(4R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol | 114462-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: (4R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol
• 英文别名: (4R,6R)-6-(tert-butyldimethylsilyloxy)hept-1-en-4-ol；(4R,6R)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxyhept-1-en-4-ol
• CAS: 114462-22-5
• 化学式: C₁₃H₂₈O₂Si
• 分子量: 244.45
• InChiKey: TYHSLSADYHIOKB-VXGBXAGGSA-N

物化性质

• 沸点：
  283.3±33.0 °C(predicted)
• 密度：
  0.877±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.72
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol 在 咪唑 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 palladium diacetate 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 (5R,9R,13S,19R,21R,E)-5,9,19,21-tetrakis((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-7-methyl-11,15-dimethylene-13-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)docos-6-enal
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439
• 作为产物：
  描述：

  (R)-4-<(tert-butyldimethylsilyl)oxy>-1-pentene 在 Pt(dba)2 、 C₆₁H₈₁O₄P 、 palladium diacetate 、 potassium hydroxide 、 2-二环己基磷-2',6'-二异丙氧基-1,1'-联苯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 24.33h， 生成 (4R,6R)-6-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)hept-1-en-4-ol
  参考文献：
  名称：

  芳醇内酯的合成及立体化学分配

  摘要：

  使用最近开发的催化硼基反应完成了天然产物芳环内酯候选立体异构体的收敛合成。将候选结构的光谱数据与真实天然产物的光谱数据进行比较，揭示了天然化合物可能的立体结构。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b00439

文献信息

• (−)-Tarchonanthuslactone: Design of New Analogues, Evaluation of their Antiproliferative Activity on Cancer Cell Lines, and Preliminary Mechanistic Studies
  作者：Luiz Fernando Toneto Novaes、Carolina Martins Avila、Karin Juliane Pelizzaro-Rocha、Débora Barbosa Vendramini-Costa、Marina Pereira Dias、Daniela Barreto Barbosa Trivella、João Ernesto de Carvalho、Carmen Veríssima Ferreira-Halder、Ronaldo Aloise Pilli

  DOI：10.1002/cmdc.201500246

  日期：2015.10

  Dihydropyran‐2‐one 8 [(S,E)‐(6‐oxo‐3,6‐dihydro‐2H‐pyran‐2‐yl)methyl 3‐(3,4‐dihydroxyphenyl)acrylate], a simplified analogue of (−)‐tarchonanthuslactone (1) bearing an additional electrophilic site and a catechol system, was the most cytotoxic and selective compound against six of the eight cancer cell lines analyzed, including the pancreatic cancer cell line. Preliminary studies on the mechanism of action of

  含有α，β-不饱和δ-内酯骨架的天然产物已被证明具有多种生物活性。拥有这种特权支架的天然产物（-）-酒石酸内酯（1）是一个受欢迎的合成靶标，但其生物学活性仍未得到充分开发。在此，以1的结构为模型进行了二氢吡喃-2-酮的总合成。根据Keck不对称烯丙基化反应获得的这些化合物的总收率为17-21％，并在体外针对八种不同培养的人类肿瘤细胞系进行了评估。我们进一步对所选类似物的作用机理进行了初步研究。二氢吡喃-2-一8 [（S，E）-（6-氧代-3,6-二氢-2 H-吡喃-2-基）甲基3-（3,4-二羟基苯基）丙烯酸酯]，（-）-酒石酸内酯（1）的简化类似物，带有一个额外的亲电部位和邻苯二酚系统是针对分析的八种癌细胞系中的六种（包括胰腺癌细胞系）最具细胞毒性和选择性的化合物。化合物8对胰腺癌的作用机理的初步研究表明，凋亡细胞的死亡是由活性氧水平的升高介导的。似乎化合物8具有两个迈克尔受体和一个邻苯
• Synergistic effect of multichiral centres. Chelation control vs. acetal template in 1,3-asymmetric induction
  作者：Yoshinori Yamamoto、Jun-ichi Yamada

  DOI：10.1039/c39870001218

  日期：——

  The allylation of the β-siloxyacetal (5), (S–R,R isomer) in the presence of TiCl4 gave the chelation adduct (6) with very high selectivity, while the (R–R,R) isomer (8) also produced the chelation adduct (9), indicating that the 1,3-asymmetric induction is dictated by chelation rather than the acetal template.

  的β-siloxyacetal（烯丙基化5），（小号- - [R ，- [R异构体）在的TiCl存在4得到螯合加合物（6）具有非常高的选择性，而（[R - - [R ，- [R ）异构体（8）还产生了螯合加合物（9），表明1，3-不对称诱导是由螯合而不是乙缩醛模板决定的。
• Structure Determination of Mycolactone C via Total Synthesis
  作者：Ted C. Judd、Alexander Bischoff、Yoshito Kishi、Sarojini Adusumilli、Pamela L. C. Small

  DOI：10.1021/ol0479996

  日期：2004.12.1

  [structure: see text] By total synthesis, mycolactone C has been established as an approximately 1:1 mixture of Z-Delta4'5'- and E-Delta4'5'-geometric isomers of C12'-deoxymycolactones A and B.

  [结构：见正文]通过全合成，已确定Mycolactone C为C12'-脱氧Mycolactones A和B的Z-Delta4'5'-和E-Delta4'5'-几何异构体的大约1：1混合物。
• Synthesis of the Monomeric Counterpart of Marinomycin A
  作者：Dominique Amans、Laurianne Bareille、Véronique Bellosta、Janine Cossy

  DOI：10.1021/jo900945x

  日期：2009.10.16

  An efficient and highly convergent synthesis of the monomeric counterpart of the antitumor-antibiotic marine natural product marinomycin A was achieved by using optically active titanium complexes to control the configuration of the stereogenic centers, a highly stereo- and regioselective cross-metathesis to generate the (E)-configured C20-C21 double bond, and a Horner-Wadsworth-Emmons olefination followed by a Pd-catalyzed Stille cross-coupling to construct the tetraene moiety.
• YAMAMOTO, YOSHINORI;YAMADA, JUN-ICHI, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1987) N 16, 1218-1219
  作者：YAMAMOTO, YOSHINORI、YAMADA, JUN-ICHI

  DOI：——

  日期：——