1-methyl-3-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol | 1415504-90-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-methyl-3-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol
• 英文别名: 1-Methyl-3-(2-phenylethynyl)naphthalen-2-ol
• CAS: 1415504-90-3
• 化学式: C₁₉H₁₄O
• 分子量: 258.32
• InChiKey: ACELBHUCTZGCDE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methyl-3-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol 在 Oxone 、 sodium chloride 作用下， 以 甲基叔丁基醚 、 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以86%的产率得到C₁₉H₁₃ClO
  参考文献：
  名称：

  NaCl和Oxone对戊烯的区域选择性氧化氯化

  摘要：

  利用温和条件下从廉价的氯化钠和Oxone分别作为Cl源和氧化剂原位生成的瞬时氯化物，开发了一种实用而有效的氯化萘和苯酚的方法。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801063
• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以1.17 g的产率得到1-methyl-3-(phenylethynyl)naphthalen-2-ol
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed Dioxygen-Driven C–C Bond Formation: Oxidative Dearomatization of 2-Naphthols with Construction of a Chiral Quaternary Stereocenter

  摘要：

  Iron(salan) complex 1 was found to catalyze the oxidative dearomatization of 1-substituted 2-naphthols with the formation of an all-carbon quaternary stereocenter in air in the presence of nitroalkanes, to afford the corresponding cyclic enones with high enantioselectivity of 88-96% ee.

  DOI：

  10.1021/ja310203c

文献信息

• Visible‐Light‐Promoted Dearomative Fluoroalkylation of β‐Naphthols through Intermolecular Charge Transfer
  作者：Quanping Guo、Mengran Wang、Hong Liu、Rui Wang、Zhaoqing Xu

  DOI：10.1002/anie.201800767

  日期：2018.4.16

  The first visible‐light‐promoted dearomative fluoroalkylation of β‐naphthols was realized without the assistance of any transition‐metal catalysts or external photosensitizers. Inexpensive fluoroalkyl iodides were directly used as efficient fluoroalkylation reagents under very mild reaction conditions. The scope of this process was found to be general and broad, and both trifluoromethyl and perfluoroalkyl

  在没有任何过渡金属催化剂或外部光敏剂的帮助下，实现了第一个由可见光促进的β-萘酚脱芳基氟烷基化反应。廉价的氟代烷基碘化物在非常温和的反应条件下直接用作有效的氟代烷基化试剂。发现该方法的范围是一般性的，范围很广，三氟甲基和全氟烷基（-C 4 F 9，-C 6 F 13和-C 8 F 17）以极高的收益进行安装。初步的机理研究表明，在无光催化剂的情况下，萘甲酸酯-氟代烷基碘的电子供体-受体（EDA）复合物中可见光促进了分子间的电荷转移。
• Application of a CC Bond-Forming Conjugate Addition Reaction in Asymmetric Dearomatization of β-Naphthols
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Ming Kai、Dan Li、Xiaojun Yao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201503056

  日期：2015.8.10

  conjugate reaction was successfully applied to the enantioselective dearomatization of β‐naphthols. A C(sp2)C(sp3) bond is formed by using propargylic ketones as reactive partners. Good to excellent Z/E ratios and ee values were obtained by employing an in situ generated magnesium catalyst. Further transformations of the Z‐configured CC double bond in the products were achieved under mild reaction conditions

  AC  C键形成共轭反应成功地应用于β萘酚的对映选择性脱芳构化。AC（sp2）C（sp3）键是通过使用炔丙基酮作为反应伙伴而形成的。 通过使用原位生成的镁催化剂获得了良好的Z / E 比和ee值。在温和的反应条件下，产物中Z构型的CC双键进一步转化。此外，通过计算化学探索了这种镁催化的脱芳香化反应的立体控制元素。
• Palladium-Catalyzed Intermolecular Asymmetric Allylic Dearomatization Reaction of Naphthol Derivatives
  作者：Chun-Xiang Zhuo、Shu-Li You

  DOI：10.1002/anie.201304591

  日期：2013.9.16

  Baring all: The title reaction provides β‐naphthalenones bearing an all‐carbon quaternary center in good to excellent yields, as well as excellent chemo‐ and enantioselectivity (see scheme).

  全部禁止：标题反应可提供带有全碳四元中心的β-萘烯，收率好至极佳，并且具有出色的化学和对映选择性（参见方案）。
• Intermolecular Enantioselective Dearomatization Reaction of β-Naphthol Using<i>meso</i>-Aziridine: A Bifunctional In Situ Generated Magnesium Catalyst
  作者：Dongxu Yang、Linqing Wang、Fengxia Han、Dan Li、Depeng Zhao、Rui Wang

  DOI：10.1002/anie.201410257

  日期：2015.2.9

  A direct, facile, and highly diastereo‐ and enantioselective dearomatization reaction of β‐naphthol derivatives with aziridines has been developed for the first time. A newly designed Box–OH ligand was employed for an in situ generated magnesium catalyst and proved to be efficient. The corresponding dearomatization product was transformed into a polycyclic scaffold and polyhydroxylated compound. 1H NMR

  β-萘酚衍生物与氮丙啶的直接，简便，高度非对映和对映选择性脱芳香化反应已得到首次开发。一种新设计的Box-OH配体用于原位生成的镁催化剂，并被证明是有效的。将相应的脱芳香化产物转化成多环支架和多羟基化的化合物。1 H NMR研究揭示了β-萘酚脱芳香化过程的活化模式，并且在反应中观察到明显的正非线性效应，并提供了对Mg II中心周围的配位环境和可能的活性物质的见解。
• Mg^II-Mediated Catalytic Asymmetric Dearomatization (CADA) Reaction of β-Naphthols with Dialkyl Acetylenedicarboxylates
  作者：Linqing Wang、Dongxu Yang、Dan Li、Pengxin Wang、Kezhou Wang、Jie Wang、Xianxing Jiang、Rui Wang

  DOI：10.1002/chem.201601399

  日期：2016.6.13

  MgII‐mediated catalytic asymmetric dearomatization (CADA) reaction of β‐naphthols has been developed. The reaction proceeds under ambient temperature and give a series of chiral trisubstituted olefins with good chemoselectivities, Z/E ratios, and excellent enantioselectivities. A fluorinated β‐naphthol was designed to generate chiral organofluorine skeletons through the current CADA reaction. Moreover, an interesting

  已经开发了Mg II介导的β-萘酚催化不对称脱芳香化（CADA）反应。反应在环境温度下进行，得到一系列具有良好的化学选择性，Z / E比和优异的对映选择性的手性三取代烯烃。氟化β-萘酚经设计可通过当前的CADA反应生成手性有机氟骨架。此外，在随后的转化过程中，通过未发现的分子内氢化物转移途径观察到了有趣的串联环化反应。