5,6β-epoxy-5β-cholestane | 20230-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 5,6β-epoxy-5β-cholestane
• 英文别名: 5β,6β-epoxycholestane；5,6β-Epoxy-5β-cholestan；5,6beta-Epoxy-5beta-cholestane；(1S,2R,7S,9R,11S,12S,15R,16R)-2,16-dimethyl-15-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-8-oxapentacyclo[9.7.0.02,7.07,9.012,16]octadecane
• CAS: 20230-22-2；24375-46-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O
• 分子量: 386.662
• InChiKey: OJFSRAVBTAGBIM-NBGJRJMZSA-N

物化性质

• 熔点：
  80 °C
• 沸点：
  428.7±13.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  9.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,6β-epoxy-5β-cholestane 在 三氟化硼乙醚 、 苯 作用下， 生成 5α-cholestan-6-one
  参考文献：
  名称：

  923.立体化学的各个方面。第六部分 一些环氧类固醇与三氟化硼-醚配合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004596
• 作为产物：
  描述：

  5α-bromocholestan-6-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 乙醚 作用下， 生成 5,6β-epoxy-5β-cholestane
  参考文献：
  名称：

  923.立体化学的各个方面。第六部分 一些环氧类固醇与三氟化硼-醚配合物的反应

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9570004596

文献信息

• Studies of the synthesis of 5-hydroxy 6-keto steroids and related 6-keto steroids
  作者：Peter Yates、Shirley Stiver

  DOI：10.1139/v87-369

  日期：1987.9.1

  Syntheses of 5-hydroxy-5α- and 5β-cholestan-6-one (11 and 13) and their 3β-acetoxy (10 and 21) and 3β-benzyloxy derivatives (12 and 19) are described, as are syntheses of the 7α-deutero derivatives of 10 and 21. Related investigations of the syntheses of the 5-methoxy and 5-methyl analogues of these compounds are also discussed. Treatment of 12 with potassium tert-butoxide has been shown to give 5-hydroxy-5β-cholest-3-en-6-one (14) and its Δ² isomer 15. Reaction of 6-nitrocholesteryl acetate (50) with lithium dimethylcuprate gives 3α,5-cyclo-5α-cholestan-6-one (E)-oxime (51) as the major product.

  合成了5-羟基-5α-和5β-胆甾烷-6-酮（11和13）及其3β-乙酰氧（10和21）和3β-苄氧衍生物（12和19），并描述了它们的合成，以及10和21的7α-氘代衍生物的合成。还讨论了这些化合物的5-甲氧基和5-甲基类似物的合成研究。已经证明，用叔丁氧化钾处理12可产生5-羟基-5β-胆甾-3-烯-6-酮（14）及其Δ2异构体15。6-硝基胆固醇醋酸酯（50）与二甲基亚铜酸锂反应，主要产物是3α，5-环-5α-胆甾烷-6-酮（E）-肟（51）。
• Polarity Reversal Catalysis in Radical Reductions of Halides by N-Heterocyclic Carbene Boranes
  作者：Xiangcheng Pan、Emmanuel Lacôte、Jacques Lalevée、Dennis P. Curran

  DOI：10.1021/ja300416f

  日期：2012.3.28

  ineffective radical reductions of alkyl and aryl halides by N-heterocyclic carbene boranes (NHC-boranes) are catalyzed by thiols. Reductions and reductive cyclizations with readily available 1,3-dimethylimidazol-2-ylidene borane and a water-soluble triazole relative are catalyzed by thiophenol and tert-dodecanethiol [C(9)H(19)C(CH(3))(2)SH]. Rate constants for reaction of the phenylthiyl (PhS•) radical with

  否则，N-杂环卡宾硼烷（NHC-硼烷）对烷基和芳基卤化物的缓慢或完全无效的自由基还原由硫醇催化。使用容易获得的 1,3-二甲基咪唑-2-亚基硼烷和水溶性三唑相关物的还原和还原环化反应由苯硫酚和叔十二烷硫醇催化 [C(9)H(19)C(CH(3))(2 )SH]。苯硫基 (PhS•) 自由基与两个 NHC 硼烷反应的速率常数已通过激光闪光光解实验测量为 ~10(8) M(-1) s(-1)。对现有证据的分析表明极性反转催化的作用。
• Stereospecific and regioselective catalytic epoxidation of alkenes by a novel ruthenium(II) complex under aerobic conditions
  作者：Venkitasamy Kesavan、Srinivasan Chandrasekaran

  DOI：10.1039/a706729a

  日期：——

  Epoxidation of alkenes by molecular oxygen is effected in high yields by catalysis of RuCl2(biox)2 using isobutyraldehyde as the co-reductant: the reaction is stereospecific and regioselective.

  分子氧在RuCl2(biox)2催化下，以异丁醛作为共还原剂，能够高效地将烯烃环氧化，得到高产率的产物，该反应具有立体选择性和区域选择性。
• Stereospecific epoxidation by air of cholest-5-ene derivatives catalysed by a ruthenium porphyrin
  作者：Jean-Claude Marchon、Ren� Ramasseul

  DOI：10.1039/c39880000298

  日期：——

  A ruthenium porphyrin catalyses the epoxidation of several cholest-5-ene derivatives by air in high yield and with nearly complete β-stereospecificity; C-3-unprotected cholesterol is unaffected, but cholesteryl acetate gives nearly pure (>99%) 5β,6β-epoxide.

  钌卟啉以高收率和几乎完全的β-立体专一性催化几种胆甾烯5-烯衍生物的环氧化作用。C-3-未保护的胆固醇不受影响，但是乙酸胆固醇酯产生近乎纯净的（> 99％）5β，6β-环氧化物。
• Circular dichroism of some optically active steroidal iodides
  作者：R. C. Cookson、J. M. Coxon

  DOI：10.1039/j39710001466

  日期：——

  A series of steroid iodides show the expected absorption maximum at 260–270 nm in their u.v. spectra, and a corresponding maximum in their circular dichroism curves at slightly shorter wavelengths, the sign of which for the secondary iodides usually agrees with that recently reported for alkyl iodides. However, adjacent hetero-substituents or unsaturation may reverse the sign.

  一系列类固醇碘化物在uv光谱中显示在260-270 nm处具有预期的最大吸收，在稍短的波长处其圆二色性曲线中也具有相应的最大吸收，其中次级碘化物的符号通常与最近报道的烷基碘相符碘化物。但是，相邻的杂取代基或不饱和键可能会使符号反转。