4-(dimethylamino)-N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)pyridin-1-ium-1-carbimidate | 1225035-38-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 4-(dimethylamino)-N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)pyridin-1-ium-1-carbimidate
• CAS: 1225035-38-0
• 化学式: C₁₈H₁₇N₃O₃S
• 分子量: 355.417
• InChiKey: RRZDUBCSRYGOGT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.15
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  76.68
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-苯基哌嗪 、 4-(dimethylamino)-N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)pyridin-1-ium-1-carbimidate 在 盐酸 作用下， 以 乙腈 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)-4-phenylpiperazine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Aryl(heteroaryl)sulfonyl Ureas of Possible Biological Interest

  摘要：

  发现芳基和杂芳基磺酰胺与碳酸二苯酯 (DPC) 和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 的反应过程取决于所用磺酰胺的 pKa。 pKa ~ 10 的芳基磺酰胺得到 4-二甲氨基-吡啶鎓芳基磺酰基-氨基甲酰基化物，而酸性更强的杂芳基磺酰胺 (pKa ~ 8) 则得到 4-二甲氨基吡啶鎓杂芳基磺酰基氨基甲酸酯。氨基甲酰基和氨基甲酸盐均与脂肪族和芳香族胺反应，形成适当的芳基（杂芳基）磺酰基脲，因此可以被视为危险且难以处理的芳基（杂芳基）磺酰基异氰酸酯的安全稳定的替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules15031113
• 作为产物：
  描述：

  碳酸二苯酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 萘-2-磺酰胺 以 乙腈 为溶剂， 以53%的产率得到4-(dimethylamino)-N-(naphthalen-2-ylsulfonyl)pyridin-1-ium-1-carbimidate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Novel Aryl(heteroaryl)sulfonyl Ureas of Possible Biological Interest

  摘要：

  发现芳基和杂芳基磺酰胺与碳酸二苯酯 (DPC) 和 4-二甲基氨基吡啶 (DMAP) 的反应过程取决于所用磺酰胺的 pKa。 pKa ~ 10 的芳基磺酰胺得到 4-二甲氨基-吡啶鎓芳基磺酰基-氨基甲酰基化物，而酸性更强的杂芳基磺酰胺 (pKa ~ 8) 则得到 4-二甲氨基吡啶鎓杂芳基磺酰基氨基甲酸酯。氨基甲酰基和氨基甲酸盐均与脂肪族和芳香族胺反应，形成适当的芳基（杂芳基）磺酰基脲，因此可以被视为危险且难以处理的芳基（杂芳基）磺酰基异氰酸酯的安全稳定的替代品。

  DOI：

  10.3390/molecules15031113