2-(2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)naphthalene

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)naphthalene
• 英文别名: 2-[alpha-(Trifluoromethyl)-4-methoxybenzyl]naphthalene；2-[2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl]naphthalene
• 化学式: C₁₉H₁₅F₃O
• 分子量: 316.323
• InChiKey: PHNASTBDALYGAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-trifluoro-1-(2-naphthyl)ethanol 在 fac-tris(2-phenylpyridinato-N,C2')iridium(III) 、 zinc(II) fluoride 、 四溴化碳 、 三苯基膦 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 2-(2,2,2-trifluoro-1-(4-methoxyphenyl)ethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  在光氧化还原催化下生成碳正离子：用1-氟烷基苄基溴进行亲电芳香取代

  摘要：

  在温和的条件下，建立了芳烃的新型弗里德-克来福特型烷基化反应，以制得有价值的1-氟烷基-1,1-联芳基化合物。成功的关键是借助可见光光氧化还原催化，通过两个连续的单电子转移过程，高效生成不稳定的苄基碳正离子中间体。这种独特的活化方式避免了在传统的Friedel-Crafts反应中生成不稳定的碳正离子所需的强路易斯酸和高温。该协议证明了光灭活催化电子失活的苄基C-Br键杂合形成不稳定碳正离子中间体的第一个例子。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c03258

文献信息

• [EN] SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS<br/>[FR] SYNTHÈSE ET UTILISATION DE COMPOSÉS FLUORÉS
  申请人：UNIV PENNSYLVANIA

  公开号：WO2014126990A1

  公开（公告）日：2014-08-21

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with Rf-CH=N2 or (CF3)2C=N2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, YB, and Rf are described herein.

  本发明涉及氟化化合物的制备及其在有机合成中的用途。特别是，本发明涉及将结构式化合物与Rf-CH=N2或(CF3)2C=N2反应以形成全氟烷基或芳基化合物的 methods，以及由此反应得到的产品，其中X，YB和Rf如本文所述。
• Single-Electron Transmetalation: Synthesis of 1,1-Diaryl-2,2,2-trifluoroethanes by Photoredox/Nickel Dual Catalytic Cross-Coupling
  作者：DaWeon Ryu、David N. Primer、John C. Tellis、Gary A. Molander

  DOI：10.1002/chem.201504079

  日期：2016.1.4

  method for the cross‐coupling of benzylic α‐trifluoromethylated alkylboron reagents with (hetero)aryl bromides is achieved through application of a photoredox/nickel dual catalytic system. The harsh conditions and high temperatures required by conventional Suzuki‐coupling protocols are avoided by exploitation of an odd‐electron pathway that permits room temperature transmetalation of these recalcitrant

  将氟化亚基掺入有机骨架的新方法在制药，农业化学和材料科学应用中很重要。在本文中，第一种将苄基α-三氟甲基化烷基硼试剂与（杂）芳基溴化物交叉偶联的方法是通过应用光氧化还原/镍双催化体系实现的。常规铃木耦合方案所要求的苛刻条件和高温可通过利用奇数电子途径来避免，这些奇数电子途径可在室温下对这些顽calc性试剂进行重金属化。该方法代表了合成不对称1,1-二芳基-2,2,2,2-三氟乙烷的第一条直接且通用的路线，从而可以有效地进入先前未开发的化学空间。
• Catalytic Friedel-Crafts Reactions of Highly Electronically Deactivated Benzylic Alcohols
  作者：Vuk D. Vuković、Edward Richmond、Eléna Wolf、Joseph Moran

  DOI：10.1002/anie.201612573

  日期：2017.3.6

  Highly electronically deactivated benzylic alcohols, including those with a CF3 group adjacent to the OH‐bearing carbon, undergo dehydrative Friedel–Crafts reactions upon exposure to catalytic Brønsted acid in 1,1,1,3,3,3‐hexafluoro‐2‐propanol (HFIP) solvent. Titration and kinetic experiments support the involvement of higher order solvent/acid clusters in catalysis.

  高度电子失活的苯甲醇，包括带有3个与OH相邻的CF 3基团的苯甲醇，在暴露于1,1,1,3,3,3-6-六氟-2-苯甲酸的催化布朗斯台德酸中后会发生脱水Friedel-Crafts反应。丙醇（HFIP）溶剂。滴定和动力学实验支持高阶溶剂/酸簇参与催化。
• SYNTHESIS AND USE OF FLUORINATED COMPOUNDS
  申请人：THE TRUSTEES OF THE UNIVERSITY OF PENNSYLVANIA

  公开号：US20160002270A1

  公开（公告）日：2016-01-07

  The invention is directed to the preparation of fluorinated compounds and their use in organic synthesis. In particular, the invention is directed to methods of reacting compounds of structure with R f —CH═N 2 or (CF 3 ) 2 C═N 2 to form a perfluoroalkylate or -arylated compounds, and products derived from these reactions, where X, Y B , and R f are described herein.

  本发明涉及氟化合物的制备及其在有机合成中的应用。具体而言，本发明涉及利用具有结构的化合物与Rf—CH═N2或(CF3)2C═N2反应，以形成全氟烷基化合物或全氟芳基化合物的方法，以及从这些反应中得到的产物，其中X、YB和Rf如本文所述。
• US9856275B2
  申请人：——

  公开号：US9856275B2

  公开（公告）日：2018-01-02