1-(4-异丙基苯基)-2-苯基乙酮 | 1026-81-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 中文名称: 1-(4-异丙基苯基)-2-苯基乙酮
• 英文名称: 2-phenyl-1-[4-(propan-2-yl)phenyl]ethan-1-one
• 英文别名: 1-(4-isopropylphenyl)-2-phenylethanone；(4-Isopropyl-phenyl)-benzyl-keton；4-Phenylacetyl-i-propylbenzol；2-phenyl-1-(4-propan-2-ylphenyl)ethanone
• CAS: 1026-81-9
• 化学式: C₁₇H₁₈O
• mdl: MFCD06201632
• 分子量: 238.329
• InChiKey: IXQBDUBHYLQTOZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42.5-43.5 °C
• 沸点：
  374.0±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.028±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.235
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-异丙基苯基)-2-苯基乙酮 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 生成 1-(4-isopropylphenyl)-1-phenylethan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  一些四氢萘和黄烷香豆素的合成

  摘要：

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。

  DOI：

  10.1039/p19760001190
• 作为产物：
  描述：

  C₁₆H₂₅NO 、 甲苯 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以82%的产率得到1-(4-异丙基苯基)-2-苯基乙酮
  参考文献：
  名称：

  定向邻位锂化促进甲苯与未活化叔苯甲酰胺的苯甲基芳酰化

  摘要：

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。

  DOI：

  10.1007/s11426-021-1035-5

文献信息

• Synthesis of Medium-Sized Carbocycles by Gallium-Catalyzed Tandem Carbonyl–Olefin Metathesis/Transfer Hydrogenation
  作者：Alexandre Djurovic、Marie Vayer、Zhilong Li、Regis Guillot、Jean-Pierre Baltaze、Vincent Gandon、Christophe Bour

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03240

  日期：2019.10.4

  catalytic tandem process involving a ring-closing carbonyl-olefin metathesis and a transfer hydrogenation are described. 1,4-Cyclohexadiene has been used as an H2 surrogate to reduce the cyclic alkenes formed after the metathesis step. The same cationic gallium(III) complex, [IPr·GaCl2][SbF6], performs the two steps with functional group tolerance. This stereoselective reaction leads to 1,2-cis-disubstituted

  描述了催化串联过程的第一个例子，该过程涉及闭环羰基烯烃复分解和转移氢化。1,4-环己二烯已被用作H 2的替代品，以还原易位步骤后形成的环状烯烃。相同的阳离子镓（III）络合物[IPr·GaCl 2 ] [SbF 6 ]执行具有官能团耐受性的两个步骤。该立体选择性反应导致1，2-顺式-二取代的环戊烷和各种环己烷。DFT计算支持一种意想不到的机制，该机制涉及通过超亲电子的镓（III）二聚体活化1,4-环己二烯。
• Diarylated Ethanones from Mo(CO)₆-Mediated and Microwave-Assisted Palladium-Catalysed Carbonylative Negishi Cross-Couplings
  作者：Hitesh V. Motwani、Mats Larhed

  DOI：10.1002/ejoc.201300610

  日期：2013.8

  Two protocols for palladium-catalysed carbonylative Negishi cross-couplings were developed for aryl iodides and aryl bromides. The two main breakthroughs were that molybdenum hexacarbonyl [Mo(CO)(6)] could be used as a solid in situ source of CO, and that controlled microwave irraditaion could be used for heating. Consequently, the reactions were safe (in contrast to when CO gas was used) and fast

  为芳基碘化物和芳基溴化物开发了钯催化羰基化 Negishi 交叉偶联的两种方案。两个主要突破是六羰基钼 [Mo(CO)(6)] 可用作 CO 的固体原位源，并且可控微波辐照可用于加热。因此，反应是安全的（与使用 CO 气体时相比）和快速（与使用传统加热时相比）。羰基化交叉偶联反应使用市售的苄基溴化锌在密闭小瓶（90-120 摄氏度，0.5-1 小时）中进行，得到一组二芳基化乙酮，这是几种药物中常见的药效团，中度至高度分离产率 (47-84%)。这里介绍的温和的三组分羰基化方案在操作上简单、安全、快速，
• SMITH, J. G.;OLIVER, E.;BOETTGER, T. J., ORGANOMETALLICS, 1983, 2, N 11, 1577-1582
  作者：SMITH, J. G.、OLIVER, E.、BOETTGER, T. J.

  DOI：——

  日期：——
• Benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides promoted by directed ortho-lithiation
  作者：Can-Can Bao、Yan-Long Luo、Hui-Zhen Du、Bing-Tao Guan

  DOI：10.1007/s11426-021-1035-5

  日期：2021.8

  amides and highly reactive organometallic reagents bring great challenges for an efficient and selective synthetic approach. Herein, we reported an lithium diisopropylamide (LDA)-promoted benzylic aroylation of toluenes with unactivated tertiary benzamides, providing a direct and efficient synthesis of various aryl benzyl ketones. This process features a kinetic deprotonative functionalization of toluenes

  甲苯的去质子官能化，由于酸性较弱，一般需要强碱，因此条件要求苛刻，会产生副产物。酰胺与有机金属试剂的直接亲核酰基取代反应可以为酮合成提供理想的解决方案。然而，惰性酰胺和高反应性有机金属试剂为高效和选择性的合成方法带来了巨大挑战。在此，我们报道了二异丙基酰胺锂 (LDA) 促进的甲苯与未活化的叔苯甲酰胺的苄基芳酰化，提供了各种芳基苄基酮的直接有效合成。该过程具有甲苯的动力学去质子官能化和易于获得的基础 LDA。机制研究表明，定向叔苯甲酰胺与 LDA 的邻位锂化促进了甲苯的苄基动力学去质子化，并引发了与酰胺的亲核酰基取代反应。
• Synthesis of some tetrahydronaphthyl- and flavanyl-coumarins
  作者：Roy S. Shadbolt、David R. Woodward、Peter J. Birchwood

  DOI：10.1039/p19760001190

  日期：——

  The synthesis is described of a number of 3-[3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthyl]-4-hydroxycoumarins (7) and 3-(4′-substituted flavan-4-yl)-4-hydroxycoumarins (17), many of which show outstanding activity as anticoagulants against both Warfarin-resistant rats. The final stage in the syntheses involves the reaction of either 3-(p-substituted phenyl)-1,2,3,4-tetrahydro-1-naphthols

  描述了许多3- [3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘基] -4-羟基香豆素（7）和3-（4'-取代的黄烷的合成方法-4-yl）-4-羟基香豆素（17），其中许多都表现出出色的抗华法林耐药大鼠的抗凝活性。合成的最后阶段涉及3-（对位取代的苯基）-1,2,3,4-四氢-1-萘酚（6）或4'-取代的黄烷-4-醇（16）与4-羟基香豆素分别得到立体异构体混合物的产物（7）或（17）。