5,8-二羟基-1-萘甲酸 gamma-内酯 | 5656-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 中文名称: 5,8-二羟基-1-萘甲酸 gamma-内酯
• 中文别名: 5,8-二羟基-1-萘甲酸gamma-内酯；1,1'-癸烷-1,1-二基二苯
• 英文名称: 6-hydroxy-2H-naphtho<1,8-b,c>furan-2-one
• 英文别名: 6-Hydroxy-2H-naphtho<1,8-bc>furan-2-one；6-hydroxy-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one；5-Hydroxy-naphthalene-1,8-carbolactone；5-hydroxy naphthalene-1,8-carbolactone；5-hydroxy-1,8-naphthalene carbolactone；Hydroxy-5 naphthalene carbolactone-1,8；5-Hydroxynaphthalene-1,8-carbolactone；9-hydroxy-2-oxatricyclo[6.3.1.04,12]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaen-3-one
• CAS: 5656-88-2
• 化学式: C₁₁H₆O₃
• 分子量: 186.167
• InChiKey: AHSFMNWXDFMUFF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243 °C
• 沸点：
  412.2±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.540±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,8-二羟基-1-萘甲酸 gamma-内酯 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 27.5h， 生成 trans-7-p-chlorophenyl-8-phenyl-7,8-dihydro-4H,9H-furo<2',4':4,4a,5>naphtho<2,1-e>pyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Bouaziz, Zouhair; Fillion, Houda; Pinatel, Henri, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1993, vol. 30, # 1, p. 41 - 44

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,4-戊二烯酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 5,8-二羟基-1-萘甲酸 gamma-内酯
  参考文献：
  名称：

  2′-Deoxyuridine 5′-Monophosphate Substrate Displacement in Thymidylate Synthase through 6-Hydroxy-2H-naphtho[1,8-bc]furan-2-one Derivatives

  摘要：

  Thymidylate synthase (TS) is a target for antifolate-based chemotherapies of microbial and human diseases. Here, ligand-based, synthetic, and X-ray crystallography studies led to the discovery of 6-(3-cyanobenzoyloxy)-2-oxo-2H-naphto[1,8-bc]furan, a novel inhibitor with a K-i, of 310 nM against Pneumocystis carinii TS. The X-ray ternary complex with Escherichia coli TS revealed, for the first time, displacement of the substrate toward the dimeric protein interface, thus providing new opportunities for further design of specific inhibitors of microbial pathogens.

  DOI：

  10.1021/jm4014086

文献信息

• Synthesis of Mannich bases of 5-hydroxynaphthalene-1,8-carbolactone as potential antifungal or antitumor agents.
  作者：Houda FILLION、Monique PORTE、Marie-Helene BARTOLI、Zouhair BOUAZIZ、Maryse BERLION、Jean VILLARD

  DOI：10.1248/cpb.39.493

  日期：——

  compounds, 2i and 2j, exhibited interesting antifungal activities against Candida albicans and Candida tropicalis. The cytotoxic activity was evaluated towards L 1210 leukemia cells. Almost all of the Mannich bases had shown significant activity against this tumor cell line as values of IC50 less than or equal to 4 micrograms/ml are considered interesting. Only one derivative 2 developed better cytotoxicity

  由各种仲胺或庞大的伯胺和甲醛制备5-羟基萘-1,8-碳内酯1的曼尼希碱。在几乎所有情况下，它们都被分离为盐酸盐。这些衍生物已进行了体外抗真菌和细胞毒性试验。针对三株酵母和五株人病原性真菌进行了抗真菌试验。两种测试化合物2i和2j对白念珠菌和热带念珠菌表现出有趣的抗真菌活性。评价了对L 1210白血病细胞的细胞毒活性。几乎所有的曼尼希碱都对这种肿瘤细胞系表现出显着的活性，因为IC50值小于或等于4微克/毫升被认为很有趣。只有一种衍生物2具有比母体化合物1更好的细胞毒性。
• Synthesis of some naphthoxazine carbolactone derivatives with in vitro cytotoxic and antifungal activities
  作者：Z Bouaziz、J Riondel、A Mey、M Berlion、J Villard、H Fillion

  DOI：10.1016/0223-5234(91)90109-z

  日期：1991.6
• Bouaziz; Fillion, Pharmazie, 1989, vol. 44, # 3, p. 226 - 227
  作者：Bouaziz、Fillion

  DOI：——

  日期：——
• Bouaziz, Z.; Laharotte, C.; Rougny, A., Bulletin des Societes Chimiques Belges, 1986, vol. 95, # 2, p. 143 - 144
  作者：Bouaziz, Z.、Laharotte, C.、Rougny, A.、Fillion, H.

  DOI：——

  日期：——
• Sabie, R.; Fillion, H.; Daudon, M., Synthetic Communications, 1990, vol. 20, # 11, p. 1713 - 1719
  作者：Sabie, R.、Fillion, H.、Daudon, M.、Pinatel, H.

  DOI：——

  日期：——