(1S,2S)-(2-dibenzylamino-4-yl-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester | 885691-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (1S,2S)-(2-dibenzylamino-4-yl-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: (1S,2S)-(2-N,N-dibenzylamino-1,2-dihydro-6,7-dimethylnaphthalen-1-yl)carbamic acid tert-butyl ester；tert-butyl N-[(1S,2S)-2-(dibenzylamino)-6,7-dimethyl-1,2-dihydronaphthalen-1-yl]carbamate
• CAS: 885691-71-4
• 化学式: C₃₁H₃₆N₂O₂
• 分子量: 468.639
• InChiKey: DMUFCJGYYYGLIU-VMPREFPWSA-N

物化性质

• 沸点：
  605.3±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  41.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-(2-dibenzylamino-4-yl-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 盐酸 、 甲酸铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 (1S,2S)-6,7-Dimethyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthalene-1,2-diamine; compound with (2R,3R)-2,3-dihydroxy-succinic acid
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective synthesis of chiral 1,2-diamines by the catalytic ring opening of azabenzonorbornadienes: application in the preparation of new chiral ligands

  摘要：

  In the presence of a rhodium catalyst (5 mol %) generated in situ from [Rh(cod)C]12 and (S,S')-(R,R')-C-2-ferriphos-tolyl, the asymmetric ring-opening reaction of N-Boc-azabenzonorbornadienes with dibenzylamine proceeded with excellent enantioselectivity (up to > 99% ee) to give the corresponding 1,2-diamine scaffolds in high yields. The sequential deprotection of the ring-opened products and treatment with tartaric acid gave the enantiomerically pure 1.2-diamine tartrate salts. These salts were used for the preparation of new chiral ligands Such as the salen-type ligands and Trost-type ligands, (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2005.12.024
• 作为产物：
  描述：

  1-吡咯甲酸叔丁酯 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 正丁基锂 、 (S,S')-(R,R')-C₂-ferriphos 作用下， 以 正己烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 99.0h， 生成 (1S,2S)-(2-dibenzylamino-4-yl-1,2-dihydro-6,7-dimethyl-naphthalen-1-yl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  N-Boc-氮杂苯并降冰片二烯与胺亲核试剂的铑催化开环反应

  摘要：

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.

  DOI：

  10.1021/ja0577701

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Ring-Opening Reactions of <i>N</i>-Boc-Azabenzonorbornadienes with Amine Nucleophiles
  作者：Yong-hwan Cho、Valentin Zunic、Hisanori Senboku、Madeline Olsen、Mark Lautens

  DOI：10.1021/ja0577701

  日期：2006.5.1

  In the presence of a rhodium catalyst (5 mol %) generated in situ from [Rh(cod)Cl](2) and (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a), the asymmetric ring-opening reaction of azabenzonorbornadienes (1a-m) with various aliphatic and aromatic amines (2a-l) proceeded with high enantioselectivity (up to >99% ee) to give the corresponding 1,2-diamine derivatives 3 in high yields. In the specific case of pyrrolidine

  在由 [Rh(cod)Cl](2) 和 (S,S')-(R,R')-C(2)-ferriphos (4a) 原位生成的铑催化剂 (5 mol %) 存在下，氮杂苯并降冰片二烯（1a-m）与各种脂肪族和芳香族胺（2a-l）的不对称开环反应以高对映选择性（高达> 99％ee）进行，得到相应的1,2-二胺衍生物3。产量。在吡咯烷作为亲核试剂的特定情况下，Et(3)NH4Cl 是获得良好反应性和对映选择性的必要添加剂。此外，还开发了一种实用的协议，用于在升高的温度和标准压力下，使用 R(2)NH(2)I 和 i-Pr(2)NEt 用挥发性胺开环 1a。实验结果表明，手性配体的性质对催化剂的反应活性和使用过量有显着影响（2.
• Enantioselective synthesis of chiral 1,2-diamines by the catalytic ring opening of azabenzonorbornadienes: application in the preparation of new chiral ligands
  作者：Yong-Hwan Cho、Aude Fayol、Mark Lautens

  DOI：10.1016/j.tetasy.2005.12.024

  日期：2006.2

  In the presence of a rhodium catalyst (5 mol %) generated in situ from [Rh(cod)C]12 and (S,S')-(R,R')-C-2-ferriphos-tolyl, the asymmetric ring-opening reaction of N-Boc-azabenzonorbornadienes with dibenzylamine proceeded with excellent enantioselectivity (up to > 99% ee) to give the corresponding 1,2-diamine scaffolds in high yields. The sequential deprotection of the ring-opened products and treatment with tartaric acid gave the enantiomerically pure 1.2-diamine tartrate salts. These salts were used for the preparation of new chiral ligands Such as the salen-type ligands and Trost-type ligands, (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.