2-chlorohexanoyltrimethylsilane | 66581-71-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: 2-chlorohexanoyltrimethylsilane
• 英文别名: 2-Chloro-1-(trimethylsilyl)hexan-1-one；2-chloro-1-trimethylsilylhexan-1-one
• CAS: 66581-71-3
• 化学式: C₉H₁₉ClOSi
• 分子量: 206.788
• InChiKey: YLXYEZNKLABXMP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-Methyl-1-Propenylmagnesium Bromide 、 2-chlorohexanoyltrimethylsilane 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以72%的产率得到2-methyl-5-(trimethylsilyl)-2-nonen-4-one
  参考文献：
  名称：

  2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮和2-(三甲基甲硅烷基)-1-烷醇的制备

  摘要：

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2167
• 作为产物：
  描述：

  Trimethyl{[1-(trimethylsilyl)hex-1-en-1-yl]oxy}silane 在 氯 作用下， 以 四氯化碳 为溶剂， 以83%的产率得到2-chlorohexanoyltrimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮和2-(三甲基甲硅烷基)-1-烷醇的制备

  摘要：

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.2167

文献信息

• Kuwajima,I. et al., Chemistry Letters, 1979, p. 41 - 42
  作者：Kuwajima,I. et al.

  DOI：——

  日期：——
• SATO, TOSHIO;MATSUMOTO, KAZUHISA;ABE, TORU;KUWAJIMA, ISAO, BULL. CHEM. SOC. JAP., 1984, 57, N 8, 2167-2170
  作者：SATO, TOSHIO、MATSUMOTO, KAZUHISA、ABE, TORU、KUWAJIMA, ISAO

  DOI：——

  日期：——
• KUWAYIMA ISAO; MATSUMOTO KAZUHISA; INOUE TAN, CHEM. LETT., 1979, NO 1, 41-42
  作者：KUWAYIMA ISAO、 MATSUMOTO KAZUHISA、 INOUE TAN

  DOI：——

  日期：——
• Reactions of 2-Chloroacyltrimethylsilanes with Grignard Reagents. Preparation of 3-(Trimethylsilyl)-2-alkanones and 2-(Trimethylsilyl)-1-alkanols
  作者：Toshio Sato、Kazuhisa Matsumoto、Toru Abe、Isao Kuwajima

  DOI：10.1246/bcsj.57.2167

  日期：1984.8

  Reactions of 2-chloroacyltrimethylsilanes with Grignard reagents have been examined. Thus, treatment with methylmagnesium iodide affords the corresponding 3-(trimethylsilyl)-2-alkanones through an initial addition followed by removal of chloride anion and 1,2-rearrangement of silyl group. In contrast, the reaction proceeds with 2 equiv of the Grignard reagents bearing β-hydrogen to give 2-(trimethylsilyl)-1-alkanols

  已经研究了 2-氯酰基三甲基硅烷与格氏试剂的反应。因此，用甲基碘化镁处理通过初始添加、随后去除氯阴离子和甲硅烷基的 1,2-重排得到相应的 3-(三甲基甲硅烷基)-2-烷酮。相比之下，反应用 2 当量的带有 β-氢的格利雅试剂进行，得到 2-（三甲基甲硅烷基）-1-烷醇，其中甲硅烷基羰基的初始还原，然后是这种重排，并将格利雅试剂加入到所得的 2 -(三甲基甲硅烷基)链烷醛已被提出。