phosphorous acid diethyl ester prop-2-ynyl ester | 91675-16-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: phosphorous acid diethyl ester prop-2-ynyl ester
• 英文别名: Diaethyl--phosphit；Diaethyl-propin-2-yl-phosphit；Diaethyl-2-propinyl-phosphit；Diaethyl-propargyl-phosphit；Diethyl prop-2-ynyl phosphite
• CAS: 91675-16-0
• 化学式: C₇H₁₃O₃P
• 分子量: 176.152
• InChiKey: QNLFRPMYMSFAKY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  34-35 °C(Press: 0.03 Torr)
• 密度：
  1.0245 g/cm3

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phosphorous acid diethyl ester prop-2-ynyl ester 生成 diethyl phosphorylpropyne
  参考文献：
  名称：

  Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1214 - 1220

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 2-丙炔-1-醇 在 三乙胺 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 phosphorous acid diethyl ester prop-2-ynyl ester
  参考文献：
  名称：

  钯催化的[3,3]重排，可轻松合成烯丙酰胺

  摘要：

  描述了一种[3,3]重排用于手性烯丙酰胺的简便构建。将炔丙醇，亚氯酸亚磷酸酯和叠氮化Cbz合并以提供炔丙基亚磷酸酯，在催化性钯（II）存在下，重排成烯丙酰胺。通过改变炔丙醇上的取代方式，可以高收率获得单，二和三取代的烯丙酰胺。另外，使用对映体富集的炔丙醇能够制备立体化学定义的烯丙酰胺。

  DOI：

  10.1021/ol1007845

文献信息

• A facile SNi′ rearrangement: the formation of 1,2-alkadienylphosphonates from 2-alkynyl phosphites
  作者：Victor Mark

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)70867-7

  日期：1962.1
• Pudovik,A.N. et al., Journal of general chemistry of the USSR, 1965, vol. 35, p. 1214 - 1220
  作者：Pudovik,A.N. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Palladium-Catalyzed [3,3]-Rearrangement for the Facile Synthesis of Allenamides
  作者：Amy M. Danowitz、Christopher E. Taylor、Tamar M. Shrikian、Anna K. Mapp

  DOI：10.1021/ol1007845

  日期：2010.6.4

  described. A propargylic alcohol, a chlorophosphite, and Cbz-azide are combined to provide a propargylic phosphorimidate that, in the presence of catalytic palladium(II), rearranges to an allenamide. By varying the substitution pattern on the propargylic alcohol, mono-, di-, and trisubstituted allenamides can be accessed in good yields. Additionally, the use of an enantiomerically enriched propargylic alcohol

  描述了一种[3,3]重排用于手性烯丙酰胺的简便构建。将炔丙醇，亚氯酸亚磷酸酯和叠氮化Cbz合并以提供炔丙基亚磷酸酯，在催化性钯（II）存在下，重排成烯丙酰胺。通过改变炔丙醇上的取代方式，可以高收率获得单，二和三取代的烯丙酰胺。另外，使用对映体富集的炔丙醇能够制备立体化学定义的烯丙酰胺。