but-3-enyl diethyl phosphite | 130279-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机磷化合物 - 亚磷酸三烷基酯
• 英文名称: but-3-enyl diethyl phosphite
• CAS: 130279-52-6
• 化学式: C₈H₁₇O₃P
• 分子量: 192.195
• InChiKey: ITTTYMHPWWWPHY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  27.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  but-3-enyl diethyl phosphite 在 双氧水 作用下， 以 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 2.5h， 以71%的产率得到but-3-enyl diethyl phosphate
  参考文献：
  名称：

  Jackson, W. Roy; Moffat, Mark R.; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 823 - 834

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  二乙基亚磷酰氯 、 3-丁烯-1-醇 在 二乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 but-3-enyl diethyl phosphite
  参考文献：
  名称：

  自由基介导的烷氧基膦重排对未活化烯烃的区域选择性氟烷基磷酸化**

  摘要：

  未活化烯烃的区域选择性自由基氟烷基磷酸化是通过 (双) 高烯丙醇、氯化膦和氟烷基碘化物在紧凑型荧光 (CFL) 照射下的一锅反应开发的。该协议采用一种新颖的烷氧基膦自由基重排，通过（双）高烯丙醇的脱羟基三官能化，在末端烯烃的内侧实现磷酰基的异常安装。

  DOI：

  10.1002/anie.202203398

文献信息

• Chelation control by phosphite esters in rhodium catalysed hydroformylation
  作者：W. Roy Jackson、Patrick Perlmutter、E. Elizabeth Tasdelen

  DOI：10.1039/c39900000763

  日期：——

  Phosphite esters can be used to give excellent regiocontrol in rhodium catalysed hydroformylation reactions of alkenes and in addition excellent stereocontrol in the reactions of some cyclohexenyl phosphites.

  亚磷酸酯可用于在铑催化的烯烃加氢甲酰化反应中提供出色的区域控制，此外还可在某些环己烯基亚磷酸酯的反应中提供出色的立体控制。
• Jackson, W. Roy; Moffat, Mark R.; Perlmutter, Patrick, Australian Journal of Chemistry, 1992, vol. 45, # 5, p. 823 - 834
  作者：Jackson, W. Roy、Moffat, Mark R.、Perlmutter, Patrick、Tasdelen, E. Elizabeth

  DOI：——

  日期：——
• Regioselective Fluoroalkylphosphorylation of Unactivated Alkenes by Radical‐Mediated Alkoxyphosphine Rearrangement**
  作者：Dong‐Tai Xie、Hong‐Lei Chen、Dian Wei、Bang‐Yi Wei、Zheng‐Hu Li、Jian‐Wu Zhang、Wei Yu、Bing Han

  DOI：10.1002/anie.202203398

  日期：2022.7.25

  A regioselective radical fluoroalkylphosphorylation of unactivated alkenes is developed by a one-pot reaction of (bis)homoallylic alcohols, phosphine chlorides, and fluoroalkyl iodides under compact fluorescence light (CFL) irradiation. This protocol employs a novel radical rearrangement of alkoxyphosphine to achieve the unusual installing of a phosphoryl in the inner side of the terminal olefins by

  未活化烯烃的区域选择性自由基氟烷基磷酸化是通过 (双) 高烯丙醇、氯化膦和氟烷基碘化物在紧凑型荧光 (CFL) 照射下的一锅反应开发的。该协议采用一种新颖的烷氧基膦自由基重排，通过（双）高烯丙醇的脱羟基三官能化，在末端烯烃的内侧实现磷酰基的异常安装。