201006

  日期：2023.1.3

  relevant molecules and methodologies to install these efficiently are highly desirable. We report herein a highly efficient, room-temperature dimethylamination of chloroheteroarenes performed via the in-situ generation of dimethylamine using N,N-dimethylformamide (DMF) as precursor with a large substrate scope that includes various heteroarenes, purines as well as commercially relevant drugs such as

  二甲氨基功能在工业相关分子中具有重要意义，因此非常需要有效安装这些分子的方法。我们在此报告了使用N,N-二甲基甲酰胺 (DMF) 作为前体，通过原位生成二甲胺进行的氯代杂芳烃的高效室温二甲胺化，底物范围广泛，包括各种杂芳烃、嘌呤以及商业相关药物如六甲胺、氨吡嗪和嘌呤霉素前体。
• Gupton, John T.; Wysong, Ernest; Norman, Bryan, Synthetic Communications, 1985, vol. 15, p. 43 - 52
  作者：Gupton, John T.、Wysong, Ernest、Norman, Bryan、Hertel, George、Idoux, John P.

  DOI：——

  日期：——
• GUPTON, J. T.;WYSONG, E.;NORMAN, B.;HERTEL, G.;IDOUX, J. P., SYNTH. COMMUN., 1985, 15, N 1, 43-52
  作者：GUPTON, J. T.、WYSONG, E.、NORMAN, B.、HERTEL, G.、IDOUX, J. P.

  DOI：——

  日期：——
• Site-Selective C–H Functionalization of (Hetero)Arenes via Transient, Non-symmetric Iodanes
  作者：Stacy C. Fosu、Chido M. Hambira、Andrew D. Chen、James R. Fuchs、David A. Nagib

  DOI：10.1016/j.chempr.2018.11.007

  日期：2019.2

  A strategy for C–H functionalization of arenes and heteroarenes has been developed to allow site-selective incorporation of various anions, including Cl, Br, OMs, OTs, and OTf. This approach is enabled by in situ generation of reactive, non-symmetric iodanes by combining anions and bench-stable PhI(OAc)2. The utility of this mechanism is demonstrated via para-selective chlorination of medicinally relevant

  已经开发了一种将芳烃和杂芳烃进行C-H官能化的策略，以允许位点选择性结合各种阴离子，包括Cl，Br，OMs，OTs和OTf。通过结合阴离子和稳定的PhI（OAc）2原位生成反应性，不对称碘化物，可以实现此方法。该机制的实用性通过与药用相关的芳烃的对位选择性氯化以及杂芳烃的位点选择性C–H氯化反应得以证明。光谱，计算和竞争实验描述了这些瞬态，不对称碘的独特性质，反应性和选择性。