(R)-2-allylpiperidine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 哌啶类
• 英文名称: (R)-2-allylpiperidine
• 英文别名: Piperidine, 2-(2-propenyl)-, (R)-(9CI)；(2R)-2-prop-2-enylpiperidine
• 化学式: C₈H₁₅N
• 分子量: 125.214
• InChiKey: ILOLJAYGPOJDHT-QMMMGPOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-allylpiperidine 在 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (R)-11-methylene-1,2,3,4,6,11,12,12a-octahydropyrido[1,2-b][2]benzazepine
  参考文献：
  名称：

  Enantiopure 2-piperidylacetaldehyde as a useful building block in the diversity-oriented synthesis of polycyclic piperidine derivatives

  摘要：

  Novel, simple, and convenient strategies for diversely functionalized piperidine derivatives have been developed by using different metal catalyzed reactions starting from enantiopure (R)- and (S)-2-piperidylacetaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2011.01.008
• 作为产物：
  描述：

  5-hexenylazide 在 吡啶 、 原乙酸三甲酯 、 4-二甲氨基吡啶 、 potassium osmate(VI) 、 hydroquinindine-2,5-diphenyl-4,6-pyrimidinediyl diether 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 乙酰溴 、 水 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 四氢呋喃 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 (R)-2-allylpiperidine
  参考文献：
  名称：

  新的不对称进入2-取代的哌啶。（+）-可可碱，（-）-可乐碱，（+）-δ-可可碱和（+）-哌啶氢吡啶的简明合成

  摘要：

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(96)00395-3

文献信息

• 10.1002/cjoc.202400671
  作者：Luo, Heng、Yang, Zhao-Ying、Zhang, Ming、Wang, Xiao-Chen

  DOI：10.1002/cjoc.202400671

  日期：——

  Herein, a method for the enantioselective reduction of unprotected 2-alkylpyridines is reported for the first time. By using pinacolborane and an amide as reducing agents, a large number of 2-alkylpiperidines were synthesized with high yields and excellent enantioselectivities via a cascade process involving 1,4-hydroboration and subsequent transfer hydrogenation. The resulting products can be easily

  在此，首次报道了一种对映选择性还原未受保护的 2-烷基吡啶的方法。通过使用频联硼烷和酰胺作为还原剂，通过涉及 1,4-硼氢化和随后转移氢化的级联过程合成了大量 2-烷基哌啶，产量高且对映选择性优异。所得产品可以很容易地转化为天然生物碱。
• Enantiopure 2-piperidylacetaldehyde as a useful building block in the diversity-oriented synthesis of polycyclic piperidine derivatives
  作者：Elena Borsini、Gianluigi Broggini、Francesco Colombo、Maisaa Khansaa、Andrea Fasana、Simona Galli、Daniele Passarella、Elena Riva、Sergio Riva

  DOI：10.1016/j.tetasy.2011.01.008

  日期：2011.2

  Novel, simple, and convenient strategies for diversely functionalized piperidine derivatives have been developed by using different metal catalyzed reactions starting from enantiopure (R)- and (S)-2-piperidylacetaldehyde. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• A new asymmetric entry to 2-substituted piperidines. A concise synthesis of (+)-coniine, (−)-pelletierine, (+)-δ-coniceine, and (+)-epidihydropinidine
  作者：Hiroki Takahata、Minoru Kubota、Seiki Takahashi、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/0957-4166(96)00395-3

  日期：1996.10

  A new asymmetric route to 2-substituted piperidines involving the Sharpless asymmetric dihydroxylation (AD) of 5-hexenylazide 1 and an intramolecular aminocyclization as crucial steps and its application to the asymmetric synthesis of four piperidine alkaloids, (+)-coniine 2, (−)-pelletierine 3, (+)-δ-coniceine 4, and (+)-epidihydropinidine 5 is presented.

  涉及5-己烯基叠氮化物1的Sharpless不对称二羟基化（AD）和分子内氨基环化作为关键步骤的2取代哌啶的新不对称路线及其在四个哌啶生物碱（+）-coniine 2的不对称合成中的应用，（-呈现了）-Peltierine 3，（+）-δ-可卡因4和（+）-epidihydropinidine 5。