((Trichloromethyl)dithio)carbonyl Chloride | 51615-91-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代烷
• 英文名称: ((Trichloromethyl)dithio)carbonyl Chloride
• 英文别名: (disulfido)carbonochloridic acid trichloromethyl ester；chlorocarbonyl-trichloromethyl-disulfane；Chlorcarbonyl-trichlormethyl-disulfan；Trichlormethyldithiocarbonylchlorid；S-(trichloromethylsulfanyl) chloromethanethioate
• CAS: 51615-91-9
• 化学式: C₂Cl₄OS₂
• 分子量: 245.965
• InChiKey: RMHTTXREMMWTEQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  55 °C(Press: 0.6 Torr)
• 密度：
  1.860±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  67.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((Trichloromethyl)dithio)carbonyl Chloride 、 1,1,1-trimethyl-N-phenyl-N-(trimethylsilyl)-silanamine 以 氯仿 为溶剂， 反应 140.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  从双（氯羰基）二硫烷加双（三甲基甲硅烷基）胺有效合成 1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮 [Dithiasuccinoyl-Amines]

  摘要：

  1,2,4-二噻唑烷-3,5-二酮杂环，也称为二硫代琥珀酰 (Dts)-胺，作为一种易于去除的氨基保护基团，用于合成肽、糖肽和 PNA 的结构单元；它也可用作掩蔽异氰酸酯和（相反）用作三价磷的硫化试剂。双（氯羰基）二硫烷是琥珀酰氯的双硫类似物，已被设想为用于轻松单步制备杂环的试剂。然而，由于所讨论的原因，双（氯羰基）二硫烷直接与伯胺反应不能产生 Dts-胺。受到有机硅化学文献中的几个先例的启发，即三甲基甲硅烷基可以作为“大质子”，成功地，已开发出通过双（氯羰基）二硫烷与双（三甲基甲硅烷基）胺反应制备 Dts-胺的高产率方法。还介绍了旨在阐明这些观察结果的机械原因的研究。

  DOI：

  10.1021/ja0455446
• 作为产物：
  描述：

  三氯-(三氯甲基二硫基)甲烷 在 硫酸 作用下， 生成 ((Trichloromethyl)dithio)carbonyl Chloride
  参考文献：
  名称：

  二硫代（羰基氯化物）的合成及部分反应

  摘要：

  二硫代双（碳酰氯）（I）是由双（三氯甲基）二硫化物在浓硫酸中水解合成的。用胺和苯酚处理 I 分别得到双 (carhamoyl) 二硫化物 (III) 和双 (氧羰基) 二硫化物 (IV)。

  DOI：

  10.1246/cl.1973.1315

文献信息

• A general strategy for elaboration of the dithiocarbonyl functionality, -(C:O)SS-: application to the synthesis of bis(chlorocarbonyl)disulfane and related derivatives of thiocarbonic acids
  作者：George Barany、Alayne L. Schroll、Andrew W. Mott、David A. Halsrud

  DOI：10.1021/jo00172a056

  日期：1983.12
• BARANY, G.;SCHROLL, A. L.;MOTT, A. W.;HALSRUD, D. A., J. ORG. CHEM., 1983, 48, N 24, 4750-4761
  作者：BARANY, G.、SCHROLL, A. L.、MOTT, A. W.、HALSRUD, D. A.

  DOI：——

  日期：——