(+/-)-cis-2,5-diphenyl-[1,4]dioxane | 24407-16-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (+/-)-cis-2,5-diphenyl-[1,4]dioxane
• 英文别名: (+/-)-cis-2,5-Diphenyl-[1,4]dioxan；2,5-Diphenyl-1,4-dioxane
• CAS: 24407-16-7
• 化学式: C₁₆H₁₆O₂
• 分子量: 240.302
• InChiKey: ABGVEUTTXDOFNV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  103 °C
• 沸点：
  135-140 °C(Press: 0.4 Torr)
• 密度：
  1.107±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-cis-2,5-diphenyl-[1,4]dioxane 在 四氯化碳 、 溴 作用下， 生成 2,5-dibromo-2,5-diphenyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Properties of 2,5-Diphenyl-1,4-dioxane^1,2

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01161a093
• 作为产物：
  描述：

  苯基乙二醇 在 1-(2-hydroxylethyl)-3-methylimidazolium trifluoromethylsulfonate 作用下， 以58%的产率得到(+/-)-cis-2,5-diphenyl-[1,4]dioxane
  参考文献：
  名称：

  离子液体中邻位二醇脱水环化氢键催化合成1,4-二恶烷

  摘要：

  1,4-二恶烷及其衍生物是一类重要的化学品，可通过酸或路易斯酸催化剂催化邻二醇脱水环化制备，但普遍存在其固有的缺点。在此，我们报告了一种氢键催化方法，用于在无金属条件下从离子液体中的邻位二醇合成 1,4-二恶烷。发现具有阳离子氢键供体和阴离子氢键受体的离子液体（例如，1-羟乙基-3-甲基咪唑三氟甲磺酸盐，[HO-EtMIm][OTf]）对反应有效。特别是，[HO-EtMIm][OTf] 在测试的离子液体中表现出最佳性能，甚至优于 H 2 SO 4，在温和条件（例如120 °C）下以高产率和出色的选择性提供一系列 1,4-二恶烷。机理研究表明，IL阳离子和阴离子分别作为氢键供体和受体，可以通过氢键激活二醇的C-O和O-H键，协同实现邻位二醇脱水环化生成1,4-二恶烷。此外，该 IL 可以重复使用 5 次而不会损失活性。这项工作为生产 1,4-二恶烷提供了一条简单、绿色的路线，可能具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1039/d3nj00097d

文献信息

• Clay catalized rearrangement of phenyloxiranes
  作者：Roberto Martínez、Micaela Velasco、Ignacio Martínez、Italo Menconi、Alberto Ramfrez、Enrique Angeles、Ignacio Regla、Rafael López

  DOI：10.1002/jhet.5570340638

  日期：1997.11

  The reaction of phenyloxiranes with a clay produces aldehydes, ketones and cyclic ethers. This method has the advantage that experimental conditions are simple and the reagents used are cheaper.

  苯氧杂环丁烷与粘土的反应生成醛，酮和环状醚。该方法的优点是实验条件简单并且所用试剂便宜。
• Bidentate Ligand Driven Intramolecularly Te…O Bonded Organotellurium Cations from Synthesis, Stability to Catalysis
  作者：Saket Jain、Saurabh Sandip Satpute、Raushan Kumar Jha、Mili Sanjeev Patel、Sangit Kumar

  DOI：10.1002/chem.202303089

  日期：2024.1.16

  method using diaryl ditelluride. Further, monotellurides were converted into corresponding tellurium cations. Next, these Lewis acidic tellurium cations were used as catalysts to synthesize 1,2-dihydroquinolines from anilines and highly regioselective creation of β-amino alcohols from epoxides.

  以二芳基二碲化物为原料，通过铜催化法合成了一系列由2- N- (喹啉-8-基)苯甲酰胺衍生的新型不对称苯基碲化物。此外，单碲化物被转化为相应的碲阳离子。接下来，这些路易斯酸性碲阳离子被用作催化剂，从苯胺合成1,2-二氢喹啉，并从环氧化物高度区域选择性地生成β-氨基醇。
• Catalytic hydrogenation of styrene oxide with cationic rhodium complexes
  作者：Hiroshi Fujitsu、Shinichi Shirahama、Eiichi Matsumura、Kenjiro Takeshita、Isao Mochida

  DOI：10.1021/jo00324a016

  日期：1981.5
• The Structure of Styrene Oxide Dimers.¹ II. Chemical Evidence
  作者：R. K. Summerbell、M. J. Kland-English

  DOI：10.1021/ja01624a043

  日期：1955.10
• TAYLOR, S. K.;CLARK, D. L.;HEINZ, K. L.;SCHRAMM, S. B.;WESTERMANN, C. D.;+, J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 4, 592-596
  作者：TAYLOR, S. K.、CLARK, D. L.、HEINZ, K. L.、SCHRAMM, S. B.、WESTERMANN, C. D.、+

  DOI：——

  日期：——