tris(3,5-di-tert-butylphenyl)methanol | 627898-21-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: tris(3,5-di-tert-butylphenyl)methanol
• 英文别名: tris(3,5-ditert-butylphenyl)methanol
• CAS: 627898-21-9
• 化学式: C₄₃H₆₄O
• 分子量: 596.981
• InChiKey: OOQNXAIHXJOMJO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  551.0±19.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.946±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  14.2
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tris(3,5-di-tert-butylphenyl)methanol 在 草酰氯 、 乙酸酐 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  钨催化烯丙醇和高烯丙醇与过氧化氢的不对称环氧化

  摘要：

  伯、仲、叔烯丙醇和高烯丙醇的简单、高效和环境友好的不对称环氧化已经完成。该过程在室温下由钨-双异羟肟酸配合物促进，使用 30% H2O2 水溶液作为氧化剂，产生 84-98% ee 的产物。

  DOI：

  10.1021/ja411379e
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二叔丁基溴苯 在 lithium 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 tris(3,5-di-tert-butylphenyl)methanol
  参考文献：
  名称：

  Electron spin resonance studies on tris(3,5-di-tert-butylphenyl)silyl and germyl radicals

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00542a029

文献信息

• Probing the Delicate Balance between Pauli Repulsion and London Dispersion with Triphenylmethyl Derivatives
  作者：Sören Rösel、Jonathan Becker、Wesley D. Allen、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jacs.8b09145

  日期：2018.10.31

  always attractive London dispersion (LD) interaction was probed with hexaphenylethane (HPE) derivatives. A series of all- meta hydrocarbyl [Me, iPr, tBu, Cy, Ph, 1-adamantyl (Ad)]-substituted triphenylmethyl (TPM) derivatives [TPM-H, TPM-OH, (TPM-O)2, TPM•] was synthesized en route, and several derivatives were characterized by single-crystal X-ray diffraction (SC-XRD). Multiple dimeric head-to-head

  用六苯基乙烷 (HPE) 衍生物探测了众所周知的、无处不在且始终具有吸引力的伦敦分散 (LD) 相互作用。一系列全间位烃基 [Me, iPr, tBu, Cy, Ph, 1-金刚烷基 (Ad)]-取代的三苯甲基 (TPM) 衍生物 [TPM-H, TPM-OH, (TPM-O)2, TPM• ] 在途中合成，并通过单晶 X 射线衍射 (SC-XRD) 表征了几种衍生物。多个二聚体头对头 SC-XRD 结构在元取代基之间具有出色的几何拟合；对于空间上要求最高的 tBu 和 Ad 取代基尤其如此。获得并揭示了 iPr-、tBu-和 Cy 衍生的三苯甲基自由基的 NMR 光谱，以及 EPR 和 UV-Vis 光谱数据，所有间位烷基取代对三苯甲基支架的电子特性的影响是微不足道的。因此，我们得出结论，HPE 稳定性的最重要因素来自 LD 相互作用。除了全元 tBu-HPE，我们还确定了迄今为止未报告的全元
• Synthesis of Fluorine-Containing Molecular Rotors and Their Assembly on Gold Nanoparticles
  作者：Dominic Thibeault、Michèle Auger、Jean-François Morin

  DOI：10.1002/ejoc.201000252

  日期：——

  6-difluoro-1,4-diiodobenzene. Rotors with different bulky trityl headgroups were prepared, along with their linear, less hindered analogues. These molecular rotors were assembled on gold nanoparticles (AuNPs) and preliminary characterization was performed on these AuNPs in order to study the effects of the sizes of the molecules on the packing behaviour on the AuNP surfaces. As expected, we found that linear molecules

  已经通过线性多步合成制备了一系列包含硫醇基团的八个转子，用于连接到金表面和用于固态 19F NMR 光谱的氟原子。转子的公共旋转部分（转子）由 2,6-二氟苯部分组成，通过与 2,6-二氟-1,4-二碘苯不寻常的区域选择性 Sonogashira 偶联引入转子结构。制备了具有不同大三苯甲基头基的转子，以及它们的线性、受阻较小的类似物。这些分子转子组装在金纳米粒子 (AuNP) 上，并对这些 AuNP 进行了初步表征，以研究分子大小对 AuNP 表面堆积行为的影响。正如预期的那样，我们发现线性分子在表面上采用比其庞大的类似物更紧密的结构。这为通过固态核磁共振光谱在分子水平上研究旋转动力学提供了一个非常有前景的机会。
• A Hollow-shaped Caged Triarylphosphine: Synthesis, Characterization and Applications to Gold(I)-catalyzed 1,8-Enyne Cycloisomerization
  作者：Tomohiro Iwai、Yuto Goto、Zhensheng You、Masaya Sawamura

  DOI：10.1246/cl.210176

  日期：2021.6.5

  triarylphosphine with three bulky triarylmethyl substituents at the positions meta to the P atom was synthesized. Its gold(I) complex was synthesized and characterized by NMR spectroscopy and X-ray diffraction analysis. A cationic gold(I) complex with this ligand was applied to 1,8-enyne cycloisomerization.

  合成了在P原子的间位具有三个庞大的三芳基甲基取代基的空心笼形三芳基膦。合成了其金（I）配合物，并通过NMR光谱和X射线衍射分析对其进行了表征。具有该配体的阳离子金（I）络合物被用于1，8-烯炔环异构化。
• Synthesis and X-Ray crystallography of a substituted trityl fluoride: Ordering power of a C-F bond
  作者：Gabriel D. York、Maxime A. Siegler、Dhaval D. Patel、Thomas Lectka

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2019.109377

  日期：2019.12

  Herein we report the synthesis and the single crystal X-ray crystallographic study of a per(meta-t-butyl) substituted trityl fluoride in order to explore possible intermolecular F—F interactions inspired by the recent work of Schreiner et al. on close H contacts. Instead of proximate F atoms, we uncovered an unusual ordering effect caused by an interaction between the polar fluorine and nearby C-H

  在本文中，我们报告了全（间叔丁基）取代的三苯甲基氟的合成和单晶X射线晶体学研究，目的是探索受Schreiner等人最近的研究启发的可能的分子间F-F相互作用。在紧密的H触点上。我们没有发现邻近的F原子，而是发现了由极性氟与附近的CH键之间的相互作用引起的异常有序效应，这一结果可能引起人们对氟化化合物与酶之间相互作用的兴趣。
• London Dispersion Enables the Shortest Intermolecular Hydrocarbon H···H Contact
  作者：Sören Rösel、Henrik Quanz、Christian Logemann、Jonathan Becker、Estelle Mossou、Laura Cañadillas-Delgado、Eike Caldeweyher、Stefan Grimme、Peter R. Schreiner

  DOI：10.1021/jacs.7b01879

  日期：2017.6.7

  Neutron diffraction of tri(3,5-tert-butylphenyl)methane at 20 K reveals an intermolecular C–H···H–C distance of only 1.566(5) Å, which is the shortest reported to date. The compound crystallizes as a C3-symmetric dimer in an unusual head-to-head fashion. Quantum chemical computations of the solid state at the HSE-3c level of theory reproduce the structure and the close contact well (1.555 Å at 0 K)

  三（3，5-叔丁基苯基）甲烷在20 K下的中子衍射显示，分子间C–H···H–C距离仅为1.566（5）Å，这是迄今为止报道的最短距离。该化合物以不寻常的头对头方式结晶为C 3对称二聚体。在HSE-3c理论水平上的固态量子化学计算再现了结构和紧密接触阱（在0 K下为1.555Å），并强调了堆积效应的重要性；相同水平的气相二聚体结构显示1.634ÅC–H··H–C距离。围绕中心接触的接触叔丁基取代基之间的分子间伦敦分散相互作用提供了决定性的能量贡献，使这种显着的键合情况成为可能。