N-(2-chlorophenyl)naphthalene-1-carboxamide | 77791-09-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N-(2-chlorophenyl)naphthalene-1-carboxamide
• 英文别名: N-(2-chlorophenyl)-1-naphthamide；[1]naphthoic acid-(2-chloro-anilide)；[1]Naphthoesaeure-(2-chlor-anilid)
• CAS: 77791-09-4
• 化学式: C₁₇H₁₂ClNO
• 分子量: 281.741
• InChiKey: FDXQSNZVBLSVSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-chlorophenyl)naphthalene-1-carboxamide 在 potassium amide 作用下， 以 氨 为溶剂， 150.0 ℃ 、1.33 Pa 条件下， 反应 1.0h， 生成 2-naphthalen-1-yl-benzooxazole
  参考文献：
  名称：

  Investigation of the synthesis of benzoxazole via aryne reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00329a022
• 作为产物：
  描述：

  1-萘甲酸 在 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 N-(2-chlorophenyl)naphthalene-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Preparation and Biological Properties of Ring-Substituted Naphthalene-1-Carboxanilides

  摘要：

  在这项研究中，合成了二十二种环取代的萘-1-羧酸酰胺，并进行了表征。对合成的羧酸酰胺进行了初步的体外筛选，以检测其对副结核分枝杆菌（Mycobacterium avium subsp. paratuberculosis）的活性。N-(2-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲氧基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(3-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺、N-(4-甲基苯基)萘-1-羧酸酰胺和N-(3-氟苯基)萘-1-羧酸酰胺对副结核分枝杆菌的活性是利福平的两倍，且是环丙沙星的三倍。最有效的抗分枝杆菌化合物对人单核细胞白血病THP-1细胞株表现出微不足道的毒性。通过研究分离的菠菜（Spinacia oleracea L.）叶绿体中的光合电子传递（PET）抑制来完成对化合物生物活性的测试。最活跃的化合物N-[4-(三氟甲基)苯基]萘-1-羧酸酰胺的PET抑制活性以IC50值表示为59 μmol/L。讨论了结构-活性关系。

  DOI：

  10.3390/molecules190710386

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Annulation of Arylbenzamides with Diaryliodonium Salts
  作者：Cheng Pan、Limin Wang、Jianwei Han

  DOI：10.1002/adsc.202100860

  日期：2022.1.18

  By using diaryliodonium salts, a cylization has been accomplished in the synthesis of N-aryl phenanthridinone derivatives via a cascade of ortho-arylation and Csp2-N bond formation in the presence of palladium catalyst. The reaction exhibits a broad compatibility of readily available N-arylnaphthamides.

  通过使用二芳基碘鎓盐，在钯催化剂的存在下，通过邻位芳基化和C sp 2 -N 键形成的级联，在合成N-芳基菲啶酮衍生物中实现了环化。该反应表现出易于获得的N-芳基萘酰胺的广泛相容性。
• Chovin; Gunthart, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1945, vol. <5> 12, p. 105,107
  作者：Chovin、Gunthart

  DOI：——

  日期：——
• EL-SHEIKH, MUSTAFA, I.;MARKS, A.;BIEHL, E. R., J. ORG. CHEM., 1981, 46, N 16, 3256-3259
  作者：EL-SHEIKH, MUSTAFA, I.、MARKS, A.、BIEHL, E. R.

  DOI：——

  日期：——