2-(naphthalen-1-yloxy)acetonitrile | 104096-13-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-(naphthalen-1-yloxy)acetonitrile
• 英文别名: (naphthalen-1-yloxy)acetonitrile；[1]naphthyloxy-acetonitrile；[1]Naphthyloxy-acetonitril；(Naphthyl-(1)-oxy)-essigsaeure-nitril；2-naphthalen-1-yloxyacetonitrile
• CAS: 104096-13-1
• 化学式: C₁₂H₉NO
• mdl: MFCD00245495
• 分子量: 183.21
• InChiKey: QWUBGVLFZJFONA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  356.1±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  33
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(naphthalen-1-yloxy)acetonitrile 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三乙胺 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 2-hydroxy-N-(2-(naphthalen-1-yloxy)ethyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  作为多阶段抗疟剂的新型 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200407
• 作为产物：
  描述：

  萘酚 、 氯乙腈 在 potassium carbonate 、 potassium iodide 作用下， 以 丁酮 为溶剂， 反应 6.0h， 以65%的产率得到2-(naphthalen-1-yloxy)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  作为多阶段抗疟剂的新型 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 抑制剂

  摘要：

  疟疾是一种由疟原虫寄生虫引起的潜在致命疾病，在世界大部分地区构成重大医疗风险。开发新的、负担得起的抗疟药物至关重要，因为有越来越多的报告表明对目前可用的治疗方法有抗药性。此外，目前用于化学预防的大多数药物仅作用于已经在血液中复制的寄生虫。此时，患者可能已经患有与疾病相关的症状，并且还可能感染按蚊蚊子。这些昆虫充当媒介，随后将疾病传播给其他人。为了不仅治愈疟疾，而且还防止传播，药物必须针对寄生虫的血液和红细胞前肝脏阶段。恶性疟原虫( Pf ) 烯酰酰基载体蛋白 (ACP) 还原酶 (ENR) 是疟原虫 II 型脂肪酸生物合成 (FAS II) 的关键酶。它已被证明对伯氏疟原虫的肝脏阶段发育至关重要，因此有资格作为真正的因果化学预防的目标。使用基于Pf 的两种晶体结构的虚拟筛选ENR，我们确定了一类结构新颖的 FAS 抑制剂。随后的化学优化产生了两种化合物，它们对疟疾寄生虫的多个阶段都有效。发

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200407

文献信息

• Imidazoline receptors: Qualitative structure-activity relationships and discovery of tracizoline and benazoline. Two ligands with high affinity and unprecedented selectivity
  作者：Maria Pigini、Pascal Bousquet、Angelo Carotti、Monique Dontenwill、Mario Giannella、Roberta Moriconi、Alessandro Piergentili、Wilma Quaglia、Seyed K. Tayebati、Livio Brasili

  DOI：10.1016/s0968-0896(97)00009-6

  日期：1997.5

  characterize imidazoline (I) receptors have been carried out with non-selective or poorly selective ligands prompted us to undertaken research aimed at developing selective ligand(s). In previous work using, as a starting point, cirazoline I, a potent alpha 1-adrenergic receptor agonist that also binds to I receptors, we showed that removal of the cyclopropyl ring (2) retains high affinity for I2 receptors

  观察到所有表征咪唑啉（I）受体的尝试都是使用非选择性或选择性差的配体进行的，这促使我们进行了旨在开发选择性配体的研究。在以前的研究中，以环丙唑啉I为起点，环丙唑啉I是一种也与I受体结合的有效的α1-肾上腺素能受体激动剂，我们发现环丙基环（2）的去除保留了对I2受体的高亲和力，同时降低了α1-肾上腺素激动剂活性。但是，人们认为这种残留的α1肾上腺素激动剂活性虽然适度，但可能会降低化合物2的效用，我们现在报告我们在这一领域的不断努力。从化合物2开始，我们首先通过等位置换消除了α1-激动剂成分，然后，通过对化合物7的构象限制，成功发现了曲西唑啉（9）和苯并唑啉（12）。这两个新的配体具有高亲和力（分别为pKi值8.74和9.07），并且对alpha 2-（I2 / alpha 2 7,762和18,621）和alpha 1-（I2 / alpha 1 2,344和2,691）肾上腺素能受体具有前
• Julia, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1956, p. 1365
  作者：Julia

  DOI：——

  日期：——
• DE684945
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——
• Cytosine Analogues from Substituted Acetonitriles via Thorpe Condensation
  作者：Julia L. Barkin、Marcus D. Faust、William C. Trenkle

  DOI：10.1021/ol035223j

  日期：2003.9.1

  [GRAPHICS]A Thorpe condensation is the key bond construction in a rapid and efficient synthesis of substituted cytosine derivatives from readily available starting materials.
• Imidazolines
  申请人：SOC OF CHEMICAL IND

  公开号：US02149473A1

  公开（公告）日：1939-03-07