(furan-2-yl)methyl methyl carbonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (furan-2-yl)methyl methyl carbonate
• 英文别名: Furan-2-ylmethyl methyl carbonate；furan-2-ylmethyl methyl carbonate
• 化学式: C₇H₈O₄
• 分子量: 156.138
• InChiKey: WBACVAVYLJQSPN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  48.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(二甲基苯基硅烷基)苄醇 、 (furan-2-yl)methyl methyl carbonate 在 1,1'-双(二苯基膦)二茂铁 、 copper (I) acetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 9.0h， 以75%的产率得到2-(苯基甲基)呋喃
  参考文献：
  名称：

  Cross-coupling Reaction of Allylic and Benzylic Carbonates with Organo[2-(hydroxymethyl)phenyl]dimethylsilanes

  摘要：

  研究发现，该反应在铂催化剂存在下进行，而无需任何活化剂。各种功能团都能被耐受，生成多种1,4-二烯和二芳基甲烷产物，这些都是天然产物和药物中普遍存在的单元。

  DOI：

  10.1246/cl.2007.606
• 作为产物：
  描述：

  糠醇 、 碳酸二甲酯 在 sodium aluminate 作用下， 反应 8.0h， 生成 (furan-2-yl)methyl methyl carbonate
  参考文献：
  名称：

  以NaAlO 2为高活性均相催化剂的羧甲基化合成碳酸酯。

  摘要：

  铝酸钠作为一种高活性的非均相催化剂，能够通过与碳酸二甲酯反应将多种醇转化为相应的不对称碳酸酯。通过喷雾干燥制备NaAlO 2可以提高催化剂的基本性能和活性。

  DOI：

  10.1021/acs.oprd.8b00333

文献信息

• A general Pd-catalyzed α- and γ-benzylation of aldehydes for the formation of quaternary centers
  作者：Ivan Franzoni、Laure Guénée、Clément Mazet

  DOI：10.1039/c5ob00702j

  日期：——

  A palladium-catalyzed benzylation of α-branched aldehydes has been developed using benzyl methyl carbonates. The method gives access to congested quaternary centers in the vicinity of one of the most sensitive carbonyl functionalities and displays unprecedented generality with respect to both coupling partners. Evidence for the direct involvement of a Pd-η3-benzyl intermediate is provided. Extension

  已经使用碳酸苄基甲基酯开发了钯催化的α-支化醛的苄基化反应。该方法可以访问最敏感的羰基官能团之一附近的拥挤的四元中心，并且对于两个偶合伙伴都显示出空前的普遍性。证据钯-η的直接参与3提供中间苄基。进一步证明了该策略扩展到α，β-不饱和醛的γ-苄基化。
• Continuous-Flow<i>O</i>-Alkylation of Biobased Derivatives with Dialkyl Carbonates in the Presence of Magnesium-Aluminium Hydrotalcites as Catalyst Precursors
  作者：Lisa Cattelan、Alvise Perosa、Piero Riello、Thomas Maschmeyer、Maurizio Selva

  DOI：10.1002/cssc.201601765

  日期：2017.4.10

  The base‐catalysed reactions of OH‐bearing biobased derivatives (BBDs) including glycerol formal, solketal, glycerol carbonate, furfuryl alcohol and tetrahydrofurfuryl alcohol with non‐toxic dialkyl carbonates (dimethyl and diethyl carbonate) were explored under continuous‐flow (CF) conditions in the presence of three Na‐exchanged Y‐ and X‐faujasites (FAUs) and four Mg–Al hydrotalcites (HTs). Compared

  在连续流（CF）条件下研究了含OH的生物基衍生物（BBD）的碱催化反应，包括甘油缩甲醛，单缩醛，碳酸甘油酯，糠醇和四氢糠醇与无毒的碳酸二烷基酯（碳酸二甲酯和碳酸二乙酯）在三个Na交换Y和X八面沸石（FAU）和四个Mg-Al水滑石（HT）存在的情况下。与以前的由碳酸二烷基酯介导的醚化方案相比，所报道的方法不仅在（化学）选择性方面，而且在催化剂的可循环性，后处理，产品纯化的简便性以及重要的是工艺强化方面都提供了实质性的改进。表征研究证明，HT30和KW2000水滑石都可作为催化剂前体：在热活化预处理中，
• Substrate switchable Suzuki–Miyaura coupling for benzyl ester <i>vs.</i> benzyl halide
  作者：Masato Ohsumi、Akitaka Ito、Nagatoshi Nishiwaki

  DOI：10.1039/c8ra07841f

  日期：——

  developed to accomplish the substrate switchable Suzuki–Miyaura coupling of benzyl derivatives and arylboronic acid derivatives. Under conditions for esters, benzyl esters such as carbonates and acetates reacted with arylboronic acids to afford the corresponding diarylmethanes. However, the benzyl halides did not react under the same conditions. On the other hand, benzyl halides such as bromides and

  开发了两种反应条件来实现苄基衍生物和芳基硼​​酸衍生物的底物可切换 Suzuki-Miyaura 偶联。在酯的条件下，苄酯如碳酸酯和乙酸酯与芳基硼酸反应得到相应的二芳基甲烷。然而，苄基卤化物在相同条件下没有反应。另一方面，苄基卤化物如溴化物和氯化物在卤化物条件下提供二芳基甲烷，在这种条件下苄酯底物不反应，发现水在其中起重要作用。使用分子间/分子内竞争反应对该转换系统进行了测试，在此过程中，可以通过选择适当的反应条件来合成所需的产物。
• Organophotoredox/palladium dual catalytic decarboxylative Csp³–Csp³coupling of carboxylic acids and π-electrophiles
  作者：Kaitie C. Cartwright、Jon A. Tunge

  DOI：10.1039/d0sc02609c

  日期：——

  A dual catalytic decarboxylative allylation and benzylation method for the construction of new C(sp3)–C(sp3) bonds between readily available carboxylic acids and functionally diverse carbonate electrophiles has been developed. The new process is mild, operationally simple, and has greatly improved upon the efficiency and generality of previous methodology. In addition, new insights into the reaction

  已经开发了一种双重催化的脱羧烯丙基化和苄基化方法，用于在容易获得的羧酸和功能多样的碳酸亲电子试剂之间构建新的C（sp 3）–C（sp 3）键。新过程是温和的，操作简单的，并且在以前方法的效率和通用性上有了很大的改进。另外，已经认识到对反应机理的新见解，并提供了对利用的反应性的进一步理解。
• CO₂ promoted synthesis of unsymmetrical organic carbonate using switchable agents based on DBU and alcohols
  作者：Qingwen Gu、Jian Fang、Zichen Xu、Wenxiu Ni、Kang Kong、Zhenshan Hou

  DOI：10.1039/c8nj01638k

  日期：——

  transesterification of dimethyl carbonate (DMC) with various alcohols and amines, which afforded unsymmetrical organic carbonate and carbamate. It was observed that the transesterification was accelerated under pressurized CO2 in this work. The activity is very high and the best result (89% conversion with 98% selectivity to unsymmetrical carbonate) was obtained for the DBU/alcohol/DMC/CO2 system. The addition of

  1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一烷基-7-烯（DBU）是一种有效的亲核催化剂，用于碳酸二甲酯（DMC）与各种醇和胺的酯交换反应，提供不对称的有机碳酸酯和氨基甲酸酯。观察到，在这项工作中，在加压的CO 2下促进了酯交换反应。活性非常高，对于DBU /酒精/ DMC / CO 2系统，可获得最佳结果（89％的转化率，对不对称碳酸盐的选择性为98％）。向DBU /乙醇中添加CO 2生成DBU阳离子盐[DBUH] [OCOOCH 2 CH 3 ]，即使在加压的CO 2下，其在升高的反应温度下也更有利地解离。该盐还可以通过氢键相互作用来帮助激活DMC。该反应体系可轻松扩展，以从胺和DMC催化合成氨基甲酸酯。反应后，将盐从反应混合物中分离出来，并且可以通过可行的热分解回收DBU，从而为DBU的再循环提供了直接的策略。基于这些结果，已经提出了涉及DBU和CO 2两者作用的合理机制。