Phosphoric acid diethyl ester 4-isopropyl-6-methoxy-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1lambda*6*-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: Phosphoric acid diethyl ester 4-isopropyl-6-methoxy-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1lambda*6*-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester
• 英文别名: diethyl (6-methoxy-1,1,3-trioxo-4-propan-2-yl-1,2-benzothiazol-2-yl)methyl phosphate
• 化学式: C₁₆H₂₄NO₈PS
• 分子量: 421.408
• InChiKey: XQLNMVMKSLYCCZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  117
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  磷酸二乙酯 、 2-bromomethyl-4-isopropyl-6-methoxy-1,2-benzisothiazol-3(2H)-one-1,1-dioxide 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以66%的产率得到Phosphoric acid diethyl ester 4-isopropyl-6-methoxy-1,1,3-trioxo-1,3-dihydro-1lambda*6*-benzo[d]isothiazol-2-ylmethyl ester
  参考文献：
  名称：

  膦酸酯和次膦酸酯：人白细胞弹性蛋白酶的苯并异噻唑酮抑制剂的新的离去基团。

  摘要：

  已开发出一类新型的基于烷基和芳基膦酸酯和次膦酸的离去基团，用于合成人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的苯并异噻唑酮（BIT）抑制剂。用基于膦酸酯和次膦酸的离去基团合成了许多BIT，发现它们是HLE的有效抑制剂。具有膦酸二乙酯离去基团的化合物3c是该系列中合成的最有效抑制剂，Ki * = 0.035 nM，ED50 = 2.0 mg / kg。

  DOI：

  10.1021/jm00009a017

文献信息

• US5296496A
  申请人：——

  公开号：US5296496A

  公开（公告）日：1994-03-22
• Phosphonates and Phosphinates: Novel Leaving Groups for Benzisothiazolone Inhibitors of Human Leukocyte Elastase
  作者：Ranjit C. Desai、John C. Court、Edward Ferguson、Robert J. Gordon、Dennis J. Hlasta、Richard P. Dunlap、Catherine A. Franke

  DOI：10.1021/jm00009a017

  日期：1995.4

  of alkyl and aryl phosphonate and phosphinate acid-based leaving groups has been developed for utilization in the synthesis of benzoisothiazolone (BIT) inhibitors of human leukocyte elastase (HLE). A number of BITs were synthesized with phosphonate and phosphinate acid-based leaving groups and were found to be potent inhibitors of HLE. Compound 3c with a diethyl phosphonate leaving group is the most

  已开发出一类新型的基于烷基和芳基膦酸酯和次膦酸的离去基团，用于合成人白细胞弹性蛋白酶（HLE）的苯并异噻唑酮（BIT）抑制剂。用基于膦酸酯和次膦酸的离去基团合成了许多BIT，发现它们是HLE的有效抑制剂。具有膦酸二乙酯离去基团的化合物3c是该系列中合成的最有效抑制剂，Ki * = 0.035 nM，ED50 = 2.0 mg / kg。