1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2,7-dicarbonic acid diethyl ester | 651738-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2,7-dicarbonic acid diethyl ester
• 英文别名: 2,7-di(ethoxycarbonyl)-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene；Diethyl 1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2,7-dicarboxylate
• CAS: 651738-67-9
• 化学式: C₂₀H₂₆N₂O₄
• 分子量: 358.437
• InChiKey: ZNXVZMNYSLFTOS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  467.4±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.162±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  59.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2,7-dicarbonic acid diethyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以90%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)-2,7-di(hydroxymethyl)naphthalene
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代质子海绵作为研究无障碍分子内氢键的临界系统。质子化的2,7-双（三甲基甲硅烷基）-和2,7-二（羟甲基）-1,8-双（二​​甲基氨基）萘

  摘要：

  质子化的2,7-双（三甲基甲硅烷基）-和2,7-二（羟甲基）-1,8-双（二​​甲基氨基）萘已经制备并通过X射线晶体学在室温和低温下，红外光谱和红外光谱的结合进行研究。 NMR光谱技术结合量子化学计算。已经证明，在空间上被压缩的2，7-双（三甲基甲硅烷基）系统中的分子内[NHN] +氢键是所有已知的芳族二胺系统中最短的。然而，正如主要的1 H / 2所证明的那样在氢同位素效应，IR光谱和MP2计算中，质子运动的双倍最小电势仍然存在，且势垒很低，估计约为0.7 kcal / mol。还考虑了抗衡阴离子对涉及空间受阻的H键的NH质子的影响。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.05.001
• 作为产物：
  描述：

  2,7-dibromo-1,8-bis(dimethylamino)naphthalene 、 碳酸二乙酯 在 正丁基锂 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以73%的产率得到1,8-bis(dimethylamino)naphthalene-2,7-dicarbonic acid diethyl ester
  参考文献：
  名称：

  2,7-二取代的1,8-双（二​​甲基氨基）萘的有机金属合成，分子结构和着色。“支撑效应”对其基础性的影响有多大？

  摘要：

  在用许多亲电子试剂处理2,7-二硫代-（6a）和2,7-双（溴代镁）-（6b）萘时，新的“质子海绵”衍生物7a-e，g含有碘，甲硫基，三甲基甲硅烷基已经合成了在二甲基氨基的邻位上的甲基，正丁基和乙氧羰基。对它们的分子结构，光谱特征和碱度的研究表明，后者主要由两类因素决定：（1）邻位取代基的极性效应；（2）代表络合物的所谓“支撑效应”。取代基与二甲基氨基在相应的碱基和阳离子中的各种空间相互作用的组合。这些相互作用的相互矛盾的方向性极大地降低了在具有大体积邻位取代基的化合物中支撑作用的重要性，这在邻位取代基的大小与碱度之间不存在任何关系的情况下最清楚地显示出来。相反，对于在位上具有较小空间要求的给电子基团的质子海绵，支撑作用和极性作用都沿相同的方向起作用。这是2,7-二甲氧基-（2）和四（二甲基氨基）-（3a）萘具有极高碱度的原因。已经发现，双（三甲基甲硅烷基）-双（二甲基氨基）萘7d在固体中具有NMe

  DOI：

  10.1021/jo035350t