4-([4-(4-甲氧基苯基)-哌嗪]-苯基)-氨基甲酸苯酯 | 74853-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪烷类
• 中文名称: 4-([4-(4-甲氧基苯基)-哌嗪]-苯基)-氨基甲酸苯酯
• 中文别名: 泊沙康唑杂质
• 英文名称: phenyl (4-(4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl)phenyl)carbamate
• 英文别名: phenyl [4-[4-(4-methoxyphenyl)-1-piperazinyl]phenyl]carbamate；Phenyl N-[4-[4-(4-methoxyphenyl)piperazin-1-yl]phenyl]carbamate
• CAS: 74853-06-8
• 化学式: C₂₄H₂₅N₃O₃
• 分子量: 403.481
• InChiKey: NTGBUUXKGAZMSE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-188 °C (decomp)
• 沸点：
  586.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.237±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  DMF（少量）、DMSO（少量）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-([4-(4-甲氧基苯基)-哌嗪]-苯基)-氨基甲酸苯酯 在 水 、 氢溴酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2,4-二氢-4-[[4-(4-羟基苯基)-1-哌嗪基]苯基]-2-(1-甲基丙基)-3H-1,2,4-三氮唑-3-酮
  参考文献：
  名称：

  [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF FIBROSIS
  [FR] INHIBITEURS DE FIBROSE À PETITES MOLÉCULES

  摘要：

  本文描述了用于治疗纤维化疾病的化合物和组合物。

  公开号：

  WO2014197738A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-甲氧基苯基)哌嗪 在 吡啶 、 hydrazine hydrate 、 palladium 10% on activated carbon 、 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 18.5h， 生成 4-([4-(4-甲氧基苯基)-哌嗪]-苯基)-氨基甲酸苯酯
  参考文献：
  名称：

  Hedgehog抑制剂伊曲康唑衍生物在A549细胞中的设计、合成及活性评价

  摘要：

  Hedgehog信号通道，在多种癌症的发生发展中发挥作用的通道。我们介绍了Hedgehog信号通道的组成和作用机制，以及抗肿瘤机制。以临床Ⅱ期的刺猬信号通道抑制剂伊曲康唑为前体，设计合成了一系列衍生物。与其他抑制剂相比，伊曲康唑对刺猬的抑制作用较弱，关于提高伊曲康唑对细胞的抗增殖能力的研究较少。因此，以伊曲康唑为先导，我们得到了一系列能有效抑制Hedgehog通道的衍生物。与伊曲康唑相比，化合物12g和12n对A549细胞的抑制作用更强。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2022.129011

文献信息

• 5-lipoxygenase inhibiting 4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenols
  申请人：Janssen Pharmaceutica N.V.

  公开号：US04931444A1

  公开（公告）日：1990-06-05

  4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenols for use as 5-lipoxygenase inhibitors and a method of treating warm-blooded animals suffering from leukotriene mediated diseases and disorders using the same. Pharmaceutical compositions containing the same as active ingredient. Novel compounds used in said method and processes for preparing said novel compounds.

  4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯酚用作5-脂氧合酶抑制剂，以及使用同一化合物治疗患有白三烯介导疾病和失调的温血动物的方法。含有该化合物作为活性成分的药物组合物。本方法中使用的 novel（新颖）化合物以及制备所述新颖化合物的过程。
• [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04791111A1

  公开（公告）日：1988-12-13

  Novel [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H -imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles, having anti-microbial activity, compositions containing the same, and methods of inhibiting and/or eliminating the development of fungi and bacteria in warm-blooded animals suffering from diseases caused by these fungi and/or bacteria.

  新型[[4-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯氧甲基]-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，具有抗微生物活性，含有这些化合物的组合物，以及抑制和/或消除患有由这些真菌和/或细菌引起的疾病的温血动物体内真菌和细菌发展的方法。
• Repurposing the Clinically Efficacious Antifungal Agent Itraconazole as an Anticancer Chemotherapeutic
  作者：Jennifer R. Pace、Albert M. DeBerardinis、Vibhavari Sail、Silvia K. Tacheva-Grigorova、Kelly A. Chan、Raymond Tran、Daniel S. Raccuia、Robert J. Wechsler-Reya、M. Kyle Hadden

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.5b01718

  日期：2016.4.28

  suggest that the triazole functionality is required for ITZ-mediated inhibition of angiogenesis but that it is not essential for inhibition of Hh signaling. The synthesis and evaluation of stereochemically defined des-triazole ITZ analogues also provides key information as to the optimal configuration around the dioxolane ring of the ITZ scaffold. Finally, the results from our studies suggest that two

  伊曲康唑（ITZ）是FDA批准的三唑类抗真菌药。最近的两次药物重新筛选将ITZ视为一种有前途的抗癌化学疗法，可抑制血管生成和刺猬（Hh）信号通路。我们已经合成并评估了第一代和第二代ITZ类似物的抗Hh和抗血管生成活性，以更全面地探究这些抗癌特性的结构要求。我们的总体结果表明，三唑功能是ITZ介导的血管生成抑制所必需的，但对于抑制Hh信号传导并不是必需的。立体化学定义的des的合成和评价-三唑ITZ类似物还提供有关ITZ支架二氧戊环环周围最佳构型的关键信息。最后，我们研究的结果表明，两种不同的细胞作用机制支配了ITZ支架的抗癌特性。
• [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-diox
  申请人：Janssen Pharmaceutica, N.V.

  公开号：US04619931A1

  公开（公告）日：1986-10-28

  Substituted [[4-[4-(4-phenyl-1-piperazinyl)phenoxymethyl]-1,3-dioxolan-2-yl]methyl]-1H -imidazoles and 1H-1,2,4-triazoles having antimicrobial properties and being particularly useful in the treatment of vaginal candidosis.

  替代具有抗微生物特性的[[4-[4-(4-苯基-1-哌嗪基)苯氧甲基]-1,3-二氧杂环戊烷-2-基]甲基]-1H-咪唑和1H-1,2,4-三唑，特别适用于治疗阴道念珠菌病。
• [EN] ITRACONAZOLE ANALOGUES AND METHODS OF USE THEREOF<br/>[FR] DÉRIVÉS D'ITRACONAZOLE ET LEURS MÉTHODES D'UTILISATION
  申请人：UNIV CONNECTICUT

  公开号：WO2015116947A1

  公开（公告）日：2015-08-06

  Disclosed herein are analogues of itraconazole that are both angiogenesis and hedgehog signaling pathway inhibitors. The compounds are expected to be useful in the treatment of cancer, particularly cancers that are dependent upon the hedgehog signaling pathway such as basal cell carcinoma and medulloblastoma.

  本文披露了伊曲康唑的类似物，既是血管生成抑制剂，又是刺刺信号通路抑制剂。这些化合物预计在癌症治疗中会有用，特别是对于那些依赖于刺刺信号通路的癌症，如基底细胞癌和髓母细胞瘤。