5-(N,N-dimethylcarbamoyl)benzofuran

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: 5-(N,N-dimethylcarbamoyl)benzofuran
• 英文别名: N,N-dimethyl-1-benzofuran-5-carboxamide
• 化学式: C₁₁H₁₁NO₂
• 分子量: 189.214
• InChiKey: XDYILQLTICYCAA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  33.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(N,N-dimethylcarbamoyl)benzofuran 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  CN117003716

  摘要：

  公开号：
• 作为产物：
  描述：

  5-氯苯并呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺二异丙基缩醛 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 、 4,5-双二苯基膦-9,9-二甲基氧杂蒽 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以68%的产率得到5-(N,N-dimethylcarbamoyl)benzofuran
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基卤与 N,N-二烷基甲酰胺缩醛的氨基羰基化

  摘要：

  我们开发了一种在中性条件下使用毒性较低的甲酰胺缩醛作为实验室稳定的氨基羰基来源的芳基卤化物的钯催化氨基羰基化的协议。在催化量的三（二亚苄基丙酮）二钯（0）-氯仿存在下，各种芳基（包括杂芳基）卤化物与N , N - 二烷基甲酰胺缩醛反应加合物和黄磷在 90–140 °C 下生成相应的芳族甲酰胺，无需任何活化剂或碱，化学产率高达定量。该方案适用于芳基溴化物、芳基碘化物和三氟甲磺酸，以及反应性相对较低的芳基氯化物。在氨基羰基化条件下，可以容忍底物芳环上的各种官能团。催化氨基羰基化反应制备了驱虫剂N , N-二乙基-3-甲基苯甲酰胺以及二氢叶酸还原酶抑制剂三嗪酸盐的合成中间体。

  DOI：

  10.1002/hlca.202100162

文献信息

• 一种镍催化的苯并呋喃开环合成邻烯基苯酚衍生物的方法
  申请人：华南理工大学

  公开号：CN113105496B

  公开（公告）日：2022-06-14

  本发明属于有机合成技术领域，公开了一种镍催化的苯并呋喃开环合成邻烯基苯酚衍生物的方法。方法：在保护性氛围下，以有机溶剂为反应介质，苯并呋喃化合物与硅氢化合物在镍催化剂、配体或镍催化剂、配体和添加剂的作用下反应，获得含硅保护基的产物即含硅保护基的邻烯基苯酚衍生物；或者脱去含硅保护基，获得邻烯基苯酚衍生物即含酚羟基的邻烯基苯酚衍生物。本发明的方法以镍为催化剂，膦化合物或氮杂卡宾做为配体，具有产率较高、底物适用性广等特点。此外，该反应以苯并呋喃化合物为原料，具有原料廉价易得、操作简便、反应条件温和且官能团位置兼容性良好等优点，具有很强实用性。
• Process for production of heteroaryl-type boron compounds with iridium catalyst
  申请人：Miyaura Norio

  公开号：US20050148775A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The present invention provides an economically and industrially superior simple process that enables the selective production of an aromatic heterocyclic monoboron compound and aromatic heterocyclic diboron compound at a satisfactory yield and in a desired ratio by reacting an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in a single step under mild conditions while changing only the charged ratios of the raw materials. The present invention provides a production process of a heteroaryl mono- or diboron compound comprising an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in the form of bis(pinacolate)diboron or pinacolate diborane in the presence of a iridium-containing catalyst and a ligand such as a bipyridyl ligand.

  本发明提供了一种经济上和工业上优越的简单工艺，通过在温和条件下使芳香杂环化合物和硼化合物进行单步反应，同时仅改变原料的带电比例，就能以满意的产率和所需的比例选择性地生产芳香杂环单硼化合物和芳香杂环二硼化合物。本发明提供了一种杂芳基单硼或二硼化合物的生产工艺，该工艺由芳香杂环化合物和双(频哪醇)二硼或频哪醇二硼烷形式的硼化合物在含铱催化剂和配体如双吡啶配体的存在下组成。
• PROCESS FOR PRODUCTION OF HETEROARYL-TYPE BORON COMPOUNDS WITH IRIDIUM CATALYST
  申请人：MITSUBISHI RAYON CO., LTD.

  公开号：EP1481978B1

  公开（公告）日：2011-09-14
• PRODUCTION PROCESS OF A HETEROARYL-TYPE BORON COMPOUNDS WITH IRIDIUM CATALYST
  申请人：MIYAURA Norio

  公开号：US20120142924A1

  公开（公告）日：2012-06-07

  The present invention provides a production process of a heteroaryl mono- or diboron compound comprising an aromatic heterocyclic compound and a boron compound in the form of bis(pinacolate)diboron or pinacolate diborane in the presence of a iridium-containing catalyst and a ligand such as a bipyridyl ligand. The reaction is conducted in a single step under mild conditions and allows for changing the charged ratios of the raw materials.
• US7612218B2
  申请人：——

  公开号：US7612218B2

  公开（公告）日：2009-11-03