N,N-dibenzylbenzo[d]oxazol-2-amine | 1262297-02-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并恶唑类
• 英文名称: N,N-dibenzylbenzo[d]oxazol-2-amine
• 英文别名: N,N-dibenzyl-1,3-benzoxazol-2-amine
• CAS: 1262297-02-8
• 化学式: C₂₁H₁₈N₂O
• 分子量: 314.387
• InChiKey: CXIWYPSZZMMCLO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  29.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,1-dibenzyl-3-(2-hydroxyphenyl)urea 在 碘 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.58h， 生成 N,N-dibenzylbenzo[d]oxazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  Ph3P-I2介导的苯并[d]恶唑-2（3H）-酮与仲胺的两性离子开环氧化Ox物种。

  摘要：

  代替预期的取代的2-氨基苯并[d]恶唑，首次从Ph3P-I2介导的苯并[d]恶唑-2（3H）-酮与无环仲醇的反应中分离了相对稳定的开环氧phosph甜菜碱胺类。通过单晶X射线分析清楚地证实了这些化合物之一的结构。甜菜碱的热解产生了2-二烷基氨基苯并恶唑，同时伴随着三苯基膦氧化物的损失，表明它们在替代反应路径中作为中间体的可能作用。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.0c00211

文献信息

• Copper-Catalyzed Oxidative Amination of Benzoxazoles via C−H and C−N Bond Activation: A New Strategy for Using Tertiary Amines as Nitrogen Group Sources
  作者：Shengmei Guo、Bo Qian、Yinjun Xie、Chungu Xia、Hanmin Huang

  DOI：10.1021/ol1030298

  日期：2011.2.4

  method for oxidative amination of azoles with tertiary amines via copper-catalyzed C−H and C−N bond activation has been developed. This protocol can be performed in the absence of external base and only requires atmospheric oxygen as oxidant. The catalyst system is very simple and efficient, which opens a new way for using tertiary amines as nitrogen group sources for C−N bond formation reactions.

  通过铜催化的CH和CN键活化作用，开发了一种高效，概念上新颖的用叔胺氧化唑类胺的方法。该方案可以在不存在外部碱的情况下进行，并且仅需要大气中的氧气作为氧化剂。催化剂体系非常简单和高效，这为使用叔胺作为C-N键形成反应的氮源提供了新途径。
• A Metal-Free Amination of Benzoxazoles – The First Example of an Iodide-Catalyzed Oxidative Amination of Heteroarenes
  作者：Tanja Froehr、Christian P. Sindlinger、Ulrich Kloeckner、Peter Finkbeiner、Boris J. Nachtsheim

  DOI：10.1021/ol201439t

  日期：2011.7.15

  An efficient transition-metal-free amination of benzoxazoles has been developed. With catalytic amounts of tetrabutylammoniumiodide (TBAI), aqueous solutions of H2O2 or TBHP as co-oxidant and under mild reaction conditions, highly desirable 2-aminobenzoxazoles were isolated in excellent yields of up to 93%. First mechanistic experiments indicate the in situ iodination of the secondary amine as the

  已经开发出有效的无过渡金属苯并恶唑胺化的方法。用催化量的四丁基碘化铵（TBAI），H 2 O 2或TBHP水溶液作为助氧化剂，并在温和的反应条件下，以高达93％的优异收率分离出了非常理想的2-氨基苯并恶唑。最初的机械实验表明，仲胺的原位碘化是假定的活化方式。
• Iodine-Catalyzed Amination of Benzoxazoles: A Metal-Free Route to 2-Aminobenzoxazoles under Mild Conditions
  作者：Manjunath Lamani、Kandikere Ramaiah Prabhu

  DOI：10.1021/jo201402a

  日期：2011.10.7

  route of oxidative amination of benzoxazole by activation of C–H bonds with secondary or primary amines in the presence of catalytic iodine in aqueous tert-butyl hydroperoxide proceeds smoothly at ambient temperature under neat reaction condition to furnish the high yield of the aminated product. This user-friendly method to form C–N bonds produces tertiary butanol and water as the byproduct, which are

  在叔丁基氢过氧化物水溶液中，在催化碘的存在下，在催化反应碘的存在下，通过用仲胺或伯胺活化C–H键与苯胺或伯胺活化，可以轻松实现苯并恶唑氧化胺化的简便金属途径，该条件在环境温度和纯净的反应条件下可顺利进行，以实现高收率。胺化产品。这种形成C–N键的用户友好方法会产生叔丁醇和水作为副产物，对环境无害。通过合成具有治疗活性的苯并恶唑，该方法的应用受到了破坏。
• Copper-Catalyzed Electrophilic Amination of Benzoxazoles via Magnesation
  作者：Sangback Lee、Yunmi Lee

  DOI：10.1002/ejoc.201900335

  日期：2019.5.26

  A mild and efficient method for the synthesis of 2‐aminobenzoxazoles through a Cu‐catalyzed electrophilic amination of benzoxazole derivatives with O‐benzoyl hydroxylamines by direct magnesation has been developed.

  已经开发了一种温和有效的方法，该方法通过直接氧化反应，通过邻苯二甲酰基衍生物与邻苯二甲酰基羟胺的铜催化亲电胺化反应合成2-氨基苯并恶唑。
• Cooperative Catalysis with Aldehydes and Copper: Development and Application in Aerobic Oxidative CH Amination at Room Temperature
  作者：Yinjun Xie、Bo Qian、Pan Xie、Hanmin Huang

  DOI：10.1002/adsc.201200944

  日期：2013.5.3

  formation of an aminal, hydrolysis of the aminal to generate the copper‐amide species, subsequent CH amination and re‐oxidation of copper(I) to copper(II) by oxygen. It not only provides an efficient method to realize the oxidative CH amination of benzoxazoles with free amines at room temperature, but also paves the way for establishing new CN bond formation reactions by using this efficient cooperative

  在系统机理研究的基础上，建立了通过醛和铜催化协同结合的概念上新的协同催化体系。这种新的协同催化作用已成功地用于室温下唑类的直接好氧氧化CH胺化反应，而这种反应以前是在苛刻的条件下实现的。包括同位素标记实验和动力学同位素效应（KIE）实验在内的机理研究为反应路径提供了支持，该反应路径涉及形成缩醛胺，水解缩醛胺以生成铜酰胺物种，随后的CH胺化和铜的再氧化（I ）通过氧将其合成为铜（II）。它不仅提供了一种实现氧化碳的有效方法苯并恶唑在室温下用游离胺进行氨化反应，但也为通过使用这种有效的协同催化作用建立新的CN键形成反应铺平了道路。