diethyl (2-thiophenyl)hydroxymethylphosphonate | 20761-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl (2-thiophenyl)hydroxymethylphosphonate
• 英文别名: Diethoxyphosphoryl(thiophen-2-yl)methanol
• CAS: 20761-22-2
• 化学式: C₉H₁₅O₄PS
• 分子量: 250.255
• InChiKey: JNXRWDMBFVSAKU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  28-29 °C
• 沸点：
  374.3±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.274±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  84
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl (2-thiophenyl)hydroxymethylphosphonate 在 戴斯-马丁氧化剂 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.33h， 以90%的产率得到diethyl thiophene-2-carbonylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Highly efficient and extremely simple protocol for the oxidation α-hydroxyphosphonates to α-ketophosphonates using Dess-Martin periodinane

  摘要：

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.213
• 作为产物：
  描述：

  2-噻吩甲醛 、 亚磷酸二乙酯 在 三乙胺 作用下， 以92%的产率得到diethyl (2-thiophenyl)hydroxymethylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  O-烯丙基化的Pudovik和Passerini加合物作为产品多样化的多功能支架。

  摘要：

  从Pudovik和Passerini多组分反应中获得的钯催化的α-羟基膦酸酯和α-羟基酰胺的O-烯丙基化使人们能够有趣而又直接地获得用于各种产品多样化的结构单元。这些后功能化包括选择性的碱金属或钌氢化物介导的异构化/克莱森重排级联和闭环复分解，该复分解允许进入各种不同功能化的膦酰基-氧杂杂环。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c01721

文献信息

• Enzymes in Organic Chemistry, 11:[1] Hydrolase-Catalyzed Resolution ofα- andβ-Hydroxyphosphonates and Synthesis of Chiral, Non-Racemicβ-Aminophosphonic Acids
  作者：A. Woschek、Wolfgang Lindner、F. Hammerschmidt

  DOI：10.1002/adsc.200303135

  日期：2003.12

  enantioselective acylation of racemic diisopropyl α- and β-hydroxyphosphonates by hydrolases in t-butyl methyl ether with isopropenyl acetate as acyl donor is limited by the narrow substrate specificity of the enzymes. High enantiomeric excesses (up to 99%) were obtained for the acetates of (S)-diisopropyl 1-hydroxy-(2-thienyl)methyl-, 1-hydroxyethyl- and 1-hydroxyhexylphosphonate and (R)-diisopropyl 2-hydroxypropylphosphonate

  外消旋二异丙基α-和β-羟基膦酸酯在叔丁基甲基醚中通过水解酶与乙酸异丙烯酯作为酰基供体的对映选择性酰化受到酶狭窄的底物特异性的限制。对于（S）-二异丙基1-羟基-（2-噻吩基）甲基-，1-羟乙基-和1-羟己基膦酸酯和（R）-二异丙基2-羟丙基膦酸酯的乙酸酯，获得高对映体过量（至多99％）。双相系统中念珠菌和蛋白酶枯草杆菌蛋白酶对脂肪酶水解多种β-氯乙酰氧基膦酸酯的作用是对映体选择性的（S）-β-羟基膦酸酯（ee 51–92％）。（S）-2-苯基-2-羟乙基-和（S）-3-甲基-2-羟基丁基膦酸酯（ee分别为96％和99％）被转化为相同ee的（R）-2-氨基膦酸。
• Reactivity of Thienyl Phosphonyl Carbinols in Acidic Medium: Synthesis of Aryl- and Alkoxy-Thienyl Methan Derivatives
  作者：Maurizio D'Auria、Franco D'Onofrio、Floriana Sciarroni

  DOI：10.1080/00397919208019272

  日期：1992.3

  Abstract 2-Thienyl-phosphonylcarbinols in acidic medium gave with alcohols and aromatic derivatives two classes of new compounds depending on the reaction temperature.

  摘要 2-噻吩基-膦酰基甲醇在酸性介质中与醇类和芳香族衍生物根据反应温度的不同得到两类新化合物。
• An organocatalyzed facile and rapid access to α-hydroxy and α-amino phosphonates under conventional/ultrasound technique
  作者：Pravin V. Shinde、Amol H. Kategaonkar、Bapurao B. Shingate、Murlidhar S. Shingare

  DOI：10.1016/j.tetlet.2011.03.138

  日期：2011.6

  irradiation for the rapid synthesis of α-hydroxy and α-amino phosphonates under solvent-free conditions is demonstrated. Use of a novel catalyst (i.e., camphor sulfonic acid) in combination with ultrasound technique is reported for the first time. Comparative study for the synthesis of α-hydroxy and α-amino phosphonates using conventional as well as ultrasonication method is discussed.

  在本工作中，证明了在无溶剂条件下成功实施超声辐射以快速合成α-羟基和α-氨基膦酸酯的方法。首次报道了将新型催化剂（樟脑磺酸）与超声技术结合使用。讨论了使用常规方法和超声方法合成α-羟基和α-氨基膦酸酯的比较研究。
• MgO-coated-Fe3O4 nanoparticles as a magnetically recoverable and reusable catalyst for the synthesis of 1-hydroxyphosphonates
  作者：Babak Kaboudin、Foad Kazemi、Fereshteh Habibi

  DOI：10.1007/s13738-014-0504-9

  日期：2015.3

  Nanosize magnetic particles coated with magnesium oxide (core/shell nanoparticles) have been prepared and used for the synthesis of 1-hydroxyalkyl phosphonates. Catalytic activity studies show that the magnetic particles coated with magnesium oxide have highly catalytic activity toward the phosphorylation of aldehydes for the synthesis of 1-hydroxyalkyl phosphonates under solvent-free conditions. Reusability of the prepared magnetic nanoparticles was successfully examined five times with a very slight loss of catalytic activity.

  制备了涂覆有氧化镁的纳米磁性颗粒（核/壳纳米粒子），并用于合成1-羟基烷基磷酸酯。催化活性研究表明，涂覆有氧化镁的磁性颗粒在无溶剂条件下对醛类的磷酸化反应显示出很高的催化活性，用于合成1-羟基烷基磷酸酯。所制备的磁性纳米颗粒经过五次成功的重复使用，催化活性仅有非常轻微的损失。
• Iodine-Catalyzed, Efficient Synthesis of α-Hydroxy Phosphonates in Water
  作者：Hong-She Wang、Jun-E Zeng

  DOI：10.1080/10426500903061541

  日期：2010.6.30

  An efficient and simple synthesis of α-hydroxy phosphonates from aldehydes and triethylphosphite in the presence of iodine in water has been developed. Environmentally benign reaction conditions, high yield, and easily available catalyst are important features of this method. Supplemental materials are available for this article. Go to the publisher's online edition of Phosphorus, Sulfur, and Silicon

  已开发出一种在水中有碘存在的情况下，由醛和亚磷酸三乙酯高效且简单地合成 α-羟基膦酸酯。环境友好的反应条件、高产率和易得的催化剂是该方法的重要特征。补充材料可用于本文。转至出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素，查看免费的补充文件。