diethyl (3-oxohexyl)phosphonate | 1777-22-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (3-oxohexyl)phosphonate
• 英文别名: 1-Diethoxyphosphorylhexan-3-one
• CAS: 1777-22-6
• 化学式: C₁₀H₂₁O₄P
• 分子量: 236.248
• InChiKey: PQNZQSSLZXXVDQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (E)-diethyl hex-2-en-1-ylphosphonate 在 palladium dichloride 盐酸 、 水 、 氧气 作用下， 反应 14.0h， 生成 diethyl (3-oxohexyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Sturtz, Georges; Pondaven-Raphalen, Annick, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1980, # 5, p. 2512 - 2523

  摘要：

  DOI：

文献信息

• ACTION DES ORGANOZINCIQUES SUR LES CYANOALKYLPHOS- PHONATES: METHODE GENERALE DE SYNTHESE DES β, γ ET δ-CETOPHOSPHONATES
  作者：Abdallah Harizi、Béchir Hajjem、Hédi Zantour、Belgacem Baccar

  DOI：10.1080/10426500008043648

  日期：2000.4.1

  Abstract In recent years phosphonylated ketones were considered as valuable intermediates in organic synthesis. In the present work we studied the reaction of cyanoalkylphosphonates 1 with organozinc compounds which led after hydrolysis to the corresponding phosphonylated ketones 2 and 3. The structure of these products was confirmed by IR and NMR (1H, 13C, 31P) spectroscopy.

  摘要 近年来，膦酰化酮被认为是有机合成中有价值的中间体。在目前的工作中，我们研究了氰基烷基膦酸酯 1 与有机锌化合物的反应，该反应在水解后生成相应的膦酰化酮 2 和 3。这些产物的结构由 IR 和 NMR（1H、13C、31P）光谱证实。
• Efficient C(sp³)−H Carbonylation of Light and Heavy Hydrocarbons with Carbon Monoxide via Hydrogen Atom Transfer Photocatalysis in Flow**
  作者：Fabian Raymenants、Tom M. Masson、Jesús Sanjosé‐Orduna、Timothy Noël

  DOI：10.1002/anie.202308563

  日期：2023.9.4

  an efficient C−H functionalization process, enabling the regioselective installation of carbonyls in light and heavy hydrocarbons by using inexpensive carbon monoxide. Safe processing of hazardous CO and flammable alkanes is ensured in flow, with high gas-liquid mass transfer rates and fast reaction kinetics. Our method demonstrates the valorization of gaseous reagents, coupling light alkanes, CO, and

  我们报告了一种高效的 C−H 官能化过程，通过使用廉价的一氧化碳，能够在轻质和重质烃中选择性安装羰基。具有高气液传质速率和快速反应动力学，可确保危险的 CO 和易燃烷烃的安全加工。我们的方法演示了气态试剂的增值，将轻质烷烃、CO 和烯烃偶联作为末端自由基陷阱。
• Photoredox-Catalyzed α-C(sp³)–H Activation of Unprotected Secondary Amines: Facile Access to 1,4-Dicarbonyl Compounds
  作者：Qian Zhang、Yan Huang、Le-Wu Zhan、Wan-Ying Tang、Jing Hou、Bin-Dong Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02571

  日期：2020.10.2

  A photoredox-catalyzed alpha-C(sp(3))-H activation approach of unprotected secondary amines is reported. Such transformations provide facile access to various 1,4-dicarbonyl compounds using readily available amines and alpha,beta-unsaturated compounds as feedstocks under air conditions. The substrate scope of this method is broad, and a wide array of functional groups are tolerated.
• Brel', A. K.; Rakhimov, A. I., Journal of general chemistry of the USSR, 1982, vol. 52, # 11, p. 2335
  作者：Brel', A. K.、Rakhimov, A. I.

  DOI：——

  日期：——
• Sturtz,G., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2333 - 2340
  作者：Sturtz,G.

  DOI：——

  日期：——