2-cyclopropyl-4H-chromen-4-one

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 2-cyclopropyl-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-Cyclopropylchromen-4-one
• 化学式: C₁₂H₁₀O₂
• 分子量: 186.21
• InChiKey: YNYQZWOWYAQXDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(o-hydroxyphenyl)-3-cyclopropylpropargylic alcohol 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-cyclopropyl-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  无试剂分子内氢官能化：邻炔基酚的区域选择性 6-endo-dig 环化

  摘要：

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。

  DOI：

  10.1039/d1gc04848a

文献信息

• Carbonylative Sonogashira annulation sequence: One-pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one derivatives
  作者：Prasanjit Ghosh、Aritra Kumar Nandi、Sajal Das

  DOI：10.1016/j.tetlet.2018.04.029

  日期：2018.5

  Carbonylative Sonogashira annulation sequence for one pot synthesis of 4-quinolone and 4H-chromen-4-one has been developed in presence of Pd-NHC catalyst. Substituted 2-iodoaniline and 2-iodophenol independently underwent in the carbonylative Sonogashira annulation reaction with a variety of acetylenes to result in 4-quinolone and flavone derivatives respectively in good to excellent yield. Moreover

  在Pd-NHC催化剂的存在下，已经开发了用于一锅合成4-喹诺酮和4 H -chromen-4-one的羰基化Sonogashira环化序列。在羰基化的Sonogashira与多种乙炔的环化反应中，分别进行取代的2-碘苯胺和2-碘苯酚的合成，分别以良好或优异的收率得到4-喹诺酮和黄酮衍生物。而且，该方案不需要有毒的CO气体，高催化剂负载量和任何昂贵的盐/添加剂。本文中，我们首次使用Mo（CO）6作为固体CO源，用于通过羰基化Sonogashira环化反应一锅合成黄酮衍生物。
• 10.1016/j.tet.2024.134087
  作者：Chen, Yongdan、Deng, Tongtong、Zhu, Shuwei、Yin, Fumeng、Zhu, Hongjun

  DOI：10.1016/j.tet.2024.134087

  日期：——

  divergent synthesis of chromones and chromanones from a common substrate via reductive coupling cyclization by switching hydrosilanes has been developed. Results of mechanistic studies revealed that under PhMeSiH conditions, the reaction initially undergone cyclization to form chromones , which can subsequently be reduced to yield chromanones . When the hydrosilane was switched to EtSiH, the reaction route

  开发了一种使用AgOTf/[Si]H通过切换氢硅烷的还原偶联环化从共同底物高效且发散地合成色酮和色满酮的方法。机理研究结果表明，在PhMeSiH条件下，反应最初发生环化形成色酮，随后可被还原生成色酮。当氢硅烷换成EtSiH时，反应路线在色酮处停止，CC不能进一步还原。这种新颖、温和的方案具有广泛的官能团兼容性、高产品多样性以及在构建生物相关色酮或色满酮衍生物方面的实用性。
• US4160028A
  申请人：——

  公开号：US4160028A

  公开（公告）日：1979-07-03
• Reagent-free intramolecular hydrofunctionalization: a regioselective 6-<i>endo-dig</i> cyclization of <i>o</i>-alkynoylphenols
  作者：Chanhyun Jung、Siyuan Li、Kwanghee Lee、Mayavan Viji、Heesoon Lee、Soonsil Hyun、Kiho Lee、Young Kee Kang、Chhabi Lal Chaudhary、Jae-Kyung Jung

  DOI：10.1039/d1gc04848a

  日期：——

  Solvent-directed intramolecular hydrofunctionalization of readily available o-alkynoylphenols 1 was successfully achieved under reagent-free conditions. The hydrofunctionalization of 1 occurred by nucleophilic attack on the phenolic oxygen followed by consecutive migration of the phenolic H atom to the alkyne center, eventually affording γ-benzopyranones 2. The phenol O–H group forms intramolecular H-bonds

  在无试剂条件下成功实现了容易获得的邻炔基酚1的溶剂导向分子内氢官能化。1的氢官能化通过对酚氧的亲核攻击随后酚氢原子连续迁移到炔烃中心而发生，最终得到 γ-苯并吡喃酮2。酚 O-H 基团与羰基形成分子内 H 键，我们预测这些 H 键在极性溶剂存在下可以扭曲成它们最优选的构象。区域选择性 6 -endo-dig环化似乎在热力学上优于 5 -exo-dig循环化，由 DFT 计算支持。该策略之所以引人注目，是因为它无试剂、区域选择性、原子经济性高、原子、碳和反应质量效率高。